对乙基苯丙酮 | 27465-51-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对乙基苯丙酮
• 中文别名: 4'-乙基苯丙酮；4-乙基苯丙酮；4-乙基苯基丙酮
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-ethylphenyl)propan-1-one；4-ethyl-propiophenone；p-ethylpropiophenone；4-Ethylpropiophenon
• CAS: 27465-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00191646
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VGQRIILEZYZAOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246 °C
• 密度：
  0.98

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

4'-乙基苯丙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Ethylpropiophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-乙基苯丙酮
百分比： ....
CAS编码： 27465-51-6
俗名： Ethyl 4-Ethylphenyl Ketone
分子式： C11H14O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
4'-乙基苯丙酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 246 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4'-乙基苯丙酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4'-乙基苯丙酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

对乙基苯丙酮是一种无色液体，在室温下具有微香的气味。它具有芳香特性，广泛用于香水、香精和化妆品中，为产品带来独特而迷人的香气。其香味清爽且具有一定的持久性，能够增加产品的气味深度和持久度。

用途

对乙基苯丙酮是制备防治心脑血管疾病盐酸乙哌立松的药物中间体，合成原理属于傅-克酰基化反应。盐酸乙哌立松是一种作用于中枢性骨骼肌松弛剂，具有多种药理作用，可以改善颈肩臂综合征、肩周炎、腰痛症等病症的肌紧张状态，并能够缓解脑血管障碍、痉挛性脊髓麻痹及颈椎病等疾病的痉挛性麻痹。

制备

将206kg无水三氯化铝和110kg乙苯以及200kg二氯乙烷分别投入500L反应锅内，夹套冷却，在搅拌下滴加丙酰氯110吨，并保持内温不超过30℃。加毕后保温反应6小时，将反应液滴入盛有1吨冰水混合物的2000L反应锅内进行低温水解，静止分层，取上层油状物并用水及饱和碳酸钠溶液洗至中性，干燥后常压脱除二氯乙烷，在减压蒸馏条件下收集91~93℃/798mmHg压力的馏分，最终得到含量大于98% 的对乙基苯丙酮，收率可达85%。该合成方法目前广泛应用于工业制备，如需进行实验室制备，可在此基础上缩小反应量进行操作。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对乙基苯丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 氨 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到4-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  TBAI催化从苯乙酮和甲醇中氧化合成苯甲酰胺†

  摘要：

  已经开发出一种有趣且方便的方法，用于将苯乙酮和甲醇氧化转化为伯苯甲酰胺。通过使用四正丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，可以在水溶液中以中等至良好的收率分离出所需的苯甲酰胺。值得注意的是，不仅苯乙酮而且丙苯酮也可以用作底物。因此，我们认为这种新方法不仅是基于碘的方法的催化形式。

  DOI：

  10.1039/c4ob01203h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到对乙基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  KOt Bu介导的芳香烯丙醇的多米诺异构化和官能化

  摘要：

  介绍了烯丙醇的过渡金属以及无配体碱介导的多米诺异构化和烷基化。该协议的特点是在简单碱的存在下通过异构化将简单的烯丙醇转化为相应的酮。重要的是，这些原位生成的酮随后与作为亲电子试剂的苯乙烯进行烷基化，以多米诺单锅方式，作为原子和步骤经济的化学过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700440

文献信息

• Cobalt(II)porphyrin-Mediated Selective Synthesis of 1,5-Diketones via an Interrupted-Borrowing Hydrogen Strategy Using Methanol as a C1 Source
  作者：Priyabrata Biswal、Shaikh Samser、Prakash Nayak、Vadapalli Chandrasekhar、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00476

  日期：2021.5.7

  A novel cobalt(II)porphyrin-mediated acceptorless dehydrogenation of methanol is reported for the first time. This methodology has been applied for the coupling of a variety of ketones with methanol to produce 1,5-diketones along with H2 and H2O as the environment friendly byproducts. This paradigm was also demonstrated for a one-pot synthesis of substituted pyridines using a sequential addition protocol

  首次报道了新颖的钴（II）卟啉介导的甲醇无受体脱氢。该方法已用于多种酮与甲醇的偶联反应，以生产1，5-二酮以及H 2和H 2 O作为环境友好的副产物。还证明了使用连续加成方案一锅法合成取代吡啶的范例，其中1,5-二酮是在原位生成的。从许多实验，包括涉及氘标记的实验，提出质子化的钴（II）卟啉甲醇盐配合物可作为中间体与金属氢化物一起生成甲醛。
• Selective electrochemical oxidation of aromatic hydrocarbons and preparation of mono/multi-carbonyl compounds
  作者：Zhibin Li、Yan Zhang、Kuiliang Li、Zhenghong Zhou、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1007/s11426-021-1061-x

  日期：2021.12

  A selective electrochemical oxidation was developed under mild condition. Various mono-carbonyl and multi-carbonyl compounds can be prepared from different aromatic hydrocarbons with moderate to excellent yield and selectivity by virtue of this electrochemical oxidation. The produced carbonyl compounds can be further transformed into α-ketoamides, homoallylic alcohols and oximes in a one-pot reaction

  在温和条件下开发了选择性电化学氧化。凭借这种电化学氧化，可以从不同的芳烃以中等至优异的产率和选择性制备各种单羰基和多羰基化合物。生成的羰基化合物可以在一锅反应中进一步转化为α-酮酰胺、高烯丙醇和肟。特别是，在单锅连续电解中制备了一系列 α-酮酰胺。机理研究表明，2,2,2-trifluoroethan-1-ol (TFE) 可以与催化剂物种相互作用并生成相应的氢键配合物，以提高电化学氧化性能。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydrosilylation of Ketones by Using Monodentate Binaphthophosphepine Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bianca Wendt、Daniele Addis、Shaolin Zhou、Shoubhik Das、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200902442

  日期：2010.1.4

  No base required: The first copper‐catalyzed asymmetric hydrosilylation of carbonyl compounds by using monodentate binaphthophosphepine ligands is presented. After optimization of the reaction parameters, high yields and enantioselectivities (up to 96 % ee) for a broad range of aryl alkyl, cyclic, heterocyclic, and aliphatic ketones are achieved without a base.

  无需碱：提出了使用单齿双萘并膦配体的第一个铜催化羰基化合物的不对称氢化硅烷化反应。优化反应参数后，无需碱即可获得多种芳基烷基，环状，杂环和脂肪族酮的高收率和对映选择性（最高96％ee）。
• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Visible-light-promoted α-methoxymethylation and aminomethylation of ketones with methanol as the C1 source
  作者：Jingya Yang、Cai Liu、Hongyan Zhou、Rundong Fan、Ben Ma、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00765c

  日期：——

  Visible-light-promoted α-methoxymethylation and aminomethylation of ketones using methanol as a sustainable C1 source have been developed. With rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the methoxymethylation reactions proceeded smoothly under visible light irradiation at ambient temperature. Additionally, a one-pot one-step α-aminomethylation of ketones was achieved by adding

  已开发出使用甲醇作为可持续 C1 源的可见光促进的 α-甲氧基甲基化和酮的氨基甲基化。以玫瑰红为光敏剂，空气为绿色氧化剂，在常温可见光照射下，甲氧基甲基化反应顺利进行。此外，通过添加 N- 亲核试剂实现了酮的一锅一步 α-氨基甲基化。初步机理研究表明，该反应主要通过自由基途径进行。

表征谱图