2-氯-1-(4-乙基苯基)-(9ci)-1-丙酮 | 132560-66-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-1-(4-乙基苯基)-(9ci)-1-丙酮
• 英文名称: α-chloro-4-ethylpropiophenone
• 英文别名: 2-Chloro-1-(4-ethyl-phenyl)-propan-1-one；2-chloro-1-(4-ethylphenyl)propan-1-one
• CAS: 132560-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• mdl: MFCD03988521
• 分子量: 196.677
• InChiKey: FJOMMTNAQBVVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(4-乙基苯基)-(9ci)-1-丙酮 在 水 、 methyloxirane 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2RS)-2-(4-乙基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  光介导的2-氯苯乙酮直接转化为2-芳基丙酸

  摘要：

  以光化学1,2-芳基迁移为关键步骤的策略可将2-氯-苯乙酮有效转化为2-芳基丙酸。已经观察到在重排过程中明显的取代基定向的激发态控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88526-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 乙基苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-氯-1-(4-乙基苯基)-(9ci)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  α-氯丙酮向α-芳基丙酸的光化学重排：（S）-（+）-布洛芬和（S）-（+）-酮洛芬的手性转移和合成研究

  摘要：

  描述了一种新的单步高效光化学方法，可从α氯丙酮（5）中分离出α-芳基丙酸（4）。它涉及芳基的羰基三重激发态定向的1，2-芳基迁移，已发现其高度依赖于芳基取代基的性质。通过对一组光学活性的α-氯-苯乙酮的光行为的研究来探究这种重排的方式。结果表明，羰基三联体（n，π * /π，π *）的性质在手性转移中起重要作用。该方法在光学活性布洛芬（4e）和酮洛芬（26），尽管光学产量中等。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80835-8

文献信息

• Photo-induced 1,2-aryl migration of 2-chloro-1-arylpropanone under batch and flow conditions: Rapid, scalable and sustainable approach to 2-arylpropionic acids
  作者：Qiao Li、Minjie Liu、Meifen Jiang、Li Wan、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108576

  日期：2024.2

  We report the photo-mediated 1,2-aryl migration of 2‑chloro-1-arylpropanones to 2-arylpropionic acids using HCOONa as an acid scavenger. This pragmatically focused study obviates the multiple-step sequence in the industrially employed, ZnO-promoted rearrangement strategy, and offers rapid access to various 2-arylpropionic acids under environmentally friendly conditions. Furthermore, the successful

  我们报道了使用 HCOONa 作为酸清除剂，光介导的 2-氯-1-芳基丙酮向 2-芳基丙酸的 1,2-芳基迁移。这项务实的研究避免了工业上采用的 ZnO 促进的重排策略中的多步骤顺序，并提供了在环境友好的条件下快速获得各种 2-芳基丙酸的方法。此外，该批量光化学成功转移到连续流动平台，提高了可扩展性，并实现了洛索洛芬的克级合成。
• SONAWANE, HARIKISAN R.;KULKARNI, DILIP G.;AYYANGAR, NAGARAJ R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7495-7496
  作者：SONAWANE, HARIKISAN R.、KULKARNI, DILIP G.、AYYANGAR, NAGARAJ R.

  DOI：——

  日期：——
• Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 1243-1260
  作者：Sonawane Harikisan R., Bellur Nanjundiah S., Kulkarni Dilip G., Ayyangar +

  DOI：——

  日期：——