1-(4-乙基苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮 | 119558-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙基苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one
• CAS: 119558-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NJBSBHCZNYDUHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90 %的产率得到1-(4-乙基苯基)-3-羟基-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟基酮类化合物及其合成方法。所述合成方法以烯醇酮为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、水作为添加剂，于光照、室温条件下，以N‑杂环卡宾硼烷作为供氢体通过氢化反应，生成β‑羟基酮类化合物。本发明的反应官能团兼容性强，收率高达90％，且产物具有官能团多样性。本发明的β‑羟基酮类化合物可作为有机合成前体，β‑羟基酮类化合物的骨架结构中3位羟基，可以进一步官能团化，得到药物分子骨架或者具有潜在生物活性的化合物等。

  公开号：

  CN116283524A

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Degradation Kinetics of (±)-4′-Ethyl-2-methyl-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenone Hydrochloride (HY-770) and Structure–Stability Relationship among its Analogues in Aqueous Solution
  作者：Osamu Nagata、Tetsuya Terasaki、Etsuko Yada、Hitoshi Sato、Ikumi Tamai、Akira Tsuji

  DOI：10.1002/jps.2600780115

  日期：1989.1

  The kinetics and pathways for degradation of (+/-)-4'-ethyl-2-methyl-3-(1-pyrrolidinyl)propiophenone hydrochloride (HY-770; 1), a newly developed muscle-relaxing agent, and its analogues were studied in aqueous solution at 50 degrees C, ionic strength 0.5 M, and pH 8.0-12.0. Compound 1 and its four analogues followed pseudo-first-order degradation kinetics at constant pH and temperature. From the analysis

  新型肌肉松弛剂（+/-）-4'-乙基-2-甲基-3-（1-吡咯烷基）苯乙酮盐酸盐（HY-770; 1）的降解动力学和途径在50℃，离子强度为0.5M，pH为8.0-12.0的水溶液中对它们进行了研究。在恒定的pH和温度下，化合物1及其四个类似物遵循伪一级降解动力学。从pH降解速率曲线的分析中可以明显看出，对于1及其结构类似物3'-氟-2-甲基-3-（1-），发生了特定的氢氧离子催化的离子化和非离子化物质的降解。吡咯烷基）苯乙酮盐酸盐（HN-961； 5）。发现氢氧根离子催化的电离物质的降解比未电离物质快100倍，并且是pH值小于9.0时的主要过程。相反，1在50℃的0.5 M HCl中极其稳定，表明水合氢离子催化的降解和离子化物种的自发降解可忽略不计。在35-50℃和pH 9.0下降解1的Arrhenius图表明，表观活化能为22.0 kcal / mol。五个结构类似物的降解速率显着取决于分子中苯取代基的吸电子作用。
• Electrooxidative α-hydroxymethylation of ketones with dimethylformamide as the carbon source
  作者：Jin-Ming Zheng、Yi-Fei Li、Yi-Xiang Pan、Xiao-Dong Hu、Xiao-Xia Ye、Ren-Hao Li

  DOI：10.1039/d3gc00144j

  日期：——

  An environmentally benign electrochemical approach has been developed for the α-hydroxymethylation of ketones using N,N-dimethylformamide as the carbon source for the construction of β-hydroxy ketones. This method does not require metal catalysts or chemical oxidants and proceeded smoothly at room temperature to demonstrate tolerance of a broad range of functional groups.

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。
• JPH0418085A
  申请人：——

  公开号：JPH0418085A

  公开（公告）日：1992-01-22
• JPH04261135A
  申请人：——

  公开号：JPH04261135A

  公开（公告）日：1992-09-17