对氟肉桂酰氯 | 13565-08-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对氟肉桂酰氯
• 中文别名: 4-氟肉桂酰氯
• 英文名称: 4-fluorocinnamoyl chloride
• 英文别名: (E)-4-fluorocinnamic acid chloride；4-fluorocinnamic acid chloride；p-fluorocinnamoyl chloride；(E)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 13565-08-7
• 化学式: C₉H₆ClFO
• mdl: MFCD03424740
• 分子量: 184.597
• InChiKey: GLBIKPKWQDIQCJ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C(lit.)
• 沸点：
  90 °C0.1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN 2928
• 海关编码：
  2916399090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P310,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Fluorocinnamoyl chloride
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
急性的水体毒性 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H6ClFO
分子式
: 184.59 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Fluorocinnamoyl chloride
-
化学文摘编号(CAS No.) 13565-08-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 42 - 46 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
90 °C 在 0.1 hPa - lit.
g) 闪点
> 110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.715
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有害。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2928 国际海运危规: 2928 国际空运危规: 2928
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (4-Fluorocinnamoyl chloride)
国际海运危规: TOXIC SOLID, CORROSIVE, ORGANIC, N.O.S. (4-Fluorocinnamoyl chloride)
国际空运危规: Toxic solid, corrosive, organic, n.o.s. (4-Fluorocinnamoyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 (8) 国际海运危规: 6.1 (8) 国际空运危规: 6.1 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  反-4-氟肉桂醛	trans-4-fluorocinnamaldehyde	51791-26-5	C9H7FO	150.152
  氟肉桂酸	(E)-4-fluorocinnamic acid	14290-86-9	C9H7FO2	166.152

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰胺	(E)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide	127406-78-4	C9H8FNO	165.167
  (E)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-醇	(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-ol	124980-95-6	C9H9FO	152.168
  ——	3-(4-fluoro-phenyl)-N-methyl-acrylamide	485809-18-5	C10H10FNO	179.194
  3-(4'-氟苯基)-丙烯酸甲酯	methyl (2E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoate	100891-10-9	C10H9FO2	180.179
  ——	ethyl 4-fluorocinnamate	——	C11H11FO2	194.206
  ——	(E)-N-methoxy-3-(4-fluorophenyl)acrylamide	1373283-58-9	C10H10FNO2	195.193
  ——	(E)-3-(4-fluorophenyl)-N-prop-2-enylprop-2-enamide	929625-30-9	C12H12FNO	205.232
  ——	(E)-N-(2-aminoethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylamide	——	C11H13FN2O	208.235
  ——	tert-butyl (E)-4-fluorocinnamate	350490-14-1	C13H15FO2	222.259

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟肉桂酰氯 在 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-fluorostyryl)-4,6-dimethoxy-4-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-fluorocinnamate 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到对氟肉桂酰氯
  参考文献：
  名称：

  Acrylamide derivatives as antiallergic agents. I. Synthesis and structure-activity relationships of N-((4-substituted 1-piperazinyl)alkyl)-3-(aryl and heteroaryl)acrylamides.

  摘要：

  一系列新的丙烯酰胺衍生物（7-10）被合成。对这些化合物的抗过敏活性进行了评估，并考察了它们的结构-活性关系。化合物10d，即N[4-(4-二苯甲基-1-哌嗪基)丁基]3-(3-吡啶基)丙烯酰胺，在口服给药的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测试中显示出与酮替芬相当或更优越的抗过敏活性。与酮替芬不同，10d在体外对5-脂氧合酶的抑制活性比咖啡酸更强，而其体外抗组胺活性则弱于酮替芬。此外，它对大鼠肥大细胞释放组胺的抑制活性约为色甘酸二钠（DSCG）的三分之二。化合物10d是一种有前途的多种过敏性疾病治疗药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.100

文献信息

• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。
• 一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN112876365B

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明涉及一种含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物及其制备方法和用途，该类衍生物是由一枝蒿酮酸和硫酸二甲酯反应得到一枝蒿酮酸甲酯，然后在樟脑磺酰吖啶的氧化下获得2‑羟基一枝蒿酮酸甲酯，然后和肉桂酰氯在DMAP的催化下反应得到20个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物，该方法反应条件温和，实验步骤简捷。将所得到的1d‑20d个含肉桂酰基的一枝蒿酮酸甲酯衍生物进行了初步的体外抗甲型H3N2流感病毒活性测试。实验结果表明：化合物7d,15d,18d表现出了较好的活性，可作为抗甲型H3N2流感病毒药物中的用途。
• A simple approach to pyrazol-3-ones via diazenes
  作者：Bojan Burja、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.047

  日期：2009.10

  An efficient entry into pyrazol-3-ones is described starting from propenoic acids that were first transformed into the corresponding hydrazides. Oxidation of the hydrazides gave the diazenes and the latter cyclized to pyrazol-3-ones on treatment with ZrCl4. The methoxycarbonyl protection of the N-1 of the pyrazolone derivatives was easily removed under mild reaction conditions.

  描述了从首先被转化成相应的酰肼的丙烯酸开始有效地进入吡唑-3-酮。酰肼的氧化产生了二氮烯，并且在用ZrCl 4处理时将其环化成吡唑-3-酮。在温和的反应条件下，容易除去吡唑啉酮衍生物的N-1的甲氧基羰基保护基。
• Design, Synthesis and Antimycobacterial Activity of Novel Imidazo[1,2-a]pyridine Amide-Cinnamamide Hybrids
  作者：Linhu Li、Zhuorong Li、Mingliang Liu、Weiyi Shen、Bin Wang、Huiyuan Guo、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules21010049

  日期：——

  the design and synthesis of a series of novel imidazo[1,2-a]pyridine amide-cinnamamide hybrids linked via an alkyl carbon chain. All 38 new hybrids were evaluated for their antimycobacterial activity against M. tuberculosis (MTB) H37Rv ATCC 27294 using the microplate Alamar Blue assay (MABA). Although the hybrids are less active than the two reference compounds, the promising activity (MICs: 4 μg/mL)

  我们在此报告了一系列通过烷基碳链连接的新型咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂合物的设计和合成。使用微孔板Alamar Blue分析（MABA）评估了所有38个新杂种对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv ATCC 27294的抗分枝杆菌活性。尽管杂种的活性不及两种参考化合物，但2,6-二甲基咪唑并[1,2-a]吡啶酰胺-肉桂酰胺杂种11e和11k的有希望的活性（MIC：4μg/ mL）可能是一个很好的起点进一步寻找抗多药结核病的新的先导化合物。
• Development of sulfonamides incorporating phenylacrylamido functionalities as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors
  作者：Srinivas Angapelly、P.V. Sri Ramya、Andrea Angeli、Sonia Del Prete、Clemente Capasso、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.047

  日期：2017.10

  sub-nanomolar inhibition constants against hCA II (KIs in the range of 0.50–50.5 nM), hCA IX (KIs of 1.8–228.5 nM), and hCA XII (KIs of 3.5–96.2 nM) being less effective as inhibitors of the off target isoform hCA I. A detailed structure–activity relationship study demonstrates that the nature and position of substituents present on the aromatic part of the scaffold strongly influence the inhibition of CA

  合成了一系列结合了苯基丙烯酰胺基官能团的新型磺酰胺，并研究了其对金属酶碳酸酐酶的抑制作用（CA，EC 4.2.1.1）。生理和药理学相关的人类（h）亚型hCA I和II（胞质同工酶），以及与跨膜肿瘤相关的hCA IX和XII也包括在研究中。这些化合物对hCA II（K I s在0.50-50.5 nM范围内），hCA IX（K I s在1.8-228.5 nM范围内）和hCA XII（K I3.5-96.2 nM s）作为脱靶同工型hCA I抑制剂的效果较差。详细的结构-活性关系研究表明，在支架的芳香部分存在的取代基的性质和位置强烈影响对CA同工型的抑制。由于hCA II，IX和XII参与了诸如青光眼和低氧以及转移性肿瘤等病理过程，因此这项工作中报道的这类化合物可能是有用的临床前候选药物。