对环己基苯酚 | 1131-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对环己基苯酚
• 中文别名: 4-环己酚；对环已基苯酚；4-环己基苯酚
• 英文名称: p-cyclohexylphenol
• 英文别名: 4-Cyclohexylphenol；para-cyclohexylphenol
• CAS: 1131-60-8；72495-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• mdl: MFCD00035699
• 分子量: 176.258
• InChiKey: OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135°C
• 沸点：
  213-215°C
• 密度：
  0.9452 (rough estimate)
• 介电常数：
  4.0（54℃）
• LogP：
  4.22-4.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2907199090
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对环己基苯酚 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 环己酚
  参考文献：
  名称：

  （仲烷基）苯酚和环己基苯酚异构化的平衡

  摘要：

  已经在很宽的温度范围内在液相中研究了一系列烷基酚的异构化和烷基转移的平衡。对于仲丁基-、-戊基-、-己基-和环己基-苯酚以及二-（仲-丁基）苯酚，研究了与苯核上取代基置换相关的异构化平衡。对于氧苯基-戊烷、-己烷、-辛烷和-癸烷，研究了与烷基链中氧苯基的置换相关的位置异构化的平衡。研究了二和三（仲丁基）苯酚的烷基转移。为所有研究的反应找到了 ΔrHmo 和 ΔrSmo 的值。对反应的热力学量进行了分析。计算了气态异丙基苯酚 (ipp) 的形成焓。ΔmHmo(kJ·mol-1) 的值在 298.15 K 处发现：o-ipp，-(175.3±2.4)；p-ipp, -(175·3±2.4); m-ipp, -(175.3±2.4); 2,4-di-ipp, -(254.1±2.8); 2,5-di-ipp, -(254.1±2.8); 2,6-di-ipp, -(254.1±2.8); 3,5-di-ipp，-(254

  DOI：

  10.1016/0021-9614(89)90139-0
• 作为产物：
  描述：

  环己酚 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 22.0h， 生成 对环己基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （仲烷基）苯酚和环己基苯酚异构化的平衡

  摘要：

  已经在很宽的温度范围内在液相中研究了一系列烷基酚的异构化和烷基转移的平衡。对于仲丁基-、-戊基-、-己基-和环己基-苯酚以及二-（仲-丁基）苯酚，研究了与苯核上取代基置换相关的异构化平衡。对于氧苯基-戊烷、-己烷、-辛烷和-癸烷，研究了与烷基链中氧苯基的置换相关的位置异构化的平衡。研究了二和三（仲丁基）苯酚的烷基转移。为所有研究的反应找到了 ΔrHmo 和 ΔrSmo 的值。对反应的热力学量进行了分析。计算了气态异丙基苯酚 (ipp) 的形成焓。ΔmHmo(kJ·mol-1) 的值在 298.15 K 处发现：o-ipp，-(175.3±2.4)；p-ipp, -(175·3±2.4); m-ipp, -(175.3±2.4); 2,4-di-ipp, -(254.1±2.8); 2,5-di-ipp, -(254.1±2.8); 2,6-di-ipp, -(254.1±2.8); 3,5-di-ipp，-(254

  DOI：

  10.1016/0021-9614(89)90139-0
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯磺酸 、 对环己基苯酚 、 苯 作用下， 生成 1-(2-chloro-phenoxy)-2-methacryloyloxy-ethane
  参考文献：
  名称：

  US2362189

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。
• Enantioselective Isocyanide-based Multicomponent Reaction with Alkylidene Malonates and Phenols
  作者：Mingyi Jiang、Kaiqi Hu、Yuqiao Zhou、Qian Xiong、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01792

  日期：2021.7.2

  A highly enantioselective isocyanide-based multicomponent reaction catalyzed by a chiral N,N′-dioxide/MgII complex was reported. A wide range of substrates were tolerated in this reaction, including alkyl- and aryl-substituted isocyanides with alkylidene malonates and various phenols, affording the corresponding phenoxyimidate products in good to excellent yields (up to 94% yield) with good to excellent

  报道了一种由手性N , N ' -二氧化物 / Mg II 配合物催化的高对映选择性异氰化物基多组分反应。在该反应中可以耐受多种底物，包括烷基和芳基取代的异氰化物与亚烷基丙二酸酯和各种酚，以良好至极好的产率（高达 94% 的产率）提供相应的苯氧基亚胺酸酯产物，具有良好至极好的对映选择性（高达到 95.5: 4.5 er)。提出了催化循环和过渡态来合理化反应过程和对映控制。
• Synthesis and anti-tumor activities of methyl 2-O-aryl-6-O-aryl′-d-glucopyranosides
  作者：Hefang Shi、Bingcheng Zhou、Wenwen Li、Zhimin Shi、Biao Yu、Renxiao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.045

  日期：2010.5

  A synthetic method of introducing bulky aryl groups at the 2-O- and 6-O-positions on glucopyranosides was developed. A total of 37 new compounds of this class were obtained successfully. These compounds were tested on several tumor cell lines by MTT assays, and some of them exhibited encouraging inhibitory activities. The most potent compound, CAB-SHZH-27, exhibited EC50 values of 14, 12, and 10 μmol/L

  提出了在吡喃葡萄糖苷的2- O-和6- O-位引入大体积芳基的合成方法。总共成功获得了37种此类新化合物。通过MTT测定法在多种肿瘤细胞系上测试了这些化合物，其中一些表现出令人鼓舞的抑制活性。最有效的化合物CAB-SHZH- 27在A549，MDA-MB-231和HeLa细胞上的EC 50值分别为14、12和10μmol/ L。初步的结构-活性关系分析表明，d-葡萄糖核心上的两个游离羟基对于此类化合物的生物活性是必不可少的，而6- O上的芳基则必不可少-位置比2- O位置的影响更明显。在我们的MTT分析中还观察到了此类化合物有趣的“开-关”机制，这仍有待探索。
• <i>N</i>-aryl 2-aryloxyacetamides as a new class of fatty acid amide hydrolase (FAAH) inhibitors
  作者：Naresh Sunduru、Mona Svensson、Mariateresa Cipriano、Sania Marwaha、C. David Andersson、Richard Svensson、Christopher J. Fowler、Mikael Elofsson

  DOI：10.1080/14756366.2016.1265520

  日期：2017.1.1

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a promising target for the development of drugs to treat neurological diseases. In search of new FAAH inhibitors, we identified 2-(4-cyclohexylphenoxy)-N-(3-(oxazolo[4,5-b]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide, 4g, with an IC50 of 2.6 µM as a chemical starting point for the development of potent FAAH inhibitors. Preliminary hit-to-lead optimisation resulted in 2-(4-phe

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是开发用于治疗神经系统疾病的药物的有希望的目标。为了寻找新的FAAH抑制剂，我们确定了2g 2-（4-环己基苯氧基）-N-（3-（恶唑并[4,5-b]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺，IC50为2.6 µM，开发有效的FAAH抑制剂的化学起点。初步的逐线优化得到2-i-（4-phenylphenoxy）-N-（3-（oxazolo [4,5-b] pyridin-2-yl）phenyl）乙酰胺4i，IC50为0.35 µM。
• Oxidative carbonylation of monohydroxy aryl compounds by methyl formate
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：EP2781503A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The field of the present invention relates to a process for continuously preparing alkylaryl carbonates and diarylcarbonates from methyl formate and at least one monohydroxy aryl compound in the presence of catalysts, and to the use thereof for preparation of polycarbonates.

  本发明领域涉及一种在催化剂存在下，从甲酸甲酯和至少一种单羟基芳基化合物连续制备烷基芳基碳酸酯和二芳基碳酸酯的方法，以及其用于制备聚碳酸酯的用途。

表征谱图