(1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯 | 60263-06-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (1-hydroxy-4-oxo-cyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetate
• CAS: 60263-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PCTPJULDTWCNKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 6-羟基苯并呋喃-2(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Untersuchungen �ber Chinole. IV

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902314
• 作为产物：
  描述：

  ethyl bromozincacetate;THF 、 对苯醌 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1-羟基-4-氧代-2,5-环己二烯-1-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING FUSED IMIDAZOLE COMPOUND, REFORMATSKY REAGENT IN STABLE FORM, AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP1471056B1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of Cytotoxic and Antiangiogenic Triterpenoids-Jacaranone Conjugates
  作者：Hua Sun、Partick Y.K. Yue、Shao-Rong Wang、Lihong Huo、Ying Zhao、Songbo Xie、Jens V. Kringelum、Ole Lund、Olivier Taboureau、Jun Zhou、Ricky N. S. Wong、Wei-Shuo Fang

  DOI：10.2174/1573406412666160502153930

  日期：2016.10.28

  agents arises as a more effective and selective therapeutic approach for the treatment of cancer. In addition to reduced acute toxicity, the efficacy of chemotherapy could be improved when administered in combination specific antiangiogenic with cytotoxic agents. The conjugation or hybridization of bifunctional molecules is one of the alternative rational design strategies for co-administration of anticancer

  背景：抗血管生成剂的开发作为一种更有效和选择性的癌症治疗方法而出现。除减少急性毒性外，将特定的抗血管生成剂与细胞毒性剂联合使用时，化疗的功效可能得到改善。双功能分子的缀合或杂交是抗癌药共同给药的另一种合理设计策略。 目的和方法：这项工作的目的是制备抗血管生成的三萜，3-氧代齐墩果酸和与结构相关的三萜与细胞毒性的半苯醌，j草酮的结合物。测定了片段和缀合物的细胞毒性，抗增殖和抗血管生成活性。使用相似性整合方法（SEA）预测了缀合物6a-6h的可能目标。 结果：结果表明，这些缀合物在细胞毒性和抗血管生成测定中均比其相应的亲本分子更有效，并且比其他两个癌细胞系（A549和MCF-7）对黑素瘤细胞B16和转移性B16BL6的选择性活性更高经过测试。预计的抗血管生成相关靶标可能涉及糖原磷酸化酶，神经氨酸酶，干扰素γ和微管蛋白β链。 结论：双功能偶联物可用作双重作用的抗肿瘤/抗血管生成剂。
• Regioselective reaction of quinones with Reformatsky reagent: (BrZnCH2CO2Et·THF)2
  作者：Jun-ichi Kawakami、Koji Nakamoto、Shigeru Nuwa、Syoji Handa、Shokyo Miki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.036

  日期：2006.2

  Reformatsky reactions of p-quinones with crystalline reagent (BrZnCH2CO2Et·THF)2 were investigated and took place successfully, providing β-hydroxy esters in high yield. Notably, in the case of 2,6-disubstituted-p-quinones, regioselective Reformatsky reactions occurred to give corresponding β-hydroxy esters in good yields.

  研究了对苯醌与结晶试剂（BrZnCH 2 CO 2 Et·THF）2的重整反应，并成功进行，从而以高收率提供了β-羟基酯。明显地，在2，6-二取代的对苯醌的情况下，发生区域选择性的Reformatsky反应以良好的产率得到相应的β-羟基酯。
• A Stereocontrolled Route to Cyclohexylethanoid Natural Products
  作者：Masatoshi Honzumi、Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1998-1851

  日期：1998.9

  Rengyol and seven related cyclohexylethanoid natural products have been synthesized in a stereocontrolled manner from a common starting material. In the present study the absolute configuration of the three chiral products has been determined and the first synthesis of a cyclohexylethanoid natural product bearing an oxetane ring has been accomplished.

  我们用一种普通的起始原料，以立体可控的方式合成了 Rengyol 和七种相关的环己基乙烷类天然产物。本研究确定了三种手性产物的绝对构型，并首次合成了带有氧杂环的环己基乙烷类天然产物。
• Process for producing fused imidazole compound, reformatsky reagent in stable form, and process for producing the same
  申请人：Nuwa Shigeru

  公开号：US20050043544A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  The present invention provides an industrially advantageous process for producing a steroid C 17,20 lyase inhibitor represented by the general formula (I): and a Reformatsky reagent in a stable form suitable for the process. In the present invention, a compound represented by the general formula (I) is produced by reducing a specific β-hydroxy ester compound derivative or a salt thereof obtained from a specific carbonyl compound in a Reformatsky reaction in the presence of a metal hydride complex and a metal halide, and then subjecting it to a ring-closing reaction. In the above Reformatsky reaction, it is useful to use a stable solution of a compound represented by the general formula BrZnCH 2 COOC 2 H 5 or a crystal of the compound which is represented by the formula (BrZnCH 2 COOC 2 H 5 .THF) 2 .

  本发明提供了一种工业上有利的方法，用于制备一种由一般式（I）表示的类固醇C17，20裂解酶抑制剂和适用于该过程的稳定的Reformatsky试剂。在本发明中，通过在金属氢化物复合物和金属卤化物的存在下还原从特定羰基化合物得到的特定β-羟基酯化合物衍生物或其盐，并随后将其进行环闭合反应，从而产生一种由一般式（I）表示的化合物。在上述Reformatsky反应中，使用由一般式BrZnCH2COOC2H5表示的化合物的稳定溶液或由公式（BrZnCH2COOC2H5.THF）2表示的化合物的晶体是有用的。
• Araki, Shuki; Katsumura, Nobuhito; Kawasaki, Ken-ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 3, p. 499 - 500
  作者：Araki, Shuki、Katsumura, Nobuhito、Kawasaki, Ken-ichi、Butsugan, Yasuo

  DOI：——

  日期：——