小豆蔻明 | 19309-14-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 小豆蔻明
• 中文别名: 豆蔻素；豆蔻明；豆寇明；小豆蔻查耳酮；(E)-1-(2,4-二羟基-6-甲氧基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮；小豆寇明
• 英文名称: cardamomin
• 英文别名: Cardamonin；2',4'-dihydroxy-6'-methoxychalcone；(E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2′,4′-dihydroxy-6′-methoxychalcone；(2E)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 19309-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: NYSZJNUIVUBQMM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  199～200℃
• 沸点：
  484.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• 海关编码：
  2914509090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS09
• 危险性描述：
  H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  存储温度：+4°C

SDS

1.1 产品标识符
: Cardamonin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2E)-1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
(E)-2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-chalcone
(8CI)
Alpinetin chalcone
Cardamomin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H400 对水生生物毒性极大。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P391 收集溢出物。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2E)-1-(2,4-Dihydroxy-6-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one
别名
(E)-2',4'-Dihydroxy-6'-methoxy-chalcone
(8CI)
Alpinetin chalcone
Cardamomin
: C16 H14 O4
分子式
: 270.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
CARDAMONIN
-
CAS 号 19309-14-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.186
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (CARDAMONIN)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S.
国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (CARDAMONIN)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

小豆蔻明（Cardamonin）为黄色针晶，易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯和乙醚，也溶于稀碱溶液，难溶于水。与醋酸铅反应可生成黄色沉淀。小豆蔻明可以明显抑制酪氨酸酶的活性，有效抑制黑色素细胞增殖及黑色素合成，其效果优于其他成分。

生物活性

(E)-Cardamonin (又称 (E)-Cardamomin) 是一种新颖的hTRPA1阳离子通道拮抗剂，IC50值为454 nM。具体靶点包括：

• NF-κB（细胞自由提取）
• TRPA1（细胞自由提取），IC50 = 454 nM

体外研究

(E)-Cardamonin (又称 (E)-Cardamomin) 选择性地阻断TRPA1激活 (IC50 = 454 nM)，而不与TRPV1或TRPV4通道相互作用。分子对接分析表明，小豆蔻明与TRPA1的A-967079结合位点存在兼容的相互作用。(E)-Cardamonin 不显著降低HEK293细胞存活率，也不影响心肌细胞收缩。该化合物在浓度依赖性地抑制Tgase-2、环氧合酶-2 (COX-2) 和p65（核因子-κB）表达的同时，恢复了MG63和Raw264.7细胞中IκB的表达。

体内研究

口服给药后，(E)-Cardamonin (又称 (E)-Cardamomin)，剂量为3至30 mg/kg，能显著抑制PBQ诱导的扭体反应。在卡拉胶诱导的疼痛敏化中，CDN显示出显著、剂量依赖性的镇痛效果。

化学性质

黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂，来源于草豆蔻。

用途

小豆蔻明具有抗菌、止呕及健脾的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  小豆蔻明 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 Uvangoletin
  参考文献：
  名称：

  Zemplen; Bognar; Mechner, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 99,105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松属素 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 生成 小豆蔻明
  参考文献：
  名称：

  Mahesh; Neelakantan; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 287,290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, THEIR SYNTHESES, AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS, LEUR SYNTHÈSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2010019861A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Embodiments of the present invention provide compounds (such as Formula (I) compounds, Formula (II) compounds, and various embodiments thereof). Compositions comprising those compounds are also provided. Methods for their preparation are included. Also, uses of the compounds are included, such as administering and treating diseases (e.g., cancer and infections).

  本发明实施例提供化合物（如式（I）化合物、式（II）化合物及其各种实施例）。还提供包含这些化合物的组合物。包括它们的制备方法。此外，还包括化合物的用途，如给药和治疗疾病（例如癌症和感染）。
• Facile Formation of Methylenebis(chalcone)s through Unprecedented Methylenation Reaction. Application to Antiparasitic and Natural Product Synthesis
  作者：Marion Thévenin、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1002/ejoc.201400104

  日期：2014.5

  formation of methylenebis(chalcone)s has been discovered during deprotection with methoxymethyl groups from trihydroxychalcones. Studies on this methylenation reaction led to a mechanism hypothesis that was extended to other chalcones and to dihydrochalcone, acetophenone, benzophenone and flavone derivatives. This new method was applied to the rapid synthesis of natural product piperanduncin C. These original

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Dimethyl Cardamonin (DMC) Derivatives as P-glycoprotein-mediated Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Ximeng Shi、Yuyu Zhao、Licheng Zhou、Huanhuan Yin、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.2174/1570180817999200531162015

  日期：2020.10.12

  Background: P-glycoprotein (P-gp) has been regarded as an important factor in the multidrug resistance (MDR) of tumor cells within the last decade, which can be solved by inhibiting Pgp to reverse MDR. Thus, it is an effective strategy to develop inhibitor of P-gp. Objective: In this study, the synthesis of a series of derivatives had been carried out by bioisosterism design on the basis of Dimethyl Cardamonin

  背景：过去十年来，P-糖蛋白（P-gp）被认为是肿瘤细胞多药耐药性（MDR）的重要因素，可以通过抑制Pgp逆转MDR来解决。因此，开发P-gp抑制剂是一种有效的策略。 目的：本研究在二甲基小豆蔻苷（DMC）的基础上，通过生物等位线设计进行了一系列衍生物的合成。随后，我们评估了它们作为潜在的P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）药物的逆转活性。 方法：在40％KOH存在下，通过Claisen-Schmidt反应，由苯乙酮和相应的苯甲醛合成二甲基豆蔻苷衍生物。用MTT评估它们的体外细胞毒性和逆转活性。此外，通过阿霉素（DOX）积累，蛋白质印迹和伤口愈合分析对化合物B4进行了深入评估。 结果与讨论：结果表明，化合物B2，B4和B6具有MDR反向剂的效力，而固有的细胞毒性很小。同时，这些化合物还显示出抑制MCF-7和MCF-7 / DOX细胞迁移的能力。此外，选择了最多的化合物B4进行进一步的研究，它促进了DOX在MCF-7
• METHODS OF DESIGNING, PREPARING, AND USING NOVEL PROTONOPHORES
  申请人：Martineau Louis C.

  公开号：US20140135359A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention provides a computer-assisted method of generating a protonophore requiring the use of a computer including a processor. The method includes: designing the protonophore, calculating, using the processor, an estimated protonophoric activity; producing the protonophore if the estimated protonophoric activity corresponds to an U 50 of about 20 μM or less; and determining the uncoupling activity of the protonophore. The present invention also provides novel protonophores that meet the above requirement and their methods of use.

  本发明提供了一种利用计算机辅助的方法来生成需要使用处理器的质子载体。该方法包括：设计质子载体，使用处理器计算估计的质子载体活性；如果估计的质子载体活性对应于大约20微米或更少的U50，则生产质子载体；并确定质子载体的解耦活性。本发明还提供了符合上述要求的新型质子载体及其使用方法。
• Photoredox-catalyzed hydrosulfonylation reaction of electron-deficient alkenes with substituted Hantzsch esters and sulfur dioxide
  作者：Xuefeng Wang、Min Yang、Wenlin Xie、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1039/c9cc03004b

  日期：——

  A sulfonylation reaction of 4-substituted Hantzsch esters, DABCO·(SO2)2, and electron-deficient alkenes at room temperature in the presence of photoredox catalysis under visible light irradiation is described. Not only (E)-chalcones but also (vinylsulfonyl)benzene and 2-vinylpyridine are all suitable substrates in the transformation. This sulfonylation reaction under mild conditions shows a broad substrate

  描述了在室温下在可见光照射下在光氧化还原催化下，4-取代的Hantzsch酯，DABCO·（SO 2）2和缺电子烯烃的磺酰化反应。在转化中，不仅（E）-查耳酮而且（乙烯基磺酰基）苯和2-乙烯基吡啶都是合适的底物。这种在温和条件下的磺酰化反应显示出广泛的底物范围，具有良好的官能团相容性。提出了一个合理的机理，该机理表明4-取代的Hantzsch酯在光氧化还原催化下将成为自由基储库。原位生成的烷基 4-取代的Hantzsch酯的二价硫将被二氧化硫截留以产生烷基磺酰基，然后将其进一步转化以产生最终结果。

表征谱图