(E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 145629-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2',4',6'-Trimethoxychalcone
• CAS: 145629-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: DRGVZVJDZOMQAI-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 以70%的产率得到5-phenyl-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基异恶唑衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  本研究是在试图合成一类新的包括11种化合物（潜在的抗癌剂的情况下进行24 - 34共享3,5- diarylisoxazole作为芯）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析确定了新合成化合物的化学结构。通过使用癌症PC3细胞和非致瘤性PNT1a细胞评估了它们对前列腺癌的生物学潜力。有趣的是，化合物26与其他化合物的区别在于它具有相当高的选择性值，可与5-FU相比。装订方式26 通过基于GLIDE标准精度以及MM-GBSA计算的对接模拟，详细研究了针对核糖体蛋白S6激酶beta-1（S6K1）的核糖体蛋白。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127427
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2,4,6-三甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻位二取代苯基环丙基酮的战略应用与转化扩大借氢催化范围

  摘要：

  描述了铱催化的借氢过程在能够与高级醇形成 α-支化酮中的应用。为了促进该反应，邻位双取代的苯基和环丙基酮被认为是 CC 键形成的关键结构基序。在优化了关键催化步骤后，邻位二取代苯基产物可以通过反弗里德尔-克来福特酰化反应进一步操作，以产生合成有用的羧酸衍生物。相比之下，环丙基酮与几种亲核试剂进行同共轭加成，以提供进一步功能化的支化酮产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11196

文献信息

• The winding road of the uvaretin class of natural products: from total synthesis to bioactive agent discovery
  作者：Johnathan Dallman、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Chamitha Weeramange、Wasundara Hulangamuwa、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1039/c9md00052f

  日期：——

  synthetic route to gain access to the uvaretin class of chalcone natural products. In this, the construction of a small library was achieved, and the collection was evaluated for cytotoxicity and other biological properties. Uvaretin (1) was accessed via a seven-step route in an overall yield of 15.1%. Within this route, the unsaturated enone variant of uvaretin (2), also a natural product, was accessed

  在此，我们公开了合成途径的开发，以获取查尔酮天然产品中的uvaretin类。在这种情况下，实现了一个小型文库的构建，并对该集合的细胞毒性和其他生物学特性进行了评估。通过七步路线获得了Uvaretin（1），总产率为15.1％。在该途径内，通过六个步骤以16.7％的收率获得了也是天然产物的uvaretin（2）的不饱和烯酮变体。与以前的合成路线相比，该路线提供的1和2产量分别提高了将近三倍，而总产量分别为5.8％和3.0％。评估1和图2显示了癌细胞系HeLa，U937，A549和MIA PaCa-2中的IC 50值在2.0和5.1μM之间。整个查耳酮文库集的筛选导致在六个癌细胞系中发现30多种化合物，这些化合物具有唯一的μMIC 50活性。此外，发现多个文库成员具有已知的化学治疗剂有希望的增强特性。
• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• Design, synthesis and antiproliferative activity evaluation of fluorine-containing chalcone derivatives
  作者：Serdar Burmaoglu、Derya Aktas Anil、Arzu Gobek、Deryanur Kilic、Derya Yetkin、Nizami Duran、Oztekin Algul

  DOI：10.1080/07391102.2020.1848627

  日期：2022.5.24

  Abstract A series of new chalcones containing fluoro atom at B ring have been designed, synthesized, and evaluated to be antiproliferative activity against a panel of human tumor cell lines. Some of the analogs (8, 9, 12, 45, 46 and 48) displayed powerful antiproliferative effects to certain human tumor cells, but all of them were devoid of any cytotoxicity towards the normal HEK 293. Acridine orange

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达
• Synthesis and anti-proliferative activity of fluoro-substituted chalcones
  作者：Serdar Burmaoglu、Oztekin Algul、Derya Aktas Anıl、Arzu Gobek、Gulay Gulbol Duran、Ronak Haj Ersan、Nizami Duran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.096

  日期：2016.7

  fluoro-substituted chalcone derivatives have been synthesized. All synthesized compounds were characterized by 1H nuclear magnetic resonance (NMR), 13C NMR, and elemental analysis. Their anti-proliferative activities were evaluated against five cancer cells lines, namely, A549, A498, HeLa, A375, and HepG2 using the MTT method. Most of the compounds showed moderate to high activity with IC50 values in

  已经合成了一系列新颖的氟取代的查耳酮衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和元素分析进行表征。使用MTT方法评估了它们对五种癌细胞系，即A549，A498，HeLa，A375和HepG2的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至高活性，IC 50值为0.029–0.729μM。在所有合成的化合物中，有10和19个对癌细胞表现出最有效的抗增殖活性，其中10个被认为是最有前途的化合物。
• Nuclear receptor modulators and their use for the treatment and prevention of cancer
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10737995B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  所公开的化合物是核受体调节剂，可作为雄激素受体的拮抗剂，例如，式 I 的化合物： 其中 R1 至 R5 和 X1 至 X5 如本文所述，以及其药学上可接受的盐、溶剂和立体异构体。此外，还公开了包含此类化合物的药物组合物、使用方法以及癌症（包括前列腺癌）、其他核受体介导的癌症和其他疾病的治疗方法。