小连翘次碱 | 41787-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 小连翘次碱
• 中文别名: 小连翘次碱,角茴香酮碱
• 英文名称: (+/-)-hypecorinine
• 英文别名: Hypecorinin；Hypecorinine；6-methylspiro[7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-9H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochromene]-6'-one
• CAS: 41787-57-9；56142-90-6；117020-73-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₆
• 分子量: 367.358
• InChiKey: DFLLMUXSZJESOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  小连翘次碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 adlumidinediol 、 bicucullinediol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of Corydalis incisa PERS. V. The structures of corydalispirone and corydalisol.

  摘要：

  从深切紫堇 PERS 中分离出两种新的生物碱，紫堇螺酮，C20H17O6N，熔点 196-198°，[α] D 0°，和紫堇醇，C20H21O5N，熔点 160-161°，[α] D +21.4°。 （罂粟科）。经光谱分析及与荷包牡丹二醇、阿杜脒二醇的化学关联，确定紫堇螺酮的结构为I，经转化为d-四氢黄连碱，确定紫堇醇的结构为VIII。紫堇螺酮和紫堇醇被认为是在苄基部分多一个碳原子的一系列新的异喹啉型生物碱，并且可能是黄连碱的代谢产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.294
• 作为产物：
  描述：

  hydrastinine chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 小连翘次碱
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secoisoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±)-corydalisol (±)-aobamine and (±)-hypecorinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85901-9

文献信息

• Nalliah,B.C.; MacLean,D.B., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 1378 - 1380
  作者：Nalliah,B.C.、MacLean,D.B.

  DOI：——

  日期：——
• ROZWADOWSKA, MARIA D.;MATECKA, DOROTA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1224-1226
  作者：ROZWADOWSKA, MARIA D.、MATECKA, DOROTA

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloids of Corydalis incisa PERS. V. The structures of corydalispirone and corydalisol.
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.23.294

  日期：——

  Two new alkaloids, corydalispirone, C20H17O6N, mp 196-198°, [α] D 0°, and corydalisol, C20H21O5N, mp 160-161°, [α] D +21.4°, were isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae). The structure of corydalispirone was established to be I by the spectroscopic examinations and chemical correlation with bicucullinediol and adlumidinediol, and the structure of corydalisol was determined as VIII by the conversion to d-tetra-hydrocoptisine. Corydalispirone and corydalisol are noted as a new series of isoquinoline-type alkaloids having one more carbon atom at the benzyl moiety, and probably are metabolites of coptisine.

  从深切紫堇 PERS 中分离出两种新的生物碱，紫堇螺酮，C20H17O6N，熔点 196-198°，[α] D 0°，和紫堇醇，C20H21O5N，熔点 160-161°，[α] D +21.4°。 （罂粟科）。经光谱分析及与荷包牡丹二醇、阿杜脒二醇的化学关联，确定紫堇螺酮的结构为I，经转化为d-四氢黄连碱，确定紫堇醇的结构为VIII。紫堇螺酮和紫堇醇被认为是在苄基部分多一个碳原子的一系列新的异喹啉型生物碱，并且可能是黄连碱的代谢产物。
• Synthesis of secoisoquinoline alkaloids. Total synthesis of (±)-corydalisol (±)-aobamine and (±)-hypecorinine
  作者：Maria D. Rozwadowska、Dorota Matecka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85901-9

  日期：1988.1