(2E)-1-(4-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 20432-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(4-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-4'-nitrochalcone
• 英文别名: (E)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-Nitrochalcone；(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；4’-nitrochalcone；1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(2E)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 20432-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: QLXBMZAOTHBHSM-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  441.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 2,3-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Annapoorna; Prasad Rao; Sethuram, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 3, p. 283 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[(E)-2-苯乙烯基]硅烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E)-1-(4-硝基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel acylation of a vinyl group by the reaction of an aldehyde and a vinylselenonium ylide

  摘要：

  由(Z)-乙烯基硒鎓盐与氢化钠或氢化钾等碱反应生成的乙烯基硒鎓亚甲基，与芳香醛反应生成α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/b100660f

文献信息

• Montmorillonite Clay-Promoted, Solvent-Free Cross-Aldol Condensations under Focused Microwave Irradiation
  作者：Damiano Rocchi、Juan González、J. Menéndez

  DOI：10.3390/molecules19067317

  日期：——

  An environmentally benign, clean and general protocol was developed for the synthesis of aryl and heteroaryl trans-chalcones. This method involved solvent-free reaction conditions under microwave irradiation in the presence of a clay-based catalyst, and afforded the target compounds in good yields and short reaction times. Furthermore, the same conditions allowed the synthesis of symmetrical, diarylmethylene-α

  为合成芳基和杂芳基反式查耳酮开发了一种环境友好、清洁和通用的协议。该方法涉及在粘土基催化剂存在下在微波辐射下的无溶剂反应条件，并以良好的收率和较短的反应时间提供目标​​化合物。此外，相同的条件允许从芳香醛和酮合成对称的二芳基亚甲基-α,β-不饱和酮。
• 一种γ-硫代酮衍生物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109020852A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明公开了一种式(I)γ‑硫代酮衍生物及其合成方法，以重氮化合物、取代苯硫酚及α,β‑不饱和酮为原料，在催化剂存在的条件下，在有机溶剂中，经过一步三组分反应得到所述式(I)γ‑硫代酮衍生物。本发明的方法具有高的原子经济性、原料便宜易得、反应条件温和、产率高、操作简单安全等优点。本发明制备的式(I)γ‑硫代酮衍生物具有1个季碳中心，这类化合物具有很多的生物活性，因此可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛的应用前景。
• [EN] A METHOD FOR PREPARING SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CONTENANT DU SOUFRE
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2010066450A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides a method for preparing sulfur-containing compounds, the method comprising reacting a donor compound comprising at least one sulfur having at least one lone pair of electrons, with an acceptor compound; wherein the reaction occurs in the presence of an amine, optionally an amine catalyst, capable of activating the sulfur having at least one lone pair of electrons; and wherein the reaction occurs via the formation of an transient intermediate species, optionally a transient intermediate species, between the amine, optionally the amine catalyst and the donor compound; and wherein the donor compound is selected from the group consisting of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid or a salt, ester or amide of a sulfurous acid, a sulfenic acid and a sulfinic acid. The invention also provides sulfur-containing compounds of the formula: wherein R is selected from: (a) 1 -(4-Nitro-phenyl)-3-oxo-3-phenyl-propane; (b) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1 -phenyl-ethane; (c) 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (d) 2-(3-Methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-1-(4-nitro-phenyl)-ethane; (e) 1-(4-Fluoro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; (f) 1 -(4-Chloro-phenyl)-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethane; and (g) 3-Oxo-cyclohexane. Finally, the invention provides use of chiral sulfur-containing compounds obtainable by the above-mentioned method or chiral sulfur-containing compounds as mentioned above for the resolution of racemic mixtures of amines.

  该发明提供了一种制备含硫化合物的方法，该方法包括将包含至少一个硫原子且至少一个孤对电子的给体化合物与受体化合物反应；其中，在胺的存在下进行反应，可选地，在能够激活至少一个硫原子具有至少一个孤对电子的胺的存在下进行反应；反应通过形成瞬态中间体物种进行，可选地，通过胺、可选地胺催化剂和给体化合物之间的瞬态中间体物种进行反应；给体化合物选自包括亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸或亚硫酸、亚硫酸和亚砜酸的盐、酯或酰胺的群；该发明还提供了符合以下公式的含硫化合物：其中R选自：(a) 1-(4-硝基苯基)-3-氧代-3-苯基-丙烷；(b) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-苯基-乙烷；(c) 1-(4-甲氧基苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(d) 2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-1-(4-硝基苯基)-乙烷；(e) 1-(4-氟苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；(f) 1-(4-氯苯基)-2-(3-甲基-4-硝基异噁唑-5-基)-乙烷；和(g) 3-氧代环己烷。最后，该发明提供了通过上述方法获得的手性含硫化合物或上述提到的手性含硫化合物用于分离胺的外消旋混合物。
• CeO₂–nanocubes as efficient and selective catalysts for the hydroboration of carbonyl groups
  作者：Ramesh Bhawar、Kiran S. Patil、Shubhankar Kumar Bose

  DOI：10.1039/d1nj00065a

  日期：——

  The CeO2–nanoparticle catalysed hydroboration of carbonyl compounds with HBpin (pin = OCMe2CMe2O) is reported to afford the corresponding borate esters in excellent yield. A series of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones having synthetically important functional groups were well-tolerated under mild reaction conditions. Further, chemoselective hydroboration of aldehydes over other reducible

  据报道，CeO 2-纳米颗粒与HBpin（pin = OCMe 2 CMe 2 O）催化羰基化合物的硼氢化反应，可提供优异产率的相应硼酸酯。在温和的反应条件下，一系列具有合成上重要的官能团的芳族和脂族醛和酮具有良好的耐受性。此外，实现了醛在其他可还原的官能团如酮，腈，氢氧化物，烯烃，炔烃，酰胺，酯，硝基和卤化物上的化学选择性氢硼化。重要的是，该催化剂可循环使用多达十次，而活性略有下降。
• CBr₄ as a Halogen Bond Donor Catalyst for the Selective Activation of Benzaldehydes to Synthesize α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00348

  日期：2017.3.3

  CBr4 has been employed as a halogen bond donor catalyst for the selective activation of aldehyde, to achieve an efficient solvent- and metal-free C═C bond forming reaction in the presence of strong acid sensitive groups such as methoxy, cyanide, ester, and ketal for the synthesis of α,β-unsaturated ketones. This unique capability of CBr4 to act as a halogen bond donor has been explored and established

  CBr 4已用作卤素键供体催化剂，用于醛的选择性活化，在强酸敏感基团（例如甲氧基，氰化物，酯，和缩酮用于合成α，β-不饱和酮。CBr 4作为卤素键供体的这种独特能力已经通过紫外可见光谱和红外光谱进行了探索和确立。而且，这种空前的方法能够合成重要的药物分子利可考酮A。

表征谱图