(2E)-1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 | 108132-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone；1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 108132-05-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: UTPDEDVSUZRNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  511.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59.36%的产率得到4-[3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  某些新型取代苯基异恶唑苯氧基乙酸衍生物的合成及体内降血脂活性

  摘要：

  进行本研究以评价Triton诱导的高脂血症大鼠体内一系列新的2-甲基-2-（取代的苯基异恶唑）苯氧基乙酸衍生物的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a，5d和5g血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数也显着降低，而保护活性的百分比提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2E)-1-(4-羟基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸的合成及其体内降血脂活性

  摘要：

  合成了一系列新的苯基异恶唑苯氧基2-甲基丙酸衍生物，并通过Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症评估了它们的体内降血脂活性。与标准药物非诺贝特相比，新合成的化合物5a和5i血清TCH，TG，LDL和VLDL显着降低，同时血清HDL水平升高。与胆固醇诱导的高脂血症对照组相比，治疗组的动脉粥样硬化指数，TC：HDL风险比也显着降低。这些分子确实具有发展为降血脂分子的潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1498-2

文献信息

• A class of novel tubulin polymerization inhibitors exert effective anti-tumor activity via mitotic catastrophe
  作者：Ya-Liang Zhang、Bo-Yan Li、Rong Yang、Lin-Ying Xia、A-Li Fan、Yi-Chun Chu、Lin-Jian Wang、Zhong-Chang Wang、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.030

  日期：2019.2

  In current work, a class of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate derivatives (E01-E28) were designed, synthesized and evaluated. Among them, the most potent compound E24 exhibited comparable activity against a panel of cancer cells (GI50 ranging 0.05–0.98 μM) and tubulin polymerization inhibition (IC50 = 1.49 μM) with reference drug CA-4(P) (GI50 ranging 0.019–0.32 μM, IC50 = 2.18 μM). The following

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0
• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• Design, Synthesis and Antiproliferative Evaluation of 3-Aminopropyloxy Derivatives of Chalcone
  作者：Dong-Jun Fu、Sai-Yang Zhang、Ying-Chao Liu、Jian Song、Ruo-Han Zhao、Ruo-Wang Mao、Hong-Min Liu、Yan-Bing Zhang

  DOI：10.3184/174751916x14740434083371

  日期：2016.10

  A series of 3-aminopropyloxy derivatives of chalcone were synthesised and evaluated for their antiproliferative activity against liver, gastric and neuroendocrine cancer cell lines. Most of the synthesised compounds exhibited moderate to good activity against all three cancer cell lines, but in particular, a 3-(pyrrolidin-1-yl)propyloxy chalcone containing a 3,4,5-trimethoxyphenyl group showed the highest antiproliferative activity with an IC₅₀ value of 2.74 μM against liver cancer cells.

  我们合成了一系列 3-氨基丙氧基查尔酮衍生物，并评估了它们对肝癌、胃癌和神经内分泌癌细胞系的抗增殖活性。合成的大多数化合物对所有三种癌细胞株都表现出中等至良好的活性，尤其是含有 3,4,5- 三甲氧基苯基的 3-（吡咯烷-1-基）丙氧基查尔酮对肝癌细胞的抗增殖活性最高，IC50 值为 2.74 μM。
• Microwave Assisted Synthesis and Antimicrobial Activities of Some 2-Amino-4-aryl-3-cyano-6-(4’-hydroxy phenyl)-pyridines
  作者：Priya Gothwal、Gunwanti Malhotra、Y. K. Srivastava

  DOI：10.1155/2011/984297

  日期：——

  4’-Hydroxy chalcones were treated with malononitrile in the presence of ammonium acetate under solventless microwave assisted condition to get 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-(4’-hydroxy phenyl)-pyridines. The prepared compounds were screened for their antimicrobial activity; some of them have exhibited promising antimicrobial activity.

  4'-羟基查尔酮在无溶剂微波辅助条件下与丙二腈在醋酸铵存在下反应，得到2-氨基-4-芳基-3-氰基-6-(4'-羟基苯基)-吡啶。所制备的化合物被筛选其抗微生物活性，其中一些表现出有前途的抗微生物活性。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感脂肪酶，包含该化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法以及新型化合物。这些化合物是激素敏感脂肪酶的抑制剂，可用于治疗和/或预防需要降低激素敏感脂肪酶活性的医学疾病。