美托查酮 | 18493-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 美托查酮
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2',4,4'-trimethoxychalcone；metochalcone；4,2',4'-trimethoxychalcone；Spechol；1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 18493-30-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: HVAKUYCEWDPRCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97°
• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美托查酮 在 palladium on barium sulfate hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-α-hydroxy-2',4,4'-trimethoxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  紫檀心材心木中的新型α-羟基二氢查耳酮：绝对构型，合成，光化学转化和转化为α-甲基脱氧安息香素

  摘要：

  （α的绝对构型[R）-α，2'-二羟基-4,4'- dimethoxydihydrochalcone从心材紫檀angolensis DC成立。通过合成以及通过将其α- O-甲苯磺酰基衍生物光化学转化为α-甲苯磺酰氧基甲基脱氧安息香素并因此转化为α-甲基脱氧安息香类似物来证实其结构。根据光解的条件，光化学步骤还导致α-羟甲基脱氧安息香素，β-羟基二氢查耳酮和2-苄基苯并呋喃-3-酮类似物。

  DOI：

  10.1039/p19810000263
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 美托查酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法，该化合物的结构式如以下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R是化学式为CnH2n+1的直链烷基，n＝1～7。本发明还公开了上述几种不同结构式化合物的制备方法，以及其在制备辣椒素受体抑制剂中的应用。本发明提供的化合物具有较强的镇痛活性，部分超过杜冷丁，而且药理实验没有发现该类化合物具有成瘾性的副作用。本发明提供的化合物加上药学上可接受的载体能制备成药物组合物和药物制剂，能开发并制备成不具成瘾性的镇痛类的药物。

  公开号：

  CN104447556B

文献信息

• Monodisperse NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as a catalyst for the highly efficient chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketone compounds
  作者：Cetin Bayrak、Abdullah Menzek、Melike Sevim

  DOI：10.1039/d0nj03104f

  日期：——

  Herein, the study reported extraordinary chemoselective reduction with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of various α,β-unsaturated ketones with a catalyst of NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (NiPd/mpg-C3N4) under mild conditions in a water/methanol medium. NiPd alloy NPs were synthesized by the reduction of metal salts in oleylamine

  本文中，研究报告称，通过在介孔石墨氮化碳上装饰NiPd合金纳米粒子的催化剂（NiPd / mpg-C 3 N 4）催化转移各种α，β-不饱和酮，可实现非凡的化学选择性还原（> 99％）。）在水/甲醇介质中的温和条件下。通过在硼烷-叔丁胺的帮助下在油胺（OAm）溶液中还原金属盐，合成NiPd合金NP ，然后通过液相自组装法在mpg-C 3 N 4上修饰。通过TEM，XRD和ICP-MS对NiPd / mpg-C 3 N 4纳米催化剂进行了表征。NiPd / mpg-C 3 N4纳米催化剂是用于化学选择性还原α，β-不饱和酮的高活性催化剂，所有有机化合物均以高收率和99％的选择性转化。另外，该催化剂可以重复使用五次而不会显着降低反应产率。
• Design, synthesis, and carbonic anhydrase inhibition activity of benzenesulfonamide-linked novel pyrazoline derivatives
  作者：Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Adel S. El-Azab、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Mohamed A. Abu El-Enin、Mohammed M. Alanazi、Nawaf A. AlSaif、Mohamed M. Hefnawy、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.052

  日期：2019.6

  and CA XII. The carbonic anhydrase (CA) inhibitory activities of newly synthesized pyrazoline-linked benzenesulfonamides 18–33 against human CA (hCA) isoforms I, II, IX, and XII were measured and compared with that of acetazolamide (AAZ), a standard inhibitor. Potent inhibitory activity against hCA I was exerted by compounds 18–25, with inhibition constant (KI) values of 87.8–244.1 nM, which were greater

  碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）是锌金属酶，存在于大多数活生物体中。催化活性同工型包括胞质CA I和II，以及与肿瘤相关的CA IX和CA XII。碳酸酐酶（CA）新合成的吡唑啉联苯磺酰胺的抑制活性18 - 33针对人CA（HCA）亚型I，II，IX，XII和测量，并与乙酰唑胺（AAZ），一个标准的抑制剂相比较。化合物18 – 25对hCA I的抑制作用强，抑制常数（K I）值为87.8–244.1 nM，大于AAZ（K I，250.0 nM）。化合物19，21，22，29，30，和32被证明具有抗HCA IX具有K抑制活性予了比更有效或几乎等于AAZ（K值（5.5-37.0 nM）的我，25.0纳米）。与AAZ（K I，5.7 nM）相比，化合物20 – 22和30对hCA XII具有强大的抑制活性（K I s，7.1–10.1 nM）。
• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• Sustainable Access to Acridin-9-(10H)ones with an Embedded m-Terphenyl Moiety Based on a Three-Component Reaction
  作者：Damiano Rocchi、Jorge Gómez-Carpintero、Juan F. González、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules25235565

  日期：——

  A Ce(IV)-catalyzed three-component reaction between chalcones, anilines and β-ketoesters followed by a microwave-assisted thermal cyclization afforded 1,3-diaryl-1,2-dihydroacridin-9(10H)-ones. Their microwave irradiation in nitrobenzene, acting both as solvent and oxidant, afforded fully unsaturated 1,3-diarylacridin-9(10H)-ones, which combine acridin-9-(10H)one and m-terphenyl moieties. Overall,

  Ce(IV) 催化的查耳酮、苯胺和 β-酮酯之间的三组分反应，然后是微波辅助热环化，得到 1,3-二芳基-1,2-二氢吖啶-9(10H)-酮。他们在硝基苯中作为溶剂和氧化剂进行微波辐射，得到完全不饱和的 1,3-二芳基吖啶-9(10H)-酮，它结合了吖啶-9-(10H)酮和间三联苯部分。总体而言，该路线生成三个 CC 和一个 CN 键，并且具有需要单次色谱分离的优势。
• Iodine-catalyzed efficient synthesis of chalcones by grinding under solvent-free conditions
  作者：Hongshe Wang、June Zeng

  DOI：10.1139/v09-106

  日期：2009.9

  Chalcones are useful intermediates in organic synthesis and exhibit a large number of different biological activities. Chalcones have been synthesized in high yields by Claisen–Schmidt condensation of substituted acetophenones with various aromatic aldehydes in the presence of 10 mol% of iodine at room temperature by grinding under solvent-free conditions.

  查耳酮是有机合成的有用中间体，具有多种不同的生物活性。在室温无溶剂条件下，在 10 摩尔% 的碘存在下，通过研磨将取代的苯乙酮与各种芳香醛进行克莱森-施密特缩合，可以高产率合成查耳酮。