米卡芬净钠中间体 | 179162-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 米卡芬净钠中间体
• 英文名称: methyl 4-{3-oxo-3-[4-(pentyloxy)phenyl]propanoyl}-benzoate
• 英文别名: 1-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-(4-pentyloxyphenyl)propane-1,3-dione；methyl 4-[3-(4-pentyloxyphenyl)-3-oxopropanoyl]benzoate；Methyl 4-(3-oxo-3-(4-(pentyloxy)phenyl)propanoyl)benzoate；methyl 4-[3-oxo-3-(4-pentoxyphenyl)propanoyl]benzoate
• CAS: 179162-63-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: MYSHSAIDZYLUKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  米卡芬净钠中间体 在 盐酸羟胺 、 水 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1H-苯并[d][1,2,3]噻唑-1-基 4-(5-(4-(戊基氧基)苯基)异噁唑-3-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利用二芳基-β-二酮的区域选择性转化为3,5-二芳基异恶唑的米卡芬净侧链FR195752的实用合成

  摘要：

  米卡芬净侧链FR195752的实用合成方法是通过将二芳基-β-二酮通过相应的β-酮烯胺中间体进行高度区域选择性转化为3,5-二芳基异恶唑而建立的，该中间体对不利的区域异构体进行水解后可以有效地回收利用。此外，FR195752的相关物质可以通过纯化其中间体来严格控制。

  DOI：

  10.1021/op0497862
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyloxyphenylacetophenone 生成 米卡芬净钠中间体
  参考文献：
  名称：

  Lipopeptide Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及包括带有脂肪侧链的环肽的某些脂肽化合物（为方便起见，在本文中统称为“LP化合物”），其中，这些化合物具有抗微生物作用，特别是抗菌作用。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，在体外和体内提供抗微生物功能，特别是抗菌功能，以及在治疗由微生物介导的疾病和病症方面的用途，特别是由抗菌功能缓解的细菌疾病，可选地与另一药剂（例如另一抗菌剂）结合使用。

  公开号：

  US20110224129A1

文献信息

• Cyclic hexapeptides having antibiotic activity
  申请人：Tojo Takashi

  公开号：US06884868B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  This invention relates to new polypeptide compound represented by general formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description or a salt thereof which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on β-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including Pneumocystis carinii infection (e.g. Pneumocystis carinii pneumonia) in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的多肽化合物，其代表为通式（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如说明书中所定义，或其具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性）的盐，对β-1,3-葡聚糖合成酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗包括卡氏肺孢子虫感染（例如卡氏肺孢子虫肺炎）在内的传染性疾病的方法，适用于人类或动物。
• Novel manufacturing method
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20010008943A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  The present invention relates to a novel process for preparing of the compound of the following formula (I) Thus, the process for preparing of a compound of the formula (I): 1 [Wherein R 1 is carboxy or protected carboxy; R 2 is lower alkoxy or higher alkoxy; A 1 is divalent aromatic ring, divalent heterocyclic group or divalent cyclo(lower)alkane; and A 2 is divalent aromatic ring, divalent heterocyclic group or divalent cyclo(lower)alkane], or a salt thereof, which comprises, reacting a compound of the formula (III): 2 [Wherein R 1 , R 2 , A 1 and A 2 are each as defined above] or a salt thereof, with an acid ammonium salt to give a compound of the formula (II): 3 [Wherein R 1 , R 2 , A 1 and A 2 are each as defined above] or a salt thereof, further reacting with hydroxylamine salt.

  本发明涉及一种用于制备以下化合物的新型工艺（I）的过程，因此，制备式（I）化合物的过程为：其中R1为羧基或保护羧基；R2为低烷氧基或高烷氧基；A1为二价芳香环、二价杂环基团或二价环（低）烷基；A2为二价芳香环、二价杂环基团或二价环（低）烷基，或其盐，包括，将式（III）化合物与酸铵盐反应，得到式（II）化合物，进一步与羟胺盐反应。
• [EN] CYCLIC HEXAPEPTIDES HAVING ANTIBIOTIC ACTIVITY<br/>[FR] HEXAPEPTIDES CYCLIQUES A ACTIVITE ANTIBIOTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1996011210A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) This invention relates to new polypeptide compounds represented by formula (I), wherein R1 is as defined in the description and pharmaceutically acceptable salt thereof which have antimicrobial activities (especially, antifungal activities), inhibitory activity on $g(b)-1,3-glucan synthase, to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases including $i(Pneumocystis carinii) infection (e.g. $i(Pneumocystis carinii) pneumonia) in a human being or an animal.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de polypeptides représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est tel que défini dans la description, ainsi que sur leurs sels pharmacocompatibles qui présentent des activités antimicrobiennes (et spécialement antifongiques), des activités inhibitrices de la $g(b)-1, 3-glucan synthase, sur leur procédé de préparation des préparations pharmaceutiques en contenant, et sur une méthode de traitement prophylactique et/ou thérapeutique de maladies infectieuses dont celles dues au $i(Pneumocystis carinii) (par exemple la pneumonie à $i(Pneumocystis carinii)) chez l'homme ou l'animal.

  该发明涉及由式(I)表示的新的多肽化合物，其中R1如描述中所定义，并且其药学上可接受的盐具有抗微生物活性（特别是抗真菌活性），对$g(b)-1,3-葡聚糖合酶的抑制活性，以及其制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及用于人类或动物的感染性疾病（包括$ i（Pneumocystis carinii）感染，例如$ i（Pneumocystis carinii）肺炎）的预防和/或治疗方法。
• Manufacturing method
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06455726B2

  公开（公告）日：2002-09-24

  A compound of the following formula (II) and a process for preparing of the compound of the following formula (I) its preparation wherein R1 is carboxy or protected carboxy; R2 is lower alkoxy or higher alkoxy; A1 is a divalent aromatic ring, a divalent heterocyclic group or a divalent cyclo(lower)alkane; and A2 is a divalent aromatic ring, a divalent heterocyclic group or a divalent cyclo(lower)alkane, or a salt thereof. The process comprises, reacting a compound of the formula (III): wherein R1, R2, A1 and A2 are each as defined above or a salt thereof, with an acid ammonium salt to give a compound of the formula (II).

  以下化学式（II）的化合物及其制备方法，其中R1为羧基或保护羧基；R2为低碳基或高碳基；A1为双价芳香环、双价杂环基或双价环（低）烷基；A2为双价芳香环、双价杂环基或双价环（低）烷基，或其盐。该过程包括将以下化合物（III）与酸铵盐反应，得到以下化合物（II）：其中R1、R2、A1和A2分别如上定义或其盐。
• Production process
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06291680B1

  公开（公告）日：2001-09-18

  A compound of formula (1) or a salt thereof: wherein R1 is a carboxy or a protected carboxy; R2 is a lower alkoxy or a higher alkoxy; A1 is a divalent aromatic ring, a divalent heterocyclic group or a divalent cyclo(lower)alkane; and A2 a divalent aromatic ring, a divalent heterocyclic group or a divalent cyclo(lower)alkane; is prepared by reacting a compound of formula (III) or a salt thereof with acid ammonium salt: wherein R1, R2, A1 and A2 are each as defined above; to give a compound of formula (II) or a salt thereof which is further reacted with a salt of hydroxylamine: wherein R1, R2, A1 and A2 are each as defined above.

  化合物公式为（1）或其盐： 其中，R1为羧基或受保护的羧基；R2为较低的烷氧基或较高的烷氧基；A1为二价芳香环、二价杂环基团或二价环（较低）烷基；A2为二价芳香环、二价杂环基团或二价环（较低）烷基。通过将公式（III）或其盐与酸铵盐反应，制备得到公式（II）或其盐，其中R1、R2、A1和A2如上所定义。随后，将公式（II）或其盐与羟胺盐反应，其中R1、R2、A1和A2如上所定义。