(2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 | 22966-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: trans-4'-methoxychalcone
• 英文别名: 4'-methoxychalcone；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-4'-methoxychalcone；4’-methoxy chalcone
• CAS: 22966-19-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KJHHAPASNNVTSN-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.1 °C (decomp)
• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  153.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Rapid microwave assisted hydration of internal arylalkynes in the presence of PTSA: an efficient regioselective access to carbonyl compounds

  摘要：

  A metal-free procedure for the regioselective hydration of internal arylalkynes under microwave irradiation is described. The reaction promoted by PTSA takes place rapidly in EtOH and regioselectively afforded in good yields various carbonyl compounds 2. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.155

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Nouvelle méthode de synthèse des 4,5-dihydroisoxazoles en milieu biphasique solide-liquide et par activation ultrasonique
  作者：Bouazza Syassi、Bouchra El Bakkali、Ghita Amine Benabdellah、Amina Hassikou、Mohamed Nacer Dinia、Monique Rivière、Khalid Bougrin、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01274-5

  日期：1999.10

  A novel methodology is developed for a ‘one-pot’ synthesis of 4,5-dihydroisoxazoles. 1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione, alumina, dichloromethane, arylaldoximes, dipolarophiles and ultrasound irradiation are the leading ingredients in the success of this selective reaction. All heterocycles are obtained with good yields and high purity by comparison with classical stirring in the same conditions

  开发了一种新颖的方法，用于“一锅”合成4,5-二氢异恶唑。1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione，氧化铝，二氯甲烷，芳基醛肟，双极性亲和剂和超声辐射是成功进行此选择性反应的主要成分。与在相同条件下进行传统搅拌相比，所有杂环均以高收率和高纯度获得。
• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Structure−Activity Relationships in a Series of Orally Active γ-Hydroxy Butenolide Endothelin Antagonists
  作者：William C. Patt、Jeremy J. Edmunds、Joseph T. Repine、Kent A. Berryman、Billy R. Reisdorph、Chet Lee、Mark S. Plummer、Aurash Shahripour、Stephen J. Haleen、Joan A. Keiser、Mike A. Flynn、Kathleen M. Welch、Elwood E. Reynolds、Ron Rubin、Brian Tobias、Hussein Hallak、Annette M. Doherty

  DOI：10.1021/jm9606507

  日期：1997.3.1

  to the subnanomolar ETA selective antagonist PD156707, IC50's = 0.3 (ET(A)) and 780 nM (ET(B)). This series of compounds exhibited functional activity exemplified by PD156707. This derivative inhibited the ETA receptor mediated release of arachidonic acid from rabbit renal artery vascular smooth muscle cells with an IC50 = 1.1 nM and also inhibited the ET-1 induced contraction of rabbit femoral artery

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。

表征谱图