2,3-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one | 40327-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (4-nitro-phenyl)-(3-phenyl-oxiranyl)-methanone；(4-Nitrophenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 40327-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KEBNCTLOOPZUKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one 、 4-甲苯硫酚 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MALASHKO P. M.; TISHCHENKO I. G.; KUSENOK N. V.; GARBUZ N. M., BECTH. BELORUS. YH-TA,(1987) N 2, 20-22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-epoxy-1-(4-nitrophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称环氧化α，β不饱和酮通过胺-硫脲双重激活催化

  摘要：

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152941

文献信息

• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。
• The Kinetics of the Darzens Reaction of<i>p</i>-Substituted Benzaldehydes and Phenacyl Chloride
  作者：Raj Kumar Bansal、Kanta Sethi

  DOI：10.1246/bcsj.53.1197

  日期：1980.4

  The rate constants for the base-catalyzed Darzens reaction of p-substituted benzaldehydes and phenacyl chloride have been measured at two temperatures in aqueous dioxane. Enthalpies and entropies of activation have been evaluated. The reactivity of the p-substituted benzaldehydes was found to follow the order p-NO2>p-Cl>p-Br>H>p-CH3>p-OCH3. The kinetic data can be correlated with ρ values according

  对取代苯甲醛和苯甲酰氯的碱催化 Darzens 反应的速率常数已在二恶烷水溶液中的两个温度下测量。已经评估了活化的焓和熵。发现对取代苯甲醛的反应性遵循 p-NO2>p-Cl>p-Br>H>p-CH3>p-OCH3 的顺序。根据哈米特方程，动力学数据可以与 ρ 值相关联。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。
• Annapoorna; Prasad Rao; Sethuram, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 3, p. 283 - 287
  作者：Annapoorna、Prasad Rao、Sethuram

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。