硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基- | 148853-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-
• 英文名称: [(1,3-Diphenylprop-1-en-1-yl)oxy](trimethyl)silane
• 英文别名: 1,3-diphenylprop-1-enoxy(trimethyl)silane
• CAS: 148853-45-6
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: LZPUIDDXAVUZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基- 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-benzyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  硼烯醇盐的亲电子氰化：有效获得各种β-乙腈衍生物

  摘要：

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201605445
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 ω-苄基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-
  参考文献：
  名称：

  Ag（I）催化硅烷氧基二氟环丙烷的开环二芳基化：2-氟烯丙基支架的立体选择性构建

  摘要：

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03254

文献信息

• β‐Diazocarbonyl Compounds: Synthesis and their Rh(II)‐Catalyzed 1,3 C−H Insertions
  作者：Liyin Jiang、Zhaofeng Wang、Melanie Armstrong、Marcos G. Suero

  DOI：10.1002/anie.202015077

  日期：2021.3.8

  of ketone silyl enol ethers with diazomethyl‐substituted hypervalent iodine reagents that gives access to unusual β‐diazocarbonyl compounds. The potential of this unexplored class of diazo compounds for the development of new reactions was demonstrated by the discovery of a rare Rh‐catalyzed intramolecular 1,3 C−H carbene insertion that led to complex cyclopropanes with excellent stereocontrol.

  本文中，我们描述了使用重氮甲基取代的高价碘试剂对酮甲硅烷基烯醇醚进行的首次亲电重氮甲基化，该试剂可访问不常见的β-重氮羰基化合物。通过发现罕见的Rh催化的分子内1,3 C-H卡宾插入导致复杂的环丙烷具有出色的立体控制，这一未开发的重氮化合物类在开发新反应中的潜力得到了证明。
• α‐Arylation of Carbonyl Compounds through Oxidative C−C Bond Activation
  作者：Jing Li、Adriano Bauer、Giovanni Di Mauro、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201904899

  日期：2019.7.15

  A synthetically useful approach for the direct α‐arylation of carbonyl compounds through a novel oxidative C−C bond activation is reported. This mechanistically unusual process relies on a 1,2‐aryl shift and results in all‐carbon quaternary centers. The transformation displays broad functional‐group tolerance and can in principle also be applied as an asymmetric variant.

  报道了一种通过新的氧化 C-C 键活化直接对羰基化合物进行 α-芳基化的综合有用的方法。这种机制上不寻常的过程依赖于 1,2-芳基位移并产生全碳四元中心。该转换显示出广泛的官能团耐受性，原则上也可以作为不对称变体应用。
• Alkyl Ethers as Traceless Hydride Donors in Brønsted Acid Catalyzed Intramolecular Hydrogen Atom Transfer
  作者：Dhika Aditya Gandamana、Bin Wang、Ciputra Tejo、Benoit Bolte、Fabien Gagosz、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201801953

  日期：2018.5.22

  A new protocol for the deoxygenation of alcohols and the hydrogenation of alkenes under Brønsted acid catalysis has been developed. The method is based on the use of either a benzyl or isopropyl ether as a traceless hydrogen‐atom donor, and involves an intramolecular hydride transfer as a key step, which is achieved in a regio‐ and stereoselective manner.

  已经开发了在布朗斯台德酸催化下醇的脱氧和烯烃的氢化的新方案。该方法基于使用苄基或异丙基醚作为无痕氢原子供体，并且涉及分子内氢化物转移作为关键步骤，这是通过区域和立体选择性方式实现的。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Ring-Opening Diarylation of Siloxydifluorocyclopropanes by Ag(I) Catalysis: Stereoselective Construction of 2-Fluoroallylic Scaffold
  作者：Xiaoning Song、Cong Xu、Dongxu Du、Ziming Zhao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03254

  日期：2017.12.15

  A silver-catalyzed, defluorination ring-opening diarylation of siloxy 2,2-difluorocyclopropanes, with two arenes, to directly prepare polysubstituted 2-fluoroallylic compounds, is described. This multicomponent reaction proceeds smoothly in good stereoselectivity, which is due to a chelation-controlled addition of arenes to α-fluorinated ketone intermediate.

  描述了银氧化的甲硅烷氧基2，2-二氟环丙烷与两个芳烃的脱氟开环二芳基化反应，以直接制备多取代的2-氟代烯丙基化合物。该多组分反应以良好的立体选择性顺利进行，这是由于芳烃向α-氟化酮中间体的螯合控制添加。