(2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮 | 866000-17-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(N,N-dimethylamino)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(2-pyrazinyl)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-pyrazin-2-yl-propenone；3-(Dimethylamino)-1-(pyrazin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-pyrazin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 866000-17-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CLHUZMQFALLXDS-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  288.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[3-(1H-pyrazol-3-yl)-1-piperazinyl]-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-(substituted)piperaziny

  摘要：

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。

  公开号：

  US04940710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸催化活化甲基酮或活性亚甲基化合物和 DMF-DMA 以合成 (2E)-3-Dimethylamino-2-propen-1-ones

  摘要：

  据报道，在甲基酮或活性亚甲基化合物与 DMF-DMA（N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛）反应中发生亲核和亲电双重活化的级联有机催化。L-脯氨酸在共价和非共价同步模式下作为一种有效的有机催化剂，用于各种芳基、杂芳基和苯乙烯基甲基酮、环酮和 1,3-二酮与 DMF-DMA 的两亲性活化，以实现方便的合成多功能合成子 (2E)-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-(二甲氨基)-2-丙烯-1-酮、(E)-α-[(二甲氨基)甲叉]环烷酮和(E)-2-(在无溶剂条件下以高产率制备二甲氨基)甲亚基-1,3-二酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200778
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮 、 3-[(氨基亚胺甲基)氨基]-4-甲基苯甲酸乙酯硝酸盐 在 (2E)-3-(二甲氨基)-1-(2-吡嗪基)-2-丙烯-1-酮 作用下， 生成 4-methyl-3-(4-pyrazine-2-yl-pyrimidine-2-yl-amino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007018325A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efficient Organocatalytic Dual Activation Strategy for Preparing the Versatile Synthons (2E)-1-(Het)Aryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(Dimethylamino)methylene]cycloalkanones
  作者：Asit Chakraborti、Sachin Bindal、Dinesh Kumar、Damodara Kommi、Sonam Bhatiya

  DOI：10.1055/s-0030-1260048

  日期：2011.6

  A novel organocatalytic dual activation strategy is reported for an efficient synthesis of the versatile synthons (2E)-1-aryl/heteroaryl/styryl-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-ones and α-(E)-[(dimethylamino)methylene]cycloalkanones. 2-Guanidinoacetic acid (10 mol%) serves as an ambifunctional organocatalyst for the reaction of various aryl/heteroaryl/styryl methyl ketones and cyclic ketones having an

  报道了一种新颖的有机催化双重活化策略，用于有效合成通用的合成子（2 E）-1-芳基/杂芳基/苯乙烯基-3-（二甲氨基）丙-2-烯-1-酮和α-（E）- [（二甲基氨基）亚甲基]环烷酮。2-胍基乙酸（10 mol％）用作双官能团有机催化剂，可在100°C下将各种具有α-亚甲基部分的芳基/杂芳基/苯乙烯基甲基酮和环状酮与N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应成1-在无溶剂的条件下3小时，以72-95％的产率得到相应的（2 E）-3-（二甲基氨基）丙-2-烯-1-酮。 2-胍基乙酸-有机催化剂-双活化-3-（二甲基氨基）丙烯酮-芳基甲基酮-N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• Phenylamino-Pyrimidine (PAP) Derivatives: A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Protein Kinase C (PKC)
  作者：Jürg Zimmermann、Giorgio Caravatti、Helmut Mett、Thomas Meyer、Marcel Müller、Nicholas B. Lydon、Doriano Fabbro

  DOI：10.1002/ardp.19963290707

  日期：——

  Phenylamino‐pyrimidines represent a novel class of inhibitors of the protein kinase C with a high degree of selectivity versus other serine/threonine and tyrosine kinases. Steady state kinetic analysis of N‐(3‐[1‐imidazolyl]‐phenyl)‐4‐(3‐pyridyl)‐2‐pyrimidinamine (5), which showed potent inhibitory activity, revealed competitive kinetics relative to ATP. The adjacent H‐bond acceptor of the pyrimidine

  苯氨基嘧啶是一类新型的蛋白激酶 C 抑制剂，与其他丝氨酸/苏氨酸和酪氨酸激酶相比具有高度选择性。N-(3-[1-咪唑基]-苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺(5)的稳态动力学分析显示出有效的抑制活性，揭示了相对于ATP的竞争动力学。发现与苯胺的 H 键供体相邻的嘧啶部分的相邻 H 键受体对抑制活性至关重要。N-(3-Nitro-phenyl)-4-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine (7) 优先抑制 PKC-α (IC50 = 0.79 μM) 而不是其他测试的亚型。PKC-α 的抑制常数与对 T24 人膀胱癌细胞的抗增殖作用呈定性相关，但也有一些例外。
• N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Il-Yang Pharm. Co., Ltd.

  公开号：US07501424B2

  公开（公告）日：2009-03-10

  The present invention relates to a novel N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivative represented by the above formula (1) and its salt showing a superior effect on cancer in warm-blooded animals, such as lung cancer, gastric cancer, colon cancer, pancreatic cancer, hepatoma, prostatic cancer, breast cancer, chronic or acute leukemia, hematologic malignancy, encephalophyma, bladder cancer, rectal cancer, cervical cancer, lymphoma, etc. The present invention also relates to a process for preparing the compound, and to a pharmaceutical composition for the treatment of the above various diseases, which comprises an effective amount of the compound as an active ingredient together with pharmaceutically acceptable inert carriers.

  本发明涉及一种新型N-苯基-2-嘧啶胺衍生物，其化学式如上所示（1），以及其盐，在温血动物中对癌症，如肺癌、胃癌、结肠癌、胰腺癌、肝癌、前列腺癌、乳腺癌、慢性或急性白血病、血液恶性肿瘤、脑积水、膀胱癌、直肠癌、宫颈癌、淋巴瘤等方面具有卓越的疗效。本发明还涉及一种制备该化合物的方法，以及一种用于治疗上述各种疾病的药物组合物，其包括作为活性成分的化合物的有效量，以及药用惯用的惰性载体。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20050245518A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。