(2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 | 40224-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸
• 英文名称: azidovaline
• 英文别名: (2S)-2-azido-3-methylbutanoic acid；Butanoic acid, 2-azido-3-methyl-, (2S)-
• CAS: 40224-47-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: PEEUITQAXNZZPU-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯直接手性合成氨基酸

  摘要：

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96547-x
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Radiolabeled antagonistic bombesin peptidomimetics for tumor targeting

  摘要：

  通过用蛋白水解稳定的1,2,3-三唑同类物替代肽骨架中的酰胺键，可以提供具有良好性质的新型肽类模拟物，促进肿瘤靶向放射肽的发展。基于我们之前对放射性标记的激动剂蛙肽（BBN）衍生物[Nle14]BBN(7–14)的研究，我们对结构上密切相关的拮抗肽类似物JMV594的选定酰胺键进行了替换。除了C端的修饰外，[Nle14]BBN(7–14)能够耐受的酰胺-三唑替换在JMV594的情况下导致了受体亲和力的丧失。这些发现为当前有争议的激动剂与拮抗剂胃泌素释放肽受体（GRPR）靶向放射肽的作用机制差异提供了额外的证据。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3162

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• Expansion of Phosphane Treasure Box for Staudinger Peptide Ligation
  作者：Kiran Bajaj、Girinath G. Pillai、Rajeev Sakhuja、Dalip Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01319

  日期：2020.10.2

  A smooth traceless ligation strategy using an air-stable phosphane probe (2-(diphenylphosphanyl)phenyl)methanol as a C-terminus activator has been demonstrated at simple and sterically hindered amino acid junctions (Gly, Ala, Trp, Glu). This Staudinger peptide ligation proceeds via formation of a seven-membered transition state to afford di-, tetra-, and pentapeptides in 78–95% yields. The experimental

  在简单且空间受阻的氨基酸连接处（Gly，Ala，Trp，Glu）已证明使用空气稳定的膦探针（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇作为C末端活化剂的平稳无痕连接策略。这种Staudinger肽的连接通过形成七元过渡态而进行，以78％至95％的产率提供二，四和五肽。通过计算计算，从理论上研究了Gly连接处的连接和Glu连接处的区域选择性连接的实验结果。这些发现建立了我们合成的膦探针用于Staudinger肽连接的通用行为，以合成所选的肽和蛋白质。
• Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Morten Meldal*、Maria A Juliano、Anita M Jansson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00393-6

  日期：1997.4

  in a novel method of solid-phase synthesis. The azido acids were transformed into the highly activated acid chlorides and used synthesis of extremely hindered peptides containing up to four successive diphenyl glycine or Aib residues. By reaction of the genetically encoded amino acids with TfN3 and then SOCl2 they were transformed into α-azido acid chlorides used in solid-phase peptide synthesis without

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

  苯并三唑-1-基磺酰叠氮化物是一种新型的结晶，稳定且易于获得的重氮转移试剂，可提供N-（α-叠氮酰基）苯并三唑，可方便地进行N-，O-，C-和S-酰化反应。据报道，各种酰胺，叠氮基保护的肽，酯，酮和硫代酯的有效合成与各种叠氮化物（包括部分水性条件下来自α-氨基酸的α-叠氮酸）和重氮化合物一起有效地合成了。
• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，