2-Azido-isovaleriansaeure-methylester | 81629-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Azido-isovaleriansaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2-azido-3-methylbutanoate
• CAS: 81629-64-3
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WMTCNESCVXRQFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-isovaleriansaeure-methylester 在 sodium perrhenate 盐酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl N-(t-butyloxocarbonyl)dehydrovalinate
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Kuehlwein, Juergen; Baumgartner, Christian, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1069 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代异戊酸甲酯 在 sodium azide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以99%的产率得到2-Azido-isovaleriansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1497 - 1512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• TRIAZOLES FOR REGULATING INTRACELLULAR CALCIUM HOMEOSTASIS
  申请人：UNIVERSIDAD DEL PAIS VASCO

  公开号：US20200317625A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to 1,2,3-triazoles of formula: useful for improving or restoring the intracellular calcium homeostasis and RyR-calstabin binding function in human and animal cells. The present invention also relates to methods for synthesizing said compounds, to pharmaceutical compositions containing them, and to the use thereof for preventing or treating skeletal muscle, heart and nervous system disorders.

  本发明涉及以下化学式的1,2,3-三唑：用于改善或恢复人类和动物细胞内钙离子稳态和RyR-calstabin结合功能。本发明还涉及合成上述化合物的方法，含有它们的药物组合物，以及用于预防或治疗骨骼肌肉、心脏和神经系统疾病的用途。
• Verfahren zur Herstellung von N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195201A2

  公开（公告）日：1986-09-24

  N-Acyl-2,3-dehydroaminocarbonsäureester der allgemeinen Formel in der die Substituenten R1, R2, R3 und R4 bestimmte Bedeutungen haben, werden dadurch hergestellt, daß man einen 2-Azidocarbonsäureester der allgemeinen Formel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit einem Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel zur Umsetzung bringt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind Inhibitoren für die Dipeptidase [E.C.3.4.13.11.].

  通式如下的 N-酰基-2,3-脱氢氨基羧酸酯 其中取代基 R1、R2、R3 和 R4 具有特定含义，由通式的 2-叠氮羧酸酯在 0 至 150°C 的温度下与过铼酸盐反应制备。 在过铼酸盐存在下，在 0 至 150°C 温度范围内与通式的羧酸卤化物反应。 进行反应。通式(I)化合物是二肽酶[E.C.3.4.13.11.]的抑制剂。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbon-säureestern
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0195196A1

  公开（公告）日：1986-09-24

  2-Isocyanato-2,3-dehydrocarbonsäureester der allgemeinen Formel werden dadurch hergestellt, daß man 2-Azido-carbonsäureester der allgemeinen Formel in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 0 und 150°C in Gegenwart eines Perrhenats mit Phosgen oder Diphosgen umsetzt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) lassen sich mit Benzylalkohol oder mit tert.Butylalkohol in die entsprechenden 2- bzw. BOCgeschützten 2,3-Dehydro-2-amino-carbonsäureester umwandeln, die ihrerseits wertvolle Bausteine für die Synthese von Dehydropeptiden sind.

  通式如下的 2-异氰酸基-2,3-脱氢羧酸酯通过与通式如下的 2-叠氮基-2,3-脱氢羧酸酯反应制备而成 由通式 2-叠氮羧酸酯与光气或二光气在 0 至 150°C 的惰性溶剂中反应制备。 与光气或二光气在惰性溶剂中，在过铼酸盐存在下，于 0 至 150°C 温度下反应。通式(I)化合物可与苄醇或叔丁醇一起转化为相应的 2-或 BOC 保护的 2,3-脱氢-2-氨基羧酸酯，这反过来又是合成脱水肽的重要构件。