(2S,3r,4s,5s,6r)-2-乙氧基-6-羟基甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 19467-01-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3r,4s,5s,6r)-2-乙氧基-6-羟基甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 乙基-B-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: ethyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl α-D-glucoside；α-ethyl glucoside；ethyl alpha-d-glucopyranoside；Ethyl-α-D-glucopyranosid；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-Ethoxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-ethoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 19467-01-7
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: WYUFTYLVLQZQNH-CBQIKETKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  395.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，并保持干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3r,4s,5s,6r)-2-乙氧基-6-羟基甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 reconstituted rat intestinal acetone 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-古洛糖
  参考文献：
  名称：

  大鼠肠道中α-D-葡萄糖苷乙基的吸收和水解的研究。

  摘要：

  酒中通常含有乙基α-D-葡萄糖苷（α-EG），自古以来日本人就一直服用。在这项研究中，使用大鼠翻肠肠囊研究了α-EG的肠吸收。此外，将大鼠肠中的α-EG水解活性与二糖水解活性进行了比较，并使用由大鼠肠丙酮粉制备的粗制酶检查了α-EG对二糖水解的影响。在外翻大鼠肠囊的浆膜溶液中检测到从α-EG释放的葡萄糖，但它仅占吸收的完整α-EG的不到4％。消除粘膜溶液中的钠离子或在phlorizin的存在下减少了α-EG在小肠组织中的吸收。在大鼠肠丙酮粉的粗酶制剂中检测到了对α-EG的水解活性，但与二糖相比，其显示出较低的值。α-EG对麦芽糖和蔗糖水解显示混合型抑制，但是对麦芽糖和蔗糖水解的50％抑制所需的α-EG抑制浓度高于阿拉伯糖和阿卡波糖。总之，少量的α-EG被水解，并且大部分以完整形式通过SGLT1吸收在大鼠小肠中，并且α-EG对二糖水解的抑制作用较弱。但是抑制50％麦芽糖和蔗糖水解所需的α-E

  DOI：

  10.1021/jf0508753
• 作为产物：
  描述：

  乙基 D-吡喃葡萄糖苷 反应 240.0h， 以55%的产率得到(2S,3r,4s,5s,6r)-2-乙氧基-6-羟基甲基四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Enzyme Catalysed Preparation of 6-O-Acylglucopyranosides

  摘要：

  6-O-烷基葡萄糖吡喃苷的单酯以超过90%的产率通过无溶剂过程直接酶催化与长链脂肪酸酯化，大规模制备成功。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26802

文献信息

• Glycosyl Bunte Salts: A Class of Intermediates for Sugar Chemistry
  作者：Yasuhiro Meguro、Masato Noguchi、Gefei Li、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03400

  日期：2018.1.5

  thiosulfates have been discovered as a new class of synthetic intermediates in sugar chemistry, named “glycosyl Bunte salts” after 19th-century German chemist, Hans Bunte. The synthesis was achieved by direct condensation of unprotected sugars and sodium thiosulfate using a formamidine-type dehydrating agent in water–acetonitrile mixed solvent. The application of glycosyl Bunte salts is demonstrated with transformation

  S-糖基硫代硫酸盐已被发现是糖化学中的一类新型合成中间体，以19世纪德国化学家汉斯·邦特（Hans Bunte）的名字命名为“糖基邦特盐”。通过在水-乙腈混合溶剂中使用甲am型脱水剂将未保护的糖和硫代硫酸钠直接缩合来完成合成。通过向其他糖基化合物如1-硫糖，糖基二硫化物，1，6-脱水糖和O-糖苷的转化反应证明了糖基邦特盐的应用。
• [EN] CONVERSION OF CARBOHYDRATES TO LEVULINIC ACID ESTERS<br/>[FR] CONVERSION DE GLUCIDES EN ESTERS D'ACIDE LÉVULINIQUE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2014020153A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to the field of converting carbohydrates into levulinic acid, a platform chemical for many chemical end products. More specifically the invention relates to a method for converting carbohydrates such as mono-, di- or polysaccharides, obtained from for example biomass production into a suitable levulinic acid ester in the presence of a zeolite or zeotype catalyst and a suitable alcohol, and the ester may be further converted into levulinic acid if desired.

  本发明涉及将碳水化合物转化为戊酸，戊酸是许多化学终产品的平台化学品。更具体地说，本发明涉及一种方法，用于将来自例如生物质生产的单糖、双糖或多糖等碳水化合物在存在沸石或沸石型催化剂和适当醇的情况下转化为适当的戊酸酯，如果需要，该酯可以进一步转化为戊酸。
• METHOD FOR PRODUCING a-HALO-TETRAACYL-GLUCOSE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20160002276A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  There is provided an efficient and excellent preparation method of an α-halo-tetraacyl-glucose which is suitable for industrial preparation, which comprises reacting D-glucose or lower alkyl D-glucoside with a reactive derivative of a carboxylic acid and a metal halide to prepare the α-halo-tetraacyl-glucose represented by the formula (III): wherein R represents an optionally substituted lower alkyl group or an optionally substituted aryl group, and X represents a halogen atom, in one step, and the resulting α-halo-tetraacyl-glucose (III) can be converted into a compound of the formula (I) or a salt thereof by subjecting to a conventional method.

  提供了一种适用于工业制备的高效、优秀的α-卤代四酰基葡萄糖的制备方法，该方法包括将D-葡萄糖或低级烷基D-葡萄糖苷与羧酸的活性衍生物和金属卤化物反应，以制备由公式(III)表示的α-卤代四酰基葡萄糖：其中R代表一个可选地被取代的低级烷基团或一个可选地被取代的芳基团，X代表一个卤素原子，一步完成，并且得到的α-卤代四酰基葡萄糖(III)可以通过常规方法转化为公式(I)的化合物或其盐。
• Levulinic esters from the acid-catalysed reactions of sugars and alcohols as part of a bio-refinery
  作者：Xun Hu、Chun-Zhu Li

  DOI：10.1039/c1gc15272f

  日期：——

  Polymeric humin formation greatly diminishes levulinic acid yields in acid treatment of C6 sugars in aqueous medium. Protecting reactive functional groups of sugars and reaction intermediates via acetalisation and etherification in methanol medium effectively suppresses humin formation and remarkably enhances the production of levulinic esters.

  聚合的人红素的形成大大减少 乙酰丙酸在水性介质中酸处理C6糖的收率很高。保护糖和糖的反应性官能团反应中间体 通过缩醛化和醚化甲醇 培养基可有效抑制人红素的形成，并显着提高乙酰丙酸酯的产量。
• Purification and Characterization of a Novel Fungal α-Glucosidase from<i>Mortierella alliacea</i>with High Starch-hydrolytic Activity
  作者：Yoshio TANAKA、Tsunehiro AKI、Yûki HIDAKA、Yûji FURUYA、Seiji KAWAMOTO、Seiko SHIGETA、Kazuhisa ONO、Osamu SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb.66.2415

  日期：2002.1

  The fungal strain Mortierella alliacea YN-15 is an arachidonic acid producer that assimilates soluble starch despite having undetectable α-amylase activity. Here, a α-glucosidase responsible for the starch hydrolysis was purified from the culture broth through four-step column chromatography. Maltose and other oligosaccharides were less preferentially hydrolyzed and were used as a glucosyl donor for transglucosylation by the enzyme, demonstrating distinct substrate specificity as a fungal α-glucosidase. The purified enzyme consisted of two heterosubunits of 61 and 31 kDa that were not linked by a covalent bond but stably aggregated to each other even at a high salt concentration (0.5 M), and behaved like a single 92-kDa component in gel-filtration chromatography. The hydrolytic activity on maltose reached a maximum at 55°C and in a pH range of 5.0-6.0, and in the presence of ethanol, the transglucosylation reaction to form ethyl-α-D-glucoside was optimal at pH 5.0 and a temperature range of 45-50°C.

  真菌菌株Mortierella alliacea YN-15是一种能利用可溶性淀粉生产花生四烯酸的菌株，尽管其α-淀粉酶活性无法检测到。在此，通过四步柱层析从培养液中纯化出一种负责淀粉水解的α-葡萄糖苷酶。该酶对麦芽糖和其他低聚糖的水解优先性较低，但能将其作为葡萄糖供体进行转葡萄糖基作用，显示出作为真菌α-葡萄糖苷酶的独特底物特异性。纯化的酶由两个分别为61和31 kDa的异亚基组成，它们之间没有通过共价键连接，但在高盐浓度（0.5 M）下稳定地聚集在一起，在凝胶过滤层析中表现出如同一个92 kDa组分的特性。该酶对麦芽糖的水解活性在55°C和pH 5.0-6.0范围内达到最大，并且在存在乙醇的情况下，形成乙基-α-D-葡萄糖苷的转葡萄糖基反应在pH 5.0和温度范围45-50°C时最优。