(3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-基)甲基3-甲基丁酸酯 | 849762-24-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-基)甲基3-甲基丁酸酯
• 中文别名: 3-甲基-丁酸(3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-基)甲酯
• 英文名称: blattellaquinone
• 英文别名: gentisyl quinone isovalerate；(3,6-Dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)methyl 3-methylbutanoate
• CAS: 849762-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JVMUMZYOAWLJQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  314.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苄基3-丁酸甲酯 在 Oxone 、 对碘苯氧乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-基)甲基3-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用的4- iodophenoxyacetic酸和过硫酸氢钾催化量的酚衍生物的高价碘氧化®作为助氧化剂

  摘要：

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.124

文献信息

• Catalytic Hypervalent Iodine Oxidation of p-Dialkoxybenzenes to p-Quinones Using 4-Iodophenoxyacetic Acid and Oxone
  作者：Takayuki Yakura、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Masanori Omoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1632

  日期：——

  A catalytic hypervalent iodine oxidation of p-dialkoxybenzenes using 4-iodophenoxyacetic acid (1) and 2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4 (Oxone) was developed. Reaction of p-dialkoxybenzenes (2) with a catalytic amount of 1 in the presence of Oxone as a co-oxidant in 2,2,2-trifluoroethanol-water (1 : 2) gave the corresponding p-quinones (3) in excellent yields without purification. This procedure was applied to

  开发了使用4-碘苯氧基乙酸（1）和2KHSO5 x KHSO4 x K2SO4（Oxone）对对二烷氧基苯进行催化的高价碘氧化。在作为辅助氧化剂的Oxone存在下，对二烷氧基苯（2）与催化量为1的反应在2,2,2-三氟乙醇-水（1：2）中反应，生成了相应的对苯醌（3）无需纯化即可产生。该程序用于合成德国小Bl Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（9）。
• [EN] GERMAN COCKROACH ATTRACTANT<br/>[FR] APPÂT POUR BLATTE GERMANIQUE
  申请人：CORNELL RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2006019648A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A compound of formula (I) where R represents unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, and X represents formula (II) or formula (III), where R1 and R2 are each H or alkyl, is disclosed. Compounds of formula (I) are particularly useful as an attractant for cockroaches, namely, Blattella germanica. Synthesis of the compounds, methods of controlling cockroach populations, and of disrupting cockroach mating are also disclosed.

  公式（I）的化合物，其中R代表未取代或取代的烷基，环烷基，烯基，炔基或芳基，X代表公式（II）或公式（III），其中R1和R2分别为H或烷基。公式（I）的化合物特别适用于德国小蠊（Blattella germanica）的诱引剂。还披露了化合物的合成，控制小蠊种群和破坏小蠊交配的方法。
• Hypervalent iodine oxidation of phenol derivatives using a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid and Oxone® as a co-oxidant
  作者：Takayuki Yakura、Masanori Omoto、Yû Yamauchi、Yuan Tian、Ayaka Ozono

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.124

  日期：2010.7

  Reaction of p-substituted phenols 2 with a catalytic amount of 4-iodophenoxyacetic acid (1) and Oxone® as a co-oxidant in tetrahydrofuran (THF) or 1,4-dioxane–water gave the corresponding p-quinols 3 in excellent yields. Reaction of p-dialkoxyarenes 4 in 2,2,2-trifluoroethanol–water gave the corresponding p-quinones 5 in excellent yield without purification. These reactions provide efficient and practical

  的反应p取代的酚2用4- iodophenoxyacetic酸（催化剂量1）过硫酸氢钾®如四氢呋喃（THF）的共氧化剂或1,4-二恶烷-水，得到相应的p -quinols 3以优良产率。的反应p -dialkoxyarenes 4在2,2,2-三氟乙醇-水，得到相应的p -quinones 5的优良率，无需纯化。这些反应为由对位取代的苯酚和对位苯甲酸制备对苯二酚和对苯醌提供了有效而实用的方法。-二烷氧基芳烃。该醌合成用于德国小att Blattella germanica的性信息素blattellaquinone（13）的合成。