(3E,5E)-3,6,10-三甲基十一碳-3,5,9-三烯-2-酮 | 1117-41-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3E,5E)-3,6,10-三甲基十一碳-3,5,9-三烯-2-酮
• 中文别名: 3,6,10-三甲基十溴-3,5,9-三烯-2-酮
• 英文名称: pseudoionone
• 英文别名: pseudoisomethyl ionone；3,6,10-trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-one；9-Methyl-pseudojonon；3,6,10-Trimethyl-undeca-3,5,9-trien-2-on；Isomethylpseuodojonon；3,5,9-Undecatrien-2-one, 3,6,10-trimethyl-；3,6,10-trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one
• CAS: 1117-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: PRMAVUPVLGOONQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.19°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9438 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.246 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,6,10-三甲基十一碳-3,5,9-三烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 alpha-isomethylionone
  参考文献：
  名称：

  Koester, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 248,252

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5,9-三甲基-2,4,8-癸三烯醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3E,5E)-3,6,10-三甲基十一碳-3,5,9-三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of some acylic juvenoidal analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19761066

文献信息

• Aldol Condensations Catalyzed by Basic Anion-Exchange Resins
  作者：Werner Bonrath、Yann Pressel、Jan Schütz、Erich Ferfecki、Klaus-Dieter Topp

  DOI：10.1002/cctc.201600867

  日期：2016.12.7

  The aldol condensations of various aldehydes with ketones in the presence of anionic (basic) ion‐exchange resins have been investigated. Both batch and continuous modes were studied and compared for the reaction of citral (a mixture of geranial and neral) with acetone to give ψ‐ionone. Different reaction conditions were investigated, and the performances of five different ion‐exchange resins were compared

  研究了在阴离子（碱性）离子交换树脂存在下各种醛与酮的醛醇缩合反应。研究了间歇模式和连续模式，并比较了柠檬醛（香叶醛和神经醛的混合物）与丙酮反应生成give-紫罗兰酮的反应。研究了不同的反应条件，并比较了五种不同的离子交换树脂的性能。最稳定的树脂可以分批模式使用10个循环，而在连续模式下可以使用1000分钟，而活性或选择性没有明显损失。
• Improving the Monooxygenase Activity and the Regio- and Stereoselectivity of Terpenoid Hydroxylation Using Ester Directing Groups
  作者：Emma A. Hall、Md. Raihan Sarkar、Joel H. Z. Lee、Samuel D. Munday、Stephen G. Bell

  DOI：10.1021/acscatal.6b01882

  日期：2016.9.2

  enzyme CYP101B1, from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, binds norisoprenoids more tightly than monoterpenoids and oxidized these substrates with high regioselectivity. Ionols bound less tightly to CYP101B1 than ionones, but the levels of product formation remained high and the selectivity of oxidation was similar to that observed for the parent norisoprenoid. The structurally related sesquiterpene

  来自芳族新孢子虫DSM12444的单加氧酶CYP101B1比单萜类更牢固地结合去甲肾上腺素，并以高区域选择性氧化这些底物。与紫罗兰酮相比，紫罗兰醇与CYP101B1的结合较不紧密，但产物形成的水平仍然很高，并且氧化的选择性与对母体类类异戊二烯的观察到的相似。通过CYP101B1将结构上相关的倍半萜烯内酯（+）-香紫苏内酯（9）立体选择性地羟基化为（S）-（+）-3-羟基香紫苏内酯（9a）。尽管有希望的结合数据，单萜类衍生物的营业额显示出低水平的产物形成和选择性。CYP101B1催化（1 R）-（-）-nopol（14）和顺式-茉莉酮（15），分别产生> 90％（1 R）-（-）-5-hydroxynopol（14a）和4-羟基-顺式-茉莉酮（15a） 。为开发使用CYP101B1高效，选择性地氧化单萜类底物的策略，我们研究了萜类乙酸酯的结合和催化性能。这些底物的酯官能团模拟了类异戊二烯类化
• [DE] KONTINUIERLICHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PSEUDOJONONEN UND JONONEN<br/>[EN] CONTINUOUS PROCESS FOR PRODUCING PSEUDOIONONES AND IONONES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE EN CONTINU DES IONONES ET PSEUDOIONONES
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004041764A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Pseudojononen der allgemeinen Formeln (I) bzw. (I′) sowie ihrer Isomeren siehe Papierexemplarbzw.siehe Papierexemplar wobei R1 siehe Papierexemplarbedeutet, R2, R3 Wasserstoff, CH3 oder C2H5 bedeuten, R4, R5 Wasserstoff oder CH3 bedeuten, durch Umsetzen eines Aldehyds der Formel (II),siehe Papierexemplarmit einem Überschuss eines Ketons der allgemeinen Formel (III)siehe Papierexemplar wobei R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in Gegenwart von Wasser und Alkalihydroxid bei erhöhter Temperatur in homogener Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass a) die Durchmischung der homogenen Lösung von Aldehyd, Keton und wässriger Alkalilauge bei einer Temperatur von 10 bis 120°C stattfindet, dannb) das nicht im Reaktionsgemisch gelöste Wasser und Alkalihydroxid abgetrennt werden,c) anschließend das homogene Reaktionsgemisch unter Vermeidung von Rückvermischung bei einer Temperatur, die 10 bis 120°C oberhalb des Siedepunktes der am niedrigsten siedenden Komponente und einem Dampfdruck p von 106 bis 107 Pa durch einen Reaktor geleitet wird, der eine Verweilzeit von 2 bis 300 Minuten ermöglicht, d) das Reaktionsgemisch unter Entspannung abgekühlt wird,e) Keton mit Dampf im Gegenstrom aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird undf) das Rohprodukt getrocknet und über eine Rektifikationskolonne von überschüssigem Aldehyd und Nebenkomponenten befreit wird

  这段文字是关于制备一种假苏烃的连续工艺方法，具体步骤包括通过在高温下将一种醛（II）与一种酮（III）在水和碱性氢氧化物的存在下反应，然后通过分离未溶解的水和碱性氢氧化物，将反应混合物通过反应器，在避免回混的条件下进行处理，最终得到干燥的原始产品并通过精馏柱去除多余的醛和杂质。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) an efficient homogeneous catalyst for aldol condensation reactions. Study of the catalyst recovery and reusability using CO2
  作者：Iuliana Cota、Francisco Medina、Jesús E. Sueiras、Didier Tichit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.032

  日期：2011.1

  In this work it was shown that TBD (1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene), a cheap and commercially available guanidine base, efficiently catalyzes aldol condensation reactions yielding interesting products for pharmacological and fragrance industries. This methodology works under solvent-less conditions and affords with very good conversions the corresponding products. Moreover, a simple and effective separation protocol using the CO2 fixation was employed. The catalyst could be recovered and re-used for three consecutive runs without significant loss of activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THE CONSTITUTION OF THE METHYL IONONES^*
  作者：GEORGE WILLIAM POPE、MARSTON TAYLOR BOGERT

  DOI：10.1021/jo01226a010

  日期：1937.7