巴豆醇 | 6117-91-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 巴豆醇
• 中文别名: 2-丁烯醇；3-甲基烯丙醇；2-丁烯-1-醇；丁烯醇；1-羟基-2-丁烯；丙烯基甲醇；Γ-甲烯丙醇
• 英文名称: (E/Z)-2-buten-1-ol
• 英文别名: crotyl alcohol；2-buten-1-ol；but-2-en-1-ol
• CAS: 6117-91-5
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91.3°C (estimate)
• 沸点：
  121-122 °C(lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  0.636 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，这是一种稳定的、无色且带有特殊气味的液体。它能与醇类互溶，并可溶解于水的六倍体积中。这种物质存在顺式和反式两种形式。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  EM9275000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-丁烯醇；巴豆醇
化学品英文名称：	2-Buten-1-ol；Crotonyl alcoho1
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	6117-91-5
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	72.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-丁烯醇；巴豆醇

有害物成分 含量 CAS No. 2-丁烯醇 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3.3类 高闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害，高浓度丁烯醇对眼睛、皮肤、粘膜和呼吸道有强烈的刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、1211灭火剂、砂土。用水灭火无效。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	27
自燃温度(℃)：	349
爆炸下限[%(V/V)]：	4．2
爆炸上限[%(V/V)]：	35．3
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾会减少蒸发，但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后收集运至废物处理场所处置。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体，有特殊气味。
pH：
熔点(℃)：	<-30
沸点(℃)：	114．5
相对密度(水=1)：	0．85
相对蒸气密度(空气=1)：	2．49
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	27
引燃温度(℃)：	349
爆炸上限%(V/V)：	35．3
爆炸下限%(V/V)：	4．2
分子式：	C 4 H 8 O
分子量：	72.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚。
主要用途：	用作化学中间体，制造杀虫剂、增塑剂、医药、涂料等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸、强氧化剂、强还原剂、酰基氯、酸酐。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：930mg／kg(大鼠经口)；1270mg／kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	33558
UN编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

巴豆醇可溶于水、乙醇和乙醚，用作化学中间体，制造杀虫剂、增塑剂、医药及涂料等。它是一种无色且具有特殊气味的液体，并能与醇混溶，还能溶于六分之一体积的水中。巴豆醇存在顺式和反式两种同分异构体。

化学性质：

• 用途：用于有机合成，制造增塑剂、土壤熏蒸剂、除草剂、医药及涂料等。

生产方法： 由乙醛缩合生成丁醇醛，再经脱水、加氢而得巴豆醇。

类别：易燃液体

毒性分级：中毒

急性毒性（口服）- 大鼠 LD50: 930 毫克/公斤

可燃性危险特性：遇明火、高温或氧化剂时较易燃，燃烧会产生刺激性烟雾。

储运特性：

• 库房应通风干燥，并低温存放。
• 与氧化剂分开存放。

灭火剂：

• 干粉
• 干砂
• 二氧化碳
• 泡沫
• 1211 灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆醇 在 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到1-氯-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯炔环异构化和羟基环化与骨架重排

  摘要：

  发现中性的芳烃系的钌络合物是烯炔环异构化和羟基环化的催化剂前体。观察到的产物是骨骼重排过程的结果，并且包括不寻常的环化以形成六元环。对六元环产物的标记研究符合通过阳离子环丙基卡宾中间体进行的亲电活化机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.01.009
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 巴豆醇
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-methyl-N,N-bis(5-(triethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-yl)benzenesulfonamide 在 巴豆醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳烃与官能化烯烃的分子间Alder-Ene反应的反应性和选择性

  摘要：

  描述了官能化烯烃在分子间Alder-ene与芳烃反应中的反应性和选择性。由双1,3-二炔生成的芳烃与各种具有羟基，氨基，卤代，羧基，硼酸酯和1,3-二烯基官能团的三取代和1,1-二取代的烯烃反应，从而提供产物选择性不同的分布。 der木烯和加成反应。烯烃的几何形状是二取代和三取代的烯烃的反应性的另一个重要因素，其中顺式配置的烯基系统的烯丙基氢是反应性的，与相应的分子内反应相比，这是相反的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02438

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

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• Ring-Closing Olefin Metathesis for the Synthesis of Phosphorus Containing Heterocycles
  作者：L. Hetherington、B. Greedy、V. Gouverneur

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00080-6

  日期：2000.3

  A series of cyclic phosphorus containing heterocycles 9a–k was prepared in a one-step procedure by ring closing metathesis of dienes 7a–k.

  一系列含有杂环的环磷9A - ķ被一步骤程序中制备二烯的闭环复分解图7a - ķ。
• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

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• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

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  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

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表征谱图