1-methoxy-2-butene | 18408-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-2-butene
• 英文别名: Crotyl Methyl Ether；trans-1-Methoxy-buten-(2)；1-Methoxybut-2-ene
• CAS: 18408-99-6
• 化学式: C₅H₁₀O
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: LQBZMLRJLRSDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 741 Torr)
• 密度：
  0.7972 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-butene 在 NH2 radical 作用下， 生成 (E)-but-1->3-enide
  参考文献：
  名称：

  气相碱诱导 1,4-消除：单井、双井和三井 E1cb 机制的发生

  摘要：

  烯丙醚 CHs-CH%H-CH2-OEt (l)、CH3-CH%H-CH2-OMe (2) 和 CH2%HCH2-OEt (3) 与各种阴离子第一排（已使用 FT-ICR 质谱和密度泛函理论 (DE) 研究了碳、氮、氧和氟）碱。碱基诱导的 1,4-消除是一种极其简便的过程，可与简单的质子转移 1、消除和乙烯基 1,2 消除以及脂肪族 (SN2) 和烯丙基 (SN2') 取代有效竞争。碱诱导反应的总体双分子速率常数为 1，范围为 6 x (OH+ 1) cm3 分子-'sl。在所使用的碱中，氧碱是最具反应性的。碱诱导的 1,4-消除的离子产物是裸离去基团 RO- 或由碱的共轭酸溶剂化的离去基团 [BH, RO-1。对于强碱（例如，NHZ-），前一个反应通道占优势。对于较弱的碱（例如 F-），后一种途径变得占主导地位，因为络合能补偿了放热减少。这使得该反应成为在低压条件下制备溶剂化阴离子的有效工具。底物

  DOI：

  10.1021/ja00144a015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基丁-1-烯 在 盐酸 作用下， 生成 1-methoxy-2-butene
  参考文献：
  名称：

  气相中甲氧基烷基氯的消除动力学。邻近团体参与的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100275a015

文献信息

• Nickel-Catalysed Hydroalkoxylation Reaction of 1,3-Butadiene: Ligand Controlled Selectivity for the Efficient and Atom-Economical Synthesis of Alkylbutenyl Ethers
  作者：Sandra Bigot、Mohammed Samir Ibn El Alami、Alexis Mifleur、Yves Castanet、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/chem.201300633

  日期：2013.7.22

  The nickel‐catalysed hydroalkoxylation of butadiene is promoted by a nickel(0)/dppb catalyst (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane; see scheme). By following this new synthetic procedure, alkylbutenyl ethers are readily obtained from an alcohol and 1,3‐butadiene with exclusion of dimerisation and telomerisation products.

  镍（0）/ dppb催化剂（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷;参见方案）可促进丁二烯在镍催化下的加氢烷氧基化反应。通过遵循这种新的合成方法，可以从醇和1,3-丁二烯轻松获得烷基丁烯基醚，而不会出现二聚和端粒化产物。
• Deciphering the Mechanism of the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Alexis Mifleur、Delphine S. Mérel、André Mortreux、Isabelle Suisse、Frédéric Capet、Xavier Trivelli、Mathieu Sauthier、Stuart A. Macgregor

  DOI：10.1021/acscatal.7b00616

  日期：2017.10.6

  dppb) have been synthesized and characterized on the basis of VT NMR spectroscopy and X-ray crystallographic studies. Compounds 2 and 3 are shown to be catalytically competent for the hydroalkoxylation reaction. Computational studies on [(dppmb)Ni(0)(butadiene)] indicate a facile protonation that forms a cationic allylic intermediate [(dppmb)Ni(II)(η-C4H7)]OMe. C–O bond formation then occurs via external

  从机理上研究了[Ni（0）（cod）2 ] / P∩P催化的丁二烯加氢烷氧基化反应生成丁烯基醚，其中P∩P = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）和1,2-双（二苯基膦基甲基）苯（dppmb）。实验研究表明，[（P∩P）Ni（0）（丁二烯）]和[（PPP）Ni（II）（烯丙基）]中间体具有中介作用，并排除了Ni–H物种的参与。相关物种[（DPPB）镍（0）（1,4-二苯基）] 1和[（P ∩ P）的Ni（II）（巴豆基）（CL）]配合物2（P ∩ P = dppmb）和3（P∩P = DPPB）已合成，并根据VT NMR光谱和X射线晶体学研究对其进行了表征。化合物2和3显示出催化加氢烷氧基化反应的能力。上计算的研究[（dppmb）镍（0）（丁二烯）]表示一个浅显的质子化，其形成阳离子烯丙基中间体[（dppmb）镍（II）（η-C 4 H ^ 7）] OMe。然后，由溶剂稳定的甲醇盐亲
• Hydroboration. 57. Hydroboration with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane of alkenes containing representative functional groups
  作者：Herbert C. Brown、Jackson Chen

  DOI：10.1021/jo00333a009

  日期：1981.9
• Krimse,W.; Kapps,M., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 994 - 1003
  作者：Krimse,W.、Kapps,M.

  DOI：——

  日期：——
• Solvomercuration-demercuration. 8. Oxymercuration-demercuration of methoxy-, hydroxy-. and acetoxy-substituted alkenes
  作者：Herbert C. Brown、Gary J. Lynch

  DOI：10.1021/jo00316a011

  日期：1981.1