川续断皂苷VI | 39524-08-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 川续断皂苷VI
• 中文别名: 木通皂苷D；木通皂甙D；木通皂甙 D；川续断皂苷 VI
• 英文名称: 3-O-<α-L-arabinopyranosyl>hederagenin 28-O-<β-D-glucopyranosyl-(1-6)-β-D-glucopyranoside>
• 英文别名: 3-O-(α-L-arabinopyranosyl)-hederagenin-28-O-<β-D-glucopyranosyl(1-6)-β-D-glucopyranosyl>ester；3-O-[α-L-arabinopyranosyl]hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-α-L-arabinopyranosylhederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；hederagenin 3-O-α-L-arabinopyranoside 28-O-β-D-gentiobiosyl ester；Asperosaponin VI；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 39524-08-8
• 化学式: C₄₇H₇₆O₁₈
• 分子量: 929.11
• InChiKey: CCRXMHCQWYVXTE-HMRSNRLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C
• 沸点：
  990.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微超声处理）、甲醇（轻微超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

基本信息

• 分子式：C47H76O18
• 分子量：929.10
• CAS号：39524-08-8
• 检测方式：高效液相色谱法（HPLC）≥98%
• 性状：本品为白色结晶

作用与用途

本品用于含量测定。

提取来源

本品来源于川续断科植物川续断（Dipsacus asperoides C. Y. Chen et T. M. Ai.）的根。

药理性质

1. 止血，促进骨损伤愈合，降低子宫收缩，补肝肾。
2. 功效分类：补肾药；性味归经：味苦、辛，性微温；归肝、肾经。功效：补肝肾；强筋骨；调血脉；止崩漏。
3. 针状结晶（无水甲醇或氯仿），熔点235~240°C（分解）。1g溶于87ml水、3ml沸水、6ml乙醇、100m乙醚和10ml甘油及5ml丙酮。几乎不溶于苯、氯仿及石油醚。

用法

色谱条件：乙腈-水（30:70）为流动相，检测波长为212nm（仅供参考）

色谱条件与系统适用性试验

以十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以乙腈-水（30:70）为流动相；检测波长为212nm。理论板数按川续断皂苷Ⅵ峰计算应不低于3000。

对照品溶液的制备

取川续断皂苷Ⅵ对照品适量，精密称定，加甲醇制成每1ml含1.5mg的溶液。精密量取1ml，置10ml量瓶中，加流动相稀释至刻度，摇匀，即得。

样品溶液的制备

同上法进行样品溶液的制备。

参考资料

• [侯建, 李敏, 徐本明, 朱海波. 川续断皂苷Ⅵ的新用途[P]. 山东：CN101637474, 2010-02-03.]
• [木通皂甙D. 百链数据库.[引用日期: 2017.08.30]]

化学性质

来源于川续断科植物川续断（Dipsacus asperoides C. Y. Cheng et T. M. Ai.）的根。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。药理作用：止血，促进骨损伤愈合，降低子宫收缩，补肝肾。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  川续断皂苷VI 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以17 mg的产率得到葳岩仙皂苷 A
  参考文献：
  名称：

  六叶石蕊花三萜苷

  摘要：

  在光谱和化学方法的基础上，从六叶石蕊中分离出的两种新的双桥苷三萜糖苷，命名为 staunoside D 和 E 的结构被确定为 3-O-(beta-D-glucopyranosyl(1-->2 )-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖基)-hederagenin-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖基]酯和 28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基 (1-->4)-β-D-吡喃葡萄糖基(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖基]酯，分别。还分离了三种已知的三萜糖苷。从酯糖苷键的断裂中分离出一种新的糖苷原，并对其结构进行了表征。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80035-y
• 作为产物：
  描述：

  hederagenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-α-L-arabinopyranosyl-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-O-β-D-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 川续断皂苷VI
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Hedera rhombea Bean. IV. On the hederagenin glycosides. (2)

  摘要：

  基于化学和物理化学证据，确定了从常春藤（Hedera rhombea BEAN，五加科）的茎和树皮中分离出的两种新的常春素双甙的结构，分别命名为Kizuta皂苷K8（X）和K11（I），其结构如下：X为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯；I为3-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯。基于化学和物理化学证据，认为葡萄糖苷混合物（XIII）是油菜甾醇（微量）、豆甾醇和β-谷甾醇的β-D-葡萄吡喃糖苷混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3473

文献信息

• Thermal Degradation of Glycosides, I. Degradation of Typical Triterpenoid and Steroid Glycosides
  作者：Ryuichi Higuchi、Yoichi Kitamura、Tetsuya Komori

  DOI：10.1002/jlac.198619860405

  日期：1986.4.15

  The thermal degradation of triterpenoid and steroid glycosides is described. By mere heating on a melting point apparatus, typical triterpenoid and steroid glycosides (involving cardiac and basic steroid glycosides) afford their aglycones and prosapogenins with the cleavage of their sugar–aglycone and sugar–sugar linkages similar to acid and enzymatic hydrolysis. Some genuine aglycones which were labile

  描述了三萜和类固醇糖苷的热降解。仅通过在熔点仪上加热，典型的三萜和类固醇糖苷（涉及心脏和碱性类固醇糖苷）就可以提供它们的糖苷配基和促皂甙元，它们的糖-糖苷配基和糖-糖键的裂解类似于酸和酶水解。通过该方法也获得了一些对酸不稳定的真正的糖苷配基。通过色谱法分离热解产物，并通过光谱学证据阐明其结构。
• Kim, Youn Chul; Higuchi, Ryuichi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 453 - 460
  作者：Kim, Youn Chul、Higuchi, Ryuichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the constituents of Hedera rhombea Bean. IV. On the hederagenin glycosides. (2)
  作者：HARUHISA KIZU、SATOSHI HIRABAYASHI、MIZUMI SUZUKI、TSUYOSHI TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.33.3473

  日期：——

  On the basis of chemical and physicochemical evidence, the structures of two new hederagenin bisdesmosides, named Kizuta saponins K8 (X) and K11 (I), which were isolated from the stem and bark of Hedera rhombea BEAN (Araliaceae), were established to be as follows : X, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; I, 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→4)-6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester. A glucoside mixture (XIII) was considered to be a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol based on chemical and physicochemical evidence.

  基于化学和物理化学证据，确定了从常春藤（Hedera rhombea BEAN，五加科）的茎和树皮中分离出的两种新的常春素双甙的结构，分别命名为Kizuta皂苷K8（X）和K11（I），其结构如下：X为3-O-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯；I为3-O-α-L-鼠李呋喃糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-常春素28-O-α-L-鼠李呋喃糖基(1→4)-6-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖基酯。基于化学和物理化学证据，认为葡萄糖苷混合物（XIII）是油菜甾醇（微量）、豆甾醇和β-谷甾醇的β-D-葡萄吡喃糖苷混合物。
• Triterpenoid glycosides from Stauntonia hexaphylla
  作者：Huai-Bin Wang、Ralf Mayer、Gerhard Rücker

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80035-y

  日期：1993.11

  On the basis of spectroscopic and chemical methods, the structures of two new bisdesmosidic triterpenoid glycosides, named staunoside D and E, which were isolated from Stauntonia hexaphylla, were established as 3-O-(beta-D-glucopyranosyl(1-->2)-[beta-D- glucopyranosyl(1-->3)]-beta-D-glucopyranosyl)-hederagenin-28- O-[beta-D-glucopyranosyl (1-->6)-beta-D-glucopyranosyl] ester and 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl

  在光谱和化学方法的基础上，从六叶石蕊中分离出的两种新的双桥苷三萜糖苷，命名为 staunoside D 和 E 的结构被确定为 3-O-(beta-D-glucopyranosyl(1-->2 )-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖基)-hederagenin-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖基]酯和 28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基 (1-->4)-β-D-吡喃葡萄糖基(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖基]酯，分别。还分离了三种已知的三萜糖苷。从酯糖苷键的断裂中分离出一种新的糖苷原，并对其结构进行了表征。