庚-5-烯-2-酮 | 6714-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 庚-5-烯-2-酮
• 英文名称: hept-5-en-2-one
• 英文别名: 5-hepten-2-one；5-Hepten-2-on；Δ⁵-Heptenon-(2)；Hepten-(2)-on-(6)；Hepten-(5)-on-(2)；Hept-2-en-6-one
• CAS: 6714-00-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: RTYRONIMTRDBLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.529 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-Methyl-undeca-5,9-dien-2-on	105520-18-1	C12H20O	180.29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-5-烯-2-酮 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,7,11-trimethyl-hexadeca-6,10,14-trien-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nazarov,I.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 467 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methylprop-2-enyl 3-oxobutanoate 在 二苯醚 作用下， 生成 庚-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Allyl-Type Esters of β-Keto Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01250a049

文献信息

• Chemo-Selectivity of Group-VIII Metal Catalysts in Hydrogenation of Nonconjugated Enones
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Satoshi Maeda、Kazuhiro Takahashi、Yasuhisa Senda、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1721

  日期：1987.5

  of group-VIII metal catalysts has been examined in the hydrogenation of nonconjugated enones at ambient temperature under an atmospheric pressure of hydrogen. A cobalt catalyst gave high yields of unsaturated alcohols from trialkylated olefinic ketones. Osmium showed the highest selectivity among platinum metal catalysts for the reduction of the carbonyl bond in the hydrogenation of trialkylated olefinic

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。
• Asymmetric synthesis of a highly functionalized bicyclo[3.2.2]nonene derivative
  作者：Toshiki Tabuchi、Daisuke Urabe、Masayuki Inoue

  DOI：10.3762/bjoc.9.74

  日期：——

  The stereoselective Diels-Alder reaction between an optically active 1,4-dimethylcycloheptadiene and acrolein was effectively promoted by TBSOTf to produce a bicyclo[3.2.2]nonene derivative bearing two quaternary carbons. Seven additional transformations from the obtained bicycle delivered the C 2-symmetric bicyclo[3.3.2]decene derivative, a key intermediate in our synthetic study of ryanodine.

  TBSOTf 有效地促进了光学活性 1,4-二甲基环庚二烯和丙烯醛之间的立体选择性 Diels-Alder 反应，以产生带有两个季碳的双环 [3.2.2] 壬烯衍生物。来自获得的自行车的另外七次转化产生了 C 2 对称双环 [3.3.2] 癸烯衍生物，这是我们合成蓝尼定的关键中间体。
• Diphosphine Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Chelate‐Assisted Inner‐Selective Migratory Hydroarylation of Alkenes
  作者：Hua‐Dong He、Ravi Chitrakar、Zhi‐Wei Cao、Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Peng‐Gang Zhao、Yichen Wu、Yuan‐Qing Xu、Zhong‐Yan Cao、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202313336

  日期：2024.1.2

  Ni-catalyzed migratory β-selective hydroarylation and hydroalkenylation of alkenyl ketones and alkenyl azahetereoarenes have been realized with aryl boronic acids using alkyl halide as the mild hydride source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β-aryl or -alkenyl ketones or heteroarenes in moderate to high yields

  使用烷基卤作为温和氢化物源，用芳基硼酸实现了烯基酮和烯基氮杂杂芳烃的镍催化迁移β-选择性加氢芳基化和加氢烯基化。该反应具有温和的条件、广泛的底物范围和令人难以置信的杂环相容性，以中等到高产率提供各种β-芳基或-烯基酮或杂芳烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.4, 1.2.1.1.5.4, page 46 - 51
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Grignard; Chambret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 302
  作者：Grignard、Chambret

  DOI：——

  日期：——