庚-5-烯腈 | 55999-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 庚-5-烯腈
• 英文名称: (Z)-Heptenenitrile
• 英文别名: hept-5c-enenitrile；(Z)-hept-5-enenitrile
• CAS: 55999-03-6
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: NBIILQIAMXPTRP-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚-5-烯腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (Z)-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Nitrones to Olefins. Fused Bicyclic Isoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01072a031
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)cyclohexan-1-one O-acetyl oxime 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到庚-5-烯腈
  参考文献：
  名称：

  硅定向的贝克曼碎裂。三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化裂解环状β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯

  摘要：

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88252-0

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ISOXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014184236A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein the substituents are defined in the claims and the specification.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中取代基在权利要求和说明中定义。
• Silicon-directed beckmann fragmentation. Catalytic cleavage of cyclic β-trimethylsilylketoxime acetates with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88252-0

  日期：1983.1

  Cyclic (E)-β-trimethylsilylketoxime acetates were effectively cleaved by a catalytic action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate to give the corresponding unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by trimethylsilyl group to lead regio- and stereospecific formation of the double bond.

  环状（E）-β-三甲基甲硅烷基酮肟乙酸酯可通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的催化作用有效裂解，得到相应的不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域和立体特异性形成。
• Petschen, Inés; Parrilla, Alfredo; Bosch, M. Pilar, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3299 - 3309
  作者：Petschen, Inés、Parrilla, Alfredo、Bosch, M. Pilar、Amela, Cristina、Botar, Ana A.、Camps, Francisco、Guerrero, Angel

  DOI：——

  日期：——
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2997026B1

  公开（公告）日：2017-03-15