(R)-(+)-3-甲基环戊酮 | 6672-30-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-(+)-3-甲基环戊酮
• 英文名称: (R)-(+)-3-Methylcyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 6672-30-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: AOKRXIIIYJGNNU-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C (lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  98 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  847.6
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱以及强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-3-甲基环戊酮	3-methyl-cyclopentanone	1757-42-2	C6H10O	98.1448
  ——	bicyclo[3.1.0]hexan-3-one	1755-04-0	C6H8O	96.1289
  3-甲基环己酮	3-Methylcyclohexanone	591-24-2	C7H12O	112.172
  ——	(1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexan-2-one	58001-78-8	C6H8O	96.1289

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-3-methyl-pentanal	51468-48-5	C6H12O	100.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环戊酮 在 乙醚 、 氢碘酸 、 sodium 作用下， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1899, vol. 31, p. 220,222, 228, 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-1-Oxo-1,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-indene-3a-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 155.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 (R)-(+)-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymic optical resolution and flash vacuum thermolysis in concert for the synthesis of optically active cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95729-0

文献信息

• Enantio- and regioselective <i>ene</i>-reductions using F₄₂₀H₂-dependent enzymes
  作者：Sam Mathew、Milos Trajkovic、Hemant Kumar、Quoc-Thai Nguyen、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1039/c8cc04449j

  日期：——

  In the past decade it has become clear that many microbes harbor enzymes that employ an unusual flavin cofactor, the F420 deazaflavin cofactor. Herein we show that F420-dependent reductases (FDRs) can successfully perform enantio-, regio- and chemoselective ene-reductions. For the first time, we have demonstrated that F420H2-driven reductases can be used as biocatalysts for the reduction of α,β-unsaturated

  在过去的十年中，很明显，许多微生物都带有使用不常见的黄素辅助因子F 420去氮黄素辅助因子的酶。本文中，我们显示了依赖F 420的还原酶（FDR）可以成功地进行对映体，区域和化学选择性烯的还原。首次，我们证明了F 420 H 2驱动的还原酶可用作生物催化剂，以良好的转化率（> 99％）以及优异的区域选择性和对映体过量（> 99）还原α，β-不饱和酮和醛。 ％ee）。值得注意的是，与公认的FMN依赖的旧黄色酶（OYE）相比，FDR通常显示相反的对映选择性。
• Biocatalytic Characterization of Human FMO5: Unearthing Baeyer–Villiger Reactions in Humans
  作者：Filippo Fiorentini、Martina Geier、Claudia Binda、Margit Winkler、Kurt Faber、Mélanie Hall、Andrea Mattevi

  DOI：10.1021/acschembio.5b01016

  日期：2016.4.15

  physiological role) has long remained unexplored. In this study, we demonstrate the atypical in vitro activity of human FMO5 as a Baeyer–Villiger mono-oxygenase on a broad range of substrates, revealing the first example to date of a human protein catalyzing such reactions. The isolated and purified protein was active on diverse carbonyl compounds, whereas soft nucleophiles were mostly non- or poorly

  含黄素的单加氧酶被称为有效的药物代谢酶，为经过充分研究的细胞色素P450单加氧酶提供补充功能。虽然人类FMO同工型通常参与软亲核试剂的氧化，但人类FMO5的生物催化活性（及其生理作用）长期以来尚未得到开发。在这项研究中，我们证明了非典型的体外FMO5作为Baeyer-Villiger单加氧酶在多种底物上的活性，揭示了迄今为止人类蛋白催化此类反应的第一个例子。分离和纯化的蛋白质对多种羰基化合物具有活性，而柔软的亲核试剂大多不具有反应性或反应性较差。到目前为止，典型特征序列基序的缺失使人类FMO5与所有特征化的Baeyer-Villiger单加氧酶不同。这些发现为人类的氧化代谢开辟了新的前景。
• Asymmetric Bioreduction of CC Bonds using Enoate Reductases OPR1, OPR3 and YqjM: Enzyme-Based Stereocontrol
  作者：Mélanie Hall、Clemens Stueckler、Heidemarie Ehammer、Eva Pointner、Gustav Oberdorfer、Karl Gruber、Bernard Hauer、Rainer Stuermer、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.200700458

  日期：2008.2.22

  Three cloned enoate reductases from the “old yellow enzyme” family of flavoproteins were investigated in the asymmetric bioreduction of activated alkenes. 12-Oxophytodienoate reductase isoenzymes OPR1 and OPR3 from Lycopersicon esculentum (tomato), and YqjM from Bacillus subtilis displayed a remarkably broad substrate spectrum by reducing α,β-unsaturated aldehydes, ketones, maleimides and nitroalkenes

  在活化烯烃的不对称生物还原中，研究了从黄素蛋白“老黄酶”家族中克隆的三个烯酸还原酶。来自番茄的Lycopersicon esculentum（番茄）的12-氧代乙二酸酯还原酶同工酶OPR1和OPR3 ，以及枯草芽孢杆菌的YqjM通过还原α，β-不饱和醛，酮，马来酰亚胺和硝基烯烃显示出非常宽的底物谱。反应以绝对的化学选择性进行-仅还原了共轭CC键，而分离的烯烃和羰基仍保持完整-具有出色的立体选择性（ee高达> 99％）。还原硝基烯烃后，可以通过选择适当的酶（OPR1与OPR3或YqjM相比），后者以优异的ee值提供了相应的对映体硝基烷。分子建模表明，这种“基于酶的立体控制”是由活性位点几何形状内的细微差异引起的。
• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Followed by Trapping with Allyl Iodide Derivatives
  作者：Kenjiro Kawamura、Hitomi Fukuzawa、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20110035

  日期：2011.6.15

  Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones proceeded in the presence of 0.1 mol % of Cu(OTf)2 and 0.25 mol % of an N,N,P-ligand containing a quinoline moiety to afford...

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...
• Identification of the stereochemical requirements in the 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazole scaffold for the design of selective human monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Luisa Mannina、Anatoly P. Sobolev、Celeste De Monte、Roberto Cirilli、Matilde Yáñez、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.042

  日期：2014.5

  Exploring the effect that substituents on the cycloaliphatic ring had on the inhibitory activity against human monoamine oxidase B of a series of 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazoles led to the synthesis of a new series of 2-methylcyclopentyl and 3-methylcyclopentyl derivatives which were tested in vitro as mixtures of diastereoisomers. In fact, due to the presence of a chiral center on the cycloaliphatic

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。

表征谱图