(R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯 | 81025-83-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯
• 中文别名: (R)-2-甲基琥珀酸-4-甲酯；(R)-(+)-3-甲基琥珀酸1-甲酯；(R)-(+)-3-甲基丁二酸单甲酯
• 英文名称: (R)-2-methyl-succinic acid 4-methyl ester
• 英文别名: (2R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid；(R)-4-methoxy-2-methyl-4-oxobutanoic acid；(R)-(+)-3-methylsuccinic acid 1-monomethyl ester
• CAS: 81025-83-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: UVQYBUYGFBXQGO-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241-242 °C760 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.150 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  101 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、热源、光照和明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  在密闭、冷藏、干燥处以及惰性气体的环境中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (R)-(+)-2-甲基琥珀酸 4-甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H10O4
分子式
: 146.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-2-Methylsuccinic acid 4-methyl ester
-
化学文摘登记号(CAS 81025-83-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
241 - 242 °C 在 1,013 hPa - lit.
g) 闪点
38.3 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.15 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3272 国际海运危规: 3272 国际空运危规: 3272
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ESTERS, N.O.S. ((R)-2-Methylsuccinic acid 4-methyl ester)
国际海运危规: ESTERS, N.O.S. ((R)-2-Methylsuccinic acid 4-methyl ester)
国际空运危规: Esters, n.o.s. ((R)-2-Methylsuccinic acid 4-methyl ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

(R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯是一种有机中间体，可通过2-亚甲基琥珀酸-4-单甲酯的选择性还原获得，常用的还原剂为(RophosARhCOD)CF3SO3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯 在 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3,8-二羟基-4-甲氧基-2-羰基-2-H-1-苯并吡喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Longestin（KS-505a）的甲基取代的十八碳烯基侧链的酶促形成：涉及作为普通扩展单元的Homo-IPP

  摘要：

  Longestin（KS‐505a）是磷酸二酯酶的特异性抑制剂，是一种类萜，由独特的八环萜烯骨架组成，在异常位置（C1和C12）带有分支甲基。Lon23（一种参与Longestin生物合成的甲基转移酶）的生化分析表明，它可以将均异戊烯基二磷酸（homo-IPP）甲基化以提供（3 Z）-3-甲基IPP。该化合物与IPP一起被Lon22（香叶基香叶基香叶基二磷酸（GGPP）合酶同系物）选择性地接受为扩展单元，从而生成二甲基化GGPP（dmGGPP）。dmGGPP的绝对配置确定为（4 R，12 R）降解和手性GC分析。这些发现使我们能够为不寻常的同萜类长汀的生物合成途径的关键步骤提出酶促序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201802116
• 作为产物：
  描述：

  柠康酸 在 AH-33 (Amano Proleather FG), hydrolase enzyme 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (R)-(+)-3-甲基琥珀酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  涉及烯还原酶的三酶系统，用于生成有价值的手性构件

  摘要：

  烯还原酶（ERED）酶用于烯烃的不对称还原为金属催化的不对称还原提供了一种绿色的，可再生的替代方法。我们在此报告在辅因子循环中使用羰基还原酶（CRED）酶大规模进行的ERED催化的对映体特异性还原的第一个实例。该反应已与水解酶介导的区域选择性酯水解配对，可使用简单的一锅法生成有价值的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201101006

文献信息

• Comparison of diffusion coefficients for matched pairs of macrocyclic and linear molecules over a drug-like molecular weight range
  作者：Andrew R. Bogdan、Nichola L. Davies、Keith James

  DOI：10.1039/c1ob05996c

  日期：——

  The diffusion coefficients of a series of closely matched pairs of macrocyclic and linear molecules have been compared using NMR spectroscopy. The macrocyclic series was designed both to overlap with and extend beyond the molecular weight range typically employed for drug-like molecules. The linear molecules each represent a carbogenic fission of their macrocyclic counterparts, designed to minimize differences in functionality and physicochemical properties. Each series of molecules was prepared using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions conducted in a flow using a copper tube. The macrocyclic series exhibited consistently higher diffusion across the entire molecular weight range studied. The fold difference in diffusion coefficients between the macrocyclic and linear analogues appeared to be independent of either solvent viscosity or dielectric environment.

  通过核磁共振波谱法比较了一系列紧密匹配的大环和线性分子对的扩散系数。大环系列的设计既与通常用于类药物分子的分子量范围重叠，又有所扩展。每个线性分子代表了其相应大环分子的碳解裂变，旨在最小化功能和物理化学性质的差异。每个分子系列均采用铜催化的叠氮-炔环加成（CuAAC）反应，在流动体系中使用铜管进行制备。在整个研究分子量范围内，大环系列始终展现出更高的扩散性。大环和线性类似物之间扩散系数的倍数差异似乎与溶剂粘度或介电环境无关。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS À TITRE DE MODULATEURS DE S1P
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017036978A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to heterocyclic compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.

  这项发明涉及杂环化合物作为S1P调节剂，包括这种化合物的药物组合物，以及在治疗、缓解或预防由S1P受体介导的疾病或紊乱中的用途。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201204363

  日期：2012.8.27

  Highly active: Iridium complexes with chiral spiro aminophosphine ligands were synthesized and applied as catalysts for the asymmetric hydrogenation of α‐substituted acrylic acids (see scheme). The complexes were highly active catalysts, showing turnover frequencies of up to 6000 h−1, and catalyst loadings could be reduced to 0.01 mol %.

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。
• Substituted 4,5,6,7-tetrahydrothienopyridines as KCNQ2/3 Modulators
  申请人：Kuehnert Sven

  公开号：US20100105722A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Substituted tetrahydrothienopyridines corresponding to formula (1) in which A 1 through A 3 and R 1 through R 12 have defined meanings, pharmaceutical compositions comprising such compounds, a process for preparing such compounds and the use of such compounds in treatment or inhibition of conditions mediated by the KCNQ 2/3 K + channel, e.g., pain.

  公式（1）对应的替代四氢噻吡啶，其中A1至A3和R1至R12具有定义的含义，包括这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗或抑制由KCNQ 2/3 K+通道介导的疾病状态，例如疼痛。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150133451A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides a heterocyclic compound having an IRAK-4 inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of inflammatory disease, autoimmune disease, osteoarticular degenerative disease, neoplastic disease and the like, and a medicament containing thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有IRAK-4抑制作用的杂环化合物，该化合物对于预防或治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、骨关节退行性疾病、肿瘤性疾病等具有用处，并且包含该化合物的药物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义的那样，或其盐。

表征谱图