银杏内酯A | 15291-75-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 银杏内酯A
• 中文别名: 白果苦内酯A；银杏内酯 A
• 英文名称: (3R,6R,8S,10R,11S,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,17-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 15291-75-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₉
• 分子量: 408.4
• InChiKey: FPUXKXIZEIDQKW-IKIFPUOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  280°C (dec.)
• 沸点：
  710.1±60.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  D24 -53.4° (c = 1 in ethanol)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 最大波长(λmax)：
  219nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.159 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322090
• RTECS号：
  KC9943000

制备方法与用途

二萜内酯——银杏内酯A

银杏内酯A是一种从银杏树叶子中提取的二萜内酯。它具有以下特性：

• 化学性质：白色结晶体，易溶于甲醇、丙酮，不溶于水。

• 作用功效：

  • 可用作抗氧化剂，用于含量测定、鉴定及药理实验等。
  • 对应激性溃疡有显著的预防作用。
  • 恢复胆碱能损伤的记忆功能。
  • 防止ChAT活力降低，缓解和改善心肌缺血症状。
  • 可阻抑DAD的发生，并具有抗焦虑作用。

• 应用：银杏内酯A是银杏的提取物，可用作γ-氨基丁酸（GABA）拮抗剂，Ki值为14.5 μM。

• 靶点：

  Target	Value
  GABA receptor	14.5 μM (Ki)

• 体外研究：银杏内酯A（BN-52020）是从银杏叶片中分离出的一种活性极高的PAF拮抗剂。它在多种炎症和免疫性疾病中有潜在应用价值。银杏内酯A未影响脱血清或staurosporine处理的神经元的凋亡损伤。

• 体内研究：银杏内酯A显著缩短了麻醉小鼠的睡眠时间。