(R)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 | 149715-46-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
• 英文名称: (R)-(4-benzylpiperazin-2-yl)methanol
• 英文别名: (R)-4-benzyl-2-hydroxymethylpiperazine；[(2R)-4-benzylpiperazin-2-yl]methanol
• CAS: 149715-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: PJMFGDYBTJEEDP-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-BOC-2-羟甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。

  公开号：

  CN111217741B
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 五氟苯酚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-(4-苄基哌嗪-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的κ受体激动剂：4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（（二烷基氨基）甲基]哌嗪。

  摘要：

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小

  DOI：

  10.1021/jm00067a004

文献信息

• 氟取代双分子咔唑衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111285793B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了式(I)所示的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐，R1、R2、R3、R4、R5如说明书所定义。本发明提供的氟取代双分子咔唑衍生物或其药学上可接受的盐可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂，经体外癌细胞抗增殖试验证实，本发明氟取代双分子咔唑衍生物对癌细胞具有抗增殖活性。
• Piperazines as nootropic agents: New derivatives of the potent cognition-enhancer DM235 carrying hydrophilic substituents
  作者：Maria Vittoria Martino、Luca Guandalini、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Marta Menicatti、Gianluca Bartolucci、Silvia Dei、Dina Manetti、Elisabetta Teodori、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.019

  日期：2017.3

  The piperazine ring of the potent nootropic drug DM235 has been decorated with H-bond donor and acceptor groups (CH2OH, CH2OMe, CH2OCOMe, COOEt); the aim was to insert new functional groups, suitable for further chemical manipulation. The influence of these modifications on nootropic activity was assessed by means of the mouse passive avoidance test; some of the newly synthesized molecules (alcohol

  促智药物DM235的哌嗪环已用H键供体和受体基团（CH2OH，CH2OMe，CH2OCOMe，COOEt）装饰；目的是插入适合进一步化学操作的新官能团。通过小鼠被动回避试验评估了这些修饰对促智活性的影响。一些新合成的分子（酒精7b，乙酸8b和酯10d）显示出有趣的体内功效。这使得可以使用这些官能团来添加其他残基，以增加分子多样性，或用于锚定生物素基团，从而获得可用于捕获生物靶标的化合物。而且，新化合物将改善我们对该药物家族的结构活性关系的了解。
• Enantiomerically pure 2-piperazinemethanols as novel chiral ligands of oxazaborolidine catalysts in enantioselective borane reductions
  作者：Tsutomu Inoue、Daisuke Sato、Kenichi Komura、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01031-x

  日期：1999.7

  Novel enantiomerically pure 2-piperazinemethanols (3-5) were synthesized from 2-piperazinecarboxylic acid 1. The asymmetric reduction of aromatic ketones, ketimine and oxime ether has been performed with reagents prepared from 2-piprazinemethanol and borane to yield enantiomerically enriched alcohols and amines, respectively. The preferred absolute configuration of the product was dependent on the structure of the sulfonyl substituent in the chiral ligand. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 氟取代单咔唑类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：广东省中医院(广州中医药大学第二附属医院、广州中医药大学第二临床医学院、广东省中医药科学院)

  公开号：CN111217741B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明属于药物化学领域，涉及一种氟取代单咔唑类衍生物，为式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物中的一种或多种，或式(Ⅰ)、式(Ⅱ)所示化合物形成的医学上可接受的可溶性盐中的一种或多种。本申请获得的氟取代单咔唑类衍生物，可用于制备DNA甲基转移酶抑制剂或组蛋白去甲基化酶抑制剂。本发明的氟取代单咔唑类衍生物对癌细胞增值有抑制作用，可用于制备治疗和/或预防癌症方面的药物。经体外癌细胞增殖抑制试验表明，本发明所得到的氟取代单咔唑类化合物表现出对人肺癌细胞(A549)、人结肠癌细胞(HCT116)、人胃癌细胞(MNK‑45)、人肝癌细胞(HepG2)、RPMI‑8226和Karpas 299的抗增殖活性。
• A potent new class of .kappa.-receptor agonist: 4-substituted 1-(arylacetyl)-2-[(dialkylamino)methyl]piperazines
  作者：Alan Naylor、Duncan B. Judd、Jane E. Lloyd、David I. C. Scopes、Ann G. Hayes、Philip J. Birch

  DOI：10.1021/jm00067a004

  日期：1993.7

  The synthesis of 4-substituted 1-(arylacetyl)-2-[(alkylamino)methyl]piperazines (10-22, 26, 27, and 30-33) and their activities as kappa-opioid receptor agonists are described. This includes a range of 4-acyl and 4-carboalkoxy derivatives with the latter series showing the greatest kappa-agonist activity. In particular, methyl 4-[(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-3-[(1-pyrrolidinyl) methyl]-1-piperazinecarboxylate

  描述了4-取代的1-（芳基乙酰基）-2-[（烷基氨基）甲基]哌嗪（10-22、26、27和30-33）的合成及其作为κ阿片受体激动剂的活性。这包括一系列的4-酰基和4-羰基烷氧基衍生物，后者系列显示出最大的κ-激动剂活性。特别是4-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -3-[（1-吡咯烷基）甲基] -1-哌嗪甲酸甲酯（18）甲酯显示出非凡的效能和选择性。它在功能性体外测定中显示出以下活性：兔输精管（κ特异性组织）IC50 = 0.041 nM，大鼠输精管（μ特异性组织）IC50> 10,000 nM和仓鼠输精管（δ特异性组织）IC50 > 10,000 nM。如小鼠乙酰胆碱诱导的腹部收缩试验所确定的，化合物18还是一种高效的抗伤害药：ED50 = 0.000 52 mg / kg，sc。18的活性仅存在于其3（R）-对映异构体中。4-酰基和4-氨基甲酸酯系列中的κ激动剂活性对4-取代基的大小