N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 | 76315-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸
• 中文别名: N-Boc-N-苄基甘氨酸；(S)-1,1'-联萘-2,2'-二苯膦；N-BOC-N-苄基甘氨酸
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine
• 英文别名: 2-(benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid；N-Boc-N-benzyl glycine；2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 76315-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JTJQIUJKAQDRJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃，干燥密封保存。

制备方法与用途

2-（苄基（叔丁氧羰基）氨基）乙酸是甘氨酸（HY-Y0966）的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-benzyl-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羧酸酐的合成

  摘要：

  描述了一种简单的光气和无卤素合成 α-氨基酸N-羧酸酐(NCAs) 的方法。Boc 保护的 α-氨基酸和 T3P 试剂之间的反应以良好的产率和纯度得到相应的 NCA 衍生物，没有可检测到的差向异构化。该过程是安全的，易于操作，并且不需要任何特定的安装。它产生无毒、易于去除的副产物。它可用于制备NCA，用于小批量或大批量的按需现场生产。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02224
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐和氨基酸酯前药的设计，合成和药代动力学评估，可改善HIV-1蛋白酶抑制剂阿扎那韦的口服生物利用度。

  摘要：

  制备了HIV-1蛋白酶抑制剂（PI）阿扎那韦（1）的磷酸盐和氨基酸前药，并进行了评估，以解决溶解度和吸收限制的问题。尽管磷酸盐前药未能在大鼠中释放1，但亚甲基间隔基的引入促进了前药的活化，但母体暴露量低于直接给药1后的水平。Val氨基酸和Val-Val二肽赋予母体较低的血浆暴露，尽管前药的暴露量很高，反映了良好的吸收。筛选其他氨基酸导致鉴定出1-Phe酯，该酯可改善暴露1并降低循环前药的水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00002

文献信息

• AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150072982A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Disclosed herein are aza-pyridone compounds, pharmaceutical compositions that include one or more aza-pyridone compounds, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an orthomyxovirus infection, with an aza-pyridone compounds. Examples of an orthomyxovirus viral infection include an influenza infection.

  本文揭示了氮杂吡啶酮化合物，包括一种或多种氮杂吡啶酮化合物的药物组合物，以及合成这些化合物的方法。本文还揭示了使用氮杂吡啶酮化合物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括流感病毒感染在内的正黏液病毒感染。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018060926A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  This invention pertains generally to compounds of Formula (A), as further described herein, which act as beta-lactamase inhibitors, and salts, crystalline forms and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds in combination with a beta-lactam antibiotic to treat infections caused by Gram-negative bacteria, including drug-resistant strains.

  这项发明通常涉及公式（A）所示的化合物，以及进一步在本文中描述的能作为β-内酰胺酶抑制剂的盐、结晶形式和配方。在某些方面，该发明涉及将这种化合物与β-内酰胺类抗生素联合使用，以治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染，包括耐药菌株。
• Antiherpes virus compounds and methods for their preparation and use
  申请人：Boehringer Ingelheim Ltd.

  公开号：US06288091B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  This invention relates to methods for inhibiting herpes replication and for treating herpes infection in a mammal by inhibiting the herpes helicase-primase enzyme complex. This invention also relates to thiazolyphenyl derivatives that inhibit the herpes helicase-primase and to pharmaceutical compositions comprising the thiazolylphenyl derivatives, to methods of using and methods of producing the thiazolylphenyl derivatives

  这项发明涉及通过抑制疱疹螺旋酶-引物酶复合物来抑制疱疹复制并治疗哺乳动物体内的疱疹感染的方法。这项发明还涉及抑制疱疹螺旋酶-引物酶的噻唑苯基衍生物，以及包含这些噻唑苯基衍生物的药物组合物，以及使用和生产这些噻唑苯基衍生物的方法。
• ARYLPROPIONAMIDE, ARYLACRYLAMIDE, ARYLPROPYNAMIDE, OR ARYLMETHYLUREA ANALOGS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100016316A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides compounds of Formula (I) or (II): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables A, L 1 , R 3 , R 4 , R 8a , R 11 and M are as defined herein. The compounds of Formula (I) or (II) are selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade and/or contact activation system; for example thrombin, factor Xa, factor XIa, factor IXa, factor VIIa and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are selective factor XIa inhibitors or dual inhibitors of fXIa and plasma kallikrein. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating thromboembolic and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）或（II）： 或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量A、L1、R3、R4、R8a、R11和M如本文所定义。结构式（I）或（II）的化合物是凝血级联和/或接触激活系统的丝氨酸蛋白酶酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、Xa因子、XIa因子、IXa因子、VIIa因子和/或血浆激肽。具体而言，涉及选择性XIa因子抑制剂或fXIa和血浆激肽的双重抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗血栓栓塞和/或炎症性疾病的方法。