(S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸 | 79640-72-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸
• 英文名称: 1-tert-butyl 5-methyl glutamate
• 英文别名: L-glutamic acid 1-tert-butyl ester 5-methyl ester；H-Glu(OMe)-OtBu；(S)-1-tert-Butyl 5-methyl 2-aminopentanedioate；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 79640-72-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: QSAXGMMUKHMOBI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyl-5-methyl 2-(diphenylmethyleneamino)pentanedioate 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-1-叔丁基-5-甲基-2-氨基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370

文献信息

• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• [EN] CONJUGATES OF GARFTASE INHIBITORS<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE LA GARFTASE
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016089879A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors. In particular, the invention described herein pertains to conjugates of GARFTase inhibitors that target the folate receptor for delivery of conjugated drugs to a mammalian recipient. Also described are methods of making and using conjugates of GARFTase inhibitors.

  本发明涉及GARFTase抑制剂的共轭物。具体来说，本发明涉及针对叶酸受体的GARFTase抑制剂的共轭物，用于将共轭药物传递给哺乳动物受体。还描述了制备和使用GARFTase抑制剂共轭物的方法。
• Synthesis and Evaluation of Acyl Protein Thioesterase 1 (APT1) Inhibitors
  作者：Markus Biel、Patrick Deck、Athanassios Giannis、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200501128

  日期：2006.5.15

  Recently, an enzyme, acyl protein thioesterase 1 (APT1), that may play a regulatory role in the palmitoylation cycle of H-Ras and G-protein alpha subunits, was purified. Motivated by this work, several inhibitors of APT1 were designed, synthesized and biologically evaluated leading to highly active compounds.

  脂质修饰的蛋白质在重要的生物学过程中起着决定性作用，例如信号转导，细胞骨架的组织和囊泡转运。这些蛋白质的脂化对于正确的生物学功能是必不可少的。在脂质修饰中，烯丙基化和肉豆蔻酰基化是众所周知的。但是，棕榈酰化的机制仍在研究中。最近，纯化了一种可能在H-Ras和G蛋白α亚基的棕榈酰化循环中起调节作用的酰基蛋白硫酯酶1（APT1）酶。受这项工作的启发，设计，合成了多种APT1抑制剂，并对其进行了生物学评估，从而产生了高活性的化合物。
• A new synthesis of poly-γ-<scp>D</scp>- and <scp>L</scp>-glutamic acid
  作者：J. Kovacs、G. N. Schmit、B. J. Johnson

  DOI：10.1139/v69-609

  日期：1969.10.1

  A new synthesis of native polyglutamic acid is described through the polycondensation of γ-glutamylglutamic acid-α,α′-di-t-butyl-γ-pentachlorophenyl ester. This route eliminates the possibility of transpeptidation.

  通过γ-谷氨酰谷氨酰酸-α,α'-二叔丁基-γ-五氯苯酰酯的缩聚，描述了一种新的合成天然多谷氨酸的方法。这种途径消除了转肽作用的可能性。
• Total synthesis of the methanogenic cofactors methanofuran and methanofuran b
  作者：David W. Sullins、Thomas A. Bobik、Ralph S. Wolfe、Kenneth L. Rinehart

  DOI：10.1021/ja00068a022

  日期：1993.7

  Methanofuran, 3-p-[(N-(N''((4R,5S)- or (4S,5R)-4,5,7-tricarboxyheptanoyl)-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β-amino)ethyl]phenoxymethyl}-5-(aminomethyl)furan, and methanofuran b, 3-p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β-amino)ethyl]phenoxymethyl}-5-(aminomethyl)furan, are the first cofactors involved in the convertion of carbon dioxide to methane by the methanogenic bacteria Methanobacterium thermoautotriphicum

  甲烷呋喃，3-p-[(N-(N''((4R,5S)- 或 (4S,5R)-4,5,7-三羧基庚酰基)-γ-L-谷氨酰-γ-L-谷氨酰) -β-氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，和甲烷呋喃 b, 3-p-[N-(γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl-γ-L-glutamyl)-β -氨基)乙基]苯氧基甲基}-5-(氨基甲基)呋喃，分别是参与产甲烷细菌Methanobacterium thermoautotriphicum和Methanosarcina barkeri将二氧化碳转化为甲烷的第一个辅助因子。现在已经合成了两种辅助因子，从谷氨酸、戊二酸二甲酯、5-甲酰基-3-糠酸甲酯和酪胺开始。合成化合物的名称为 NMR 和人类光谱和生物活性以及天然辅助因子