(S)-3-硫代吗啉甲酸 | 73401-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-硫代吗啉甲酸
• 中文别名: (S)-硫代吗啉-3-羧酸
• 英文名称: L-tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (S)-1,4-triazene-3-carboxylic acid；(3S)-thiomorpholine-3-carboxylic acid；thiomorpholine-3-carboxylic acid；(3S)-thiomorpholin-4-ium-3-carboxylate
• CAS: 73401-53-3
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: JOKIQGQOKXGHDV-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-硫代吗啉甲酸 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)thiomorpholine-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'IMMUNOPROTÉASOME

  摘要：

  本文提供了化合物，例如所述的化合物的化学式(I)，或其药用可接受的盐，这些化合物是免疫蛋白酶体（如LMP2和LMP7）抑制剂。本文描述的化合物可用于治疗通过抑制免疫蛋白酶体可治疗的疾病。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018136401A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-硫代吗啉甲酸 在 丙酸 作用下， 反应 9.0h， 生成 (S)-3-硫代吗啉甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-噻嗪-3-羧酸的不对称转化（联合异构化-优先结晶）合成四种1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物的立体异构体。

  摘要：

  为了合成1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物（TCA SO）的四种立体异构体，（S）-1,4-噻嗪-3-羧酸[（S）-TCA]是其中之一。前体是通过（RS）-TCA的不对称转化（异构化-优先组合结晶）制备的。该不对称转化反应是在110℃下使用（2R，3R）-酒石酸[[R] -TA]作为拆分剂，使用水杨醛作为差向异构化催化剂在丙酸中制得的（S）-TCA盐与（R ）-TA（100％de），收率超过90％。以（RS）-TCA为起始原料，通过在甲醇中用三乙胺处理该盐，以超过80％的产率获得光学纯的（S）-TCA。另外，（R）-TCA的不对称转化以60-70％的产率得到（S）-TCA。（S）-TCA在稀盐酸中被过氧化氢氧化，以选择性地结晶（1S，3S）-TCA.SO。用三乙胺处理后，使滤液中70％的（1R，3S）-TCA SO与（R）-TA形成盐，得到（1R，3S）-TCA SO为单一非对映异构体。（1R，3R）-和（1S，3R）-TCA

  DOI：

  10.1271/bbb.64.341

文献信息

• Synthesis of Opically Active 3-Morpholinecarboxylic Acid and Tetrahydro-2<i>H</i>-1,4-thiazine-3-carboxylic Acid
  作者：Yuji Kogami、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.2963

  日期：1987.8

  A convenient synthesis of optically active 3-morpholinecarboxylic acid and its thio analogue, tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid, has been developed. These intermediates were obtained by reaction of benzyl (S)-N-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylate and its enantiomer with 2-chloroethanol or 2-chloroethanethiol, respectively.

  现已开发出一种简便的光学活性 3-吗啉羧酸及其硫代类似物--四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧酸的合成方法。这些中间体是由 (S)-N-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体分别与 2-氯乙醇或 2-氯乙硫醇反应得到的。
• Synthesis of Optically Active 1,4-Thiazane-3-carboxylic Acid<i>via</i>Optical Resolution by Preferential Crystallization of (<i>RS</i>)-2-Amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic Acid Hydrochloride
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Kohya TADOKORO、Haruyuki TANAKA、Keiichiro NANBA、Noriyoshi YOKONO、Katsuyoshi SHIBAZAKI、Motoki KUBO、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.62.2382

  日期：1998.1

  Optically active 1,4-thiazane-3-carboxylic acid [TCA] was synthesized from cysteine via optical resolution by preferential crystallization. The intermediate (RS)-2-amino-3-[(2-chloroethyl)sulfanyl]propanoic acid hydrochlo-ride [(RS)-ACS•HCl] was found to exist as a conglomerate based on its melting point, solubility and IR spectrum. (RS)-ACS•HCl was optically resolved by preferential crystallization

  通过半胱氨酸的光学拆分，通过优先结晶，从半胱氨酸合成了旋光的1,4-噻嗪-3-羧酸[TCA]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现中间体（RS）-2-氨基-3-[（2-氯乙基）硫烷基]丙酸氢氯酸盐[（RS）-ACS•HCl]以团块形式存在光谱。通过优先结晶将（RS）-ACS•HCl光学拆分，得到（R）-和（S）-ACS•HCl。考虑到（RS）-ACS•HCl的溶解度，将由此获得的（R）-和（S）-ACS•HCl从盐酸和2-丙醇的混合物中重结晶，有效地产生光学纯形式的两种对映异构体。然后通过在乙醇中三乙胺存在下环化（R）-和（S）-ACS•HCl分别合成（R）-和（S）-TCA。
• KOGAMI, YUJI;OKAWA, KENJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 8, 2963-2965
  作者：KOGAMI, YUJI、OKAWA, KENJI

  DOI：——

  日期：——