(3R)-硫代吗啉甲酸 | 65527-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-硫代吗啉甲酸
• 中文别名: (3R)-硫代吗啉羧酸；(R)-硫代吗啉-3-甲酸
• 英文名称: D-tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-1,4-triazene-3-carboxylic acid；(3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid；(-)-(3R)-perhydro-1,4-thiazine-3-carboxylic acid；(S)-1,4-thiazane-3-carboxylic acid；2-(R)-thiomorpholine carboxylic acid hydrochloride；(R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid；thiomorpholine-(R)-3-carboxylic acid；L-thiomorpholine-2-carboxylic acid；L-1.4-Thiazan-3-carbonsaeure；L-thiomorpholine-3-carboxylic acid；(3R)-1,4-thiomorpholine-3-carboxylate；(3R)-thiomorpholin-4-ium-3-carboxylate
• CAS: 65527-54-0
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: JOKIQGQOKXGHDV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-硫代吗啉甲酸 在 水杨醛 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-硫代吗啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-噻嗪-3-羧酸的不对称转化（联合异构化-优先结晶）合成四种1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物的立体异构体。

  摘要：

  为了合成1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物（TCA SO）的四种立体异构体，（S）-1,4-噻嗪-3-羧酸[（S）-TCA]是其中之一。前体是通过（RS）-TCA的不对称转化（异构化-优先组合结晶）制备的。该不对称转化反应是在110℃下使用（2R，3R）-酒石酸[[R] -TA]作为拆分剂，使用水杨醛作为差向异构化催化剂在丙酸中制得的（S）-TCA盐与（R ）-TA（100％de），收率超过90％。以（RS）-TCA为起始原料，通过在甲醇中用三乙胺处理该盐，以超过80％的产率获得光学纯的（S）-TCA。另外，（R）-TCA的不对称转化以60-70％的产率得到（S）-TCA。（S）-TCA在稀盐酸中被过氧化氢氧化，以选择性地结晶（1S，3S）-TCA.SO。用三乙胺处理后，使滤液中70％的（1R，3S）-TCA SO与（R）-TA形成盐，得到（1R，3S）-TCA SO为单一非对映异构体。（1R，3R）-和（1S，3R）-TCA

  DOI：

  10.1271/bbb.64.341
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-氯乙基)半胱氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-硫代吗啉甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Opically Active 3-Morpholinecarboxylic Acid and Tetrahydro-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic Acid

  摘要：

  现已开发出一种简便的光学活性 3-吗啉羧酸及其硫代类似物--四氢-2H-1,4-噻嗪-3-羧酸的合成方法。这些中间体是由 (S)-N-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸苄酯及其对映体分别与 2-氯乙醇或 2-氯乙硫醇反应得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2963

文献信息

• Poly (ADP-Ribose) Polymerase (PARP) Inhibitors
  申请人：Gangloff Anthony R.

  公开号：US20100190763A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are compounds of the following formula: in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, and t are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits, and articles of manufacture, which contain the compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions related to PARP activity.

  披露了以下公式的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和t在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，以及用于制备这些化合物的方法和中间体，以及使用这些化合物治疗与PARP活性相关的疾病、紊乱和状况的方法。
• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276445A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R 5 thereof: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X═O or S.

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。
• [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS<br/>[FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093279A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。