4-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-N-[6-(2-羟基乙氧基)-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基]苯磺酰胺 | 271251-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-N-[6-(2-羟基乙氧基)-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基]苯磺酰胺
• 英文名称: (1S,3S)-1-Oxo-1lambda~4~,4-thiazinane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S)-1-oxo-1,4-thiazinane-3-carboxylic acid
• CAS: 271251-14-0
• 化学式: C₅H₉NO₃S
• 分子量: 163.197
• InChiKey: XXMSBUDHKMHMTJ-KNODYTOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-硫代吗啉甲酸 在 双氧水 、 丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(2-羟基-1,1-二甲基乙基)-N-[6-(2-羟基乙氧基)-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-噻嗪-3-羧酸的不对称转化（联合异构化-优先结晶）合成四种1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物的立体异构体。

  摘要：

  为了合成1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物（TCA SO）的四种立体异构体，（S）-1,4-噻嗪-3-羧酸[（S）-TCA]是其中之一。前体是通过（RS）-TCA的不对称转化（异构化-优先组合结晶）制备的。该不对称转化反应是在110℃下使用（2R，3R）-酒石酸[[R] -TA]作为拆分剂，使用水杨醛作为差向异构化催化剂在丙酸中制得的（S）-TCA盐与（R ）-TA（100％de），收率超过90％。以（RS）-TCA为起始原料，通过在甲醇中用三乙胺处理该盐，以超过80％的产率获得光学纯的（S）-TCA。另外，（R）-TCA的不对称转化以60-70％的产率得到（S）-TCA。（S）-TCA在稀盐酸中被过氧化氢氧化，以选择性地结晶（1S，3S）-TCA.SO。用三乙胺处理后，使滤液中70％的（1R，3S）-TCA SO与（R）-TA形成盐，得到（1R，3S）-TCA SO为单一非对映异构体。（1R，3R）-和（1S，3R）-TCA

  DOI：

  10.1271/bbb.64.341

文献信息

• Synthesis of Four Stereoisomers of 1,4-Thiazane-3-carboxylic Acid 1-Oxide<i>via</i>the Asymmetric Transformation (combined isomerization-preferential crystallization) of 1,4-Thiazane-3-carboxylic Acid
  作者：Tadashi SHIRAIWA、Kohya TADOKORO、Joji ISHIKAWA、Haruyuki TANAKA、Tooru MASAKI、Hidemoto KUROKAWA

  DOI：10.1271/bbb.64.341

  日期：2000.1

  4-thiazane-3-carboxylic acid 1-oxide (TCA SO), (S)-1,4thiazane-3-carboxylic acid [(S)-TCA], which is one of the precursors, was prepared by the asymmetric transformation (combined isomerization-preferential crystallization) of (RS)-TCA. This asymmetric transformation was used (2R, 3R)-tartaric acid [(R)-TA] as a resolving agent and salicylaldehyde as the epimerization catalyst in propanoic acid at 110 degrees

  为了合成1,4-噻嗪-3-羧酸1-氧化物（TCA SO）的四种立体异构体，（S）-1,4-噻嗪-3-羧酸[（S）-TCA]是其中之一。前体是通过（RS）-TCA的不对称转化（异构化-优先组合结晶）制备的。该不对称转化反应是在110℃下使用（2R，3R）-酒石酸[[R] -TA]作为拆分剂，使用水杨醛作为差向异构化催化剂在丙酸中制得的（S）-TCA盐与（R ）-TA（100％de），收率超过90％。以（RS）-TCA为起始原料，通过在甲醇中用三乙胺处理该盐，以超过80％的产率获得光学纯的（S）-TCA。另外，（R）-TCA的不对称转化以60-70％的产率得到（S）-TCA。（S）-TCA在稀盐酸中被过氧化氢氧化，以选择性地结晶（1S，3S）-TCA.SO。用三乙胺处理后，使滤液中70％的（1R，3S）-TCA SO与（R）-TA形成盐，得到（1R，3S）-TCA SO为单一非对映异构体。（1R，3R）-和（1S，3R）-TCA