(S)-3-(propylidene)amino-4-phenyl-2-oxazolidinone | 863714-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(propylidene)amino-4-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-phenyl-3-(propylideneamino)oxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-[(E)-propylideneamino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 863714-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MIBPNSQEZMUVDH-KAQJVSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(propylidene)amino-4-phenyl-2-oxazolidinone 、 2-碘代丙烷 在 indium(III) chloride 、 羰基镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-(1-Ethyl-2-methyl-propylamino)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的烷基碘与手性N-酰基hydr的偶联：优化，范围和自由基机理的证据。

  摘要：

  立体选择性自由基加成物具有优异的潜力，可用于直接不对称胺合成的温和，非碱性碳-碳键结构。具有无环立体控制的向C N键的有效分子间自由基加成以前主要限于仲和叔自由基，这从合成应用的角度来看是一个严重的局限。在这里，我们提供了使用光解与羰基锰介导N-酰基hydr的立体选择性分子间自由基加成的完整细节。Mn 2（CO）10和InCl 3存在下卤代烷和的光解（300 nm）由于路易斯酸导致还原性自由基的添加；非对映体比在约93∶7至98∶2的范围内。35°C。该反应可耐受任一反应物的附加功能，从而可以进行后续的转化，如有效的不对称甜氨酸合成所示。比较了一系列在恶唑烷酮助剂上带有不同取代基的；始终如一的高非对映控制表明，取代基的身份对非对映选择性几乎没有实际影响。进一步的机械控制实验证实了自由基的中介性，并表明独立制备的烷基或酰基锰五羰基化合物没有有效地添加到氮中-酰基hydr在热或光解（300 n

  DOI：

  10.1021/jo061158q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-(propylidene)amino-4-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性 N-酰基腙的 Strecker 反应

  摘要：

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(w)3

文献信息

• Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis:  Design, Implementation, and Comparison of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Cristian Draghici、Mustapha Soukri、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo050756m

  日期：2005.8.1

  construction approach to chiral amines. Here, complete details of the first radical additions to chiral N-acylhydrazones as an approach to asymmetric amine synthesis are disclosed. Novel N-acylhydrazones were designed as chiral CN radical acceptors with Lewis acid activation, restriction of conformational mobility, and commercial availability of precursors. Amination of 4-alkyl-2-oxazolidinones with O-(m

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳
• Mn-Mediated Coupling of Alkyl Iodides and Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones:  Optimization, Scope, and Evidence for a Radical Mechanism
  作者：Gregory K. Friestad、Jean-Charles Marié、Suh、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo061158q

  日期：2006.9.1

  of the use of photolysis with manganese carbonyl to mediate stereoselective intermolecular radical addition to N-acylhydrazones. Photolysis (300 nm) of alkyl halides and hydrazones in the presence of Mn2(CO)10 and InCl3 as a Lewis acid led to reductive radical addition; diastereomer ratios ranged from 93:7 to 98:2 at ca. 35 °C. The reaction tolerates additional functionality in either reactant, enabling

  立体选择性自由基加成物具有优异的潜力，可用于直接不对称胺合成的温和，非碱性碳-碳键结构。具有无环立体控制的向C N键的有效分子间自由基加成以前主要限于仲和叔自由基，这从合成应用的角度来看是一个严重的局限。在这里，我们提供了使用光解与羰基锰介导N-酰基hydr的立体选择性分子间自由基加成的完整细节。Mn 2（CO）10和InCl 3存在下卤代烷和的光解（300 nm）由于路易斯酸导致还原性自由基的添加；非对映体比在约93∶7至98∶2的范围内。35°C。该反应可耐受任一反应物的附加功能，从而可以进行后续的转化，如有效的不对称甜氨酸合成所示。比较了一系列在恶唑烷酮助剂上带有不同取代基的；始终如一的高非对映控制表明，取代基的身份对非对映选择性几乎没有实际影响。进一步的机械控制实验证实了自由基的中介性，并表明独立制备的烷基或酰基锰五羰基化合物没有有效地添加到氮中-酰基hydr在热或光解（300 n
• Strecker Reactions of Chiral N-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Hui Ding

  DOI：10.3987/com-06-s(w)3

  日期：——

  of a method for addition of trimethylsilyl cyanide to chiral oxazolidinone-derived N-acylhydrazones is described. The diastereoselectivity was found to be highly dependent on the substituent of the oxazolidinone moiety; 4-phenyl-2-oxazolidinone achieved much higher stereocontrol than four other oxazolidinones screened. The reaction gives modest selectivity with aliphatic hydrazones and excellent selectivity

  描述了将氰化三甲基硅烷添加到手性恶唑烷酮衍生的 N-酰基腙中的方法的开发。发现非对映选择性高度依赖于恶唑烷酮部分的取代基；与筛选的其他四种恶唑烷酮相比，4-苯基-2-恶唑烷酮实现了更高的立体控制。该反应对脂肪族腙具有适度的选择性，而对由芳族醛制备的腙具有优异的选择性。