(S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 | 1509929-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
• 英文名称: (S)-4-phenyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (S)-4-Phenyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-phenyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1509929-21-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: BVYPCOPRSGDQGZ-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 、 palladium dichloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到[(S)-4-phenyl-2-(6-phenylpyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole]-palladium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡啶-2-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑
  参考文献：
  名称：

  手性CNN夹钳钯（II）配合物与2芳基6-（恶唑啉基）吡啶配体：合成，表征和应用的对映体的Isatins和Suzuki-Miyaura偶联反应的对映选择性。

  摘要：

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。

  DOI：

  10.1021/om400945d
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 苯丙炔酸 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 (二氯碘)-苯 、 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 (S)-4-苯基-2-(6-苯基吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(chloro(phenyl)methylene)-5-phenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成α-氯亚甲基-γ-丁内酯的影响因素

  摘要：

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301232

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Dearomative Annulation of Phenols with Vinyl Cyclopropanes
  作者：Wen-Dao Chu、Tian-Tian Liang、Hao Ni、Zhi-Hong Dong、Zhihui Shao、Yong Liu、Cheng-Yu He、Ruopeng Bai、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01594

  日期：2022.7.15

  Herein, we report the Pd(0)-catalyzed intermolecular asymmetric dearomative [3 + 2] annulation of phenols with vinyl cyclopropanes via in situ generated ortho-quinone methide intermediates. A series of highly functionalized spiro-[5,6] bicycles which bear three contiguous stereogenic centers including one all-carbon quaternary were obtained with excellent stereoselectivities. Density functional theory

  在此，我们报告了 Pd(0) 催化的分子间不对称脱芳烃 [3 + 2] 苯酚与乙烯基环丙烷通过原位生成的邻醌甲基化物中间体的环化反应。获得了一系列高度功能化的螺-[5,6] 自行车，它们具有三个连续的立体中心，包括一个全碳季铵盐，具有优异的立体选择性。密度泛函理论 (DFT) 计算表明反应受热力学控制。
• Chiral CNN Pincer Palladium(II) Complexes with 2-Aryl-6-(oxazolinyl)pyridine Ligands: Synthesis, Characterization, and Application to Enantioselective Allylation of Isatins and Suzuki–Miyaura Coupling Reaction
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Kai Wang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om400945d

  日期：2014.1.13

  1-naphthyl) ligands 2a–f were conveniently prepared from commercially available 6-bromo-2-picolinaldehyde in two steps. Reaction of 2a–f with PdCl2 in toluene in the presence of sodium bicarbonate afforded the corresponding CNN pincer Pd(II) complexes 3a–f via aryl C–H bond activation of the related ligands. All of the new compounds have been fully characterized by elemental analysis (MS for ligands), 1H

  从市售的6-溴-2-吡啶啉醛中分两步方便地制备了一系列手性2-芳基-6-（恶唑啉基）吡啶（芳基=苯基或1-萘基）配体2a – f。在碳酸氢钠存在下，2a – f与PdCl 2在甲苯中的反应通过相关配体的芳基C–H键活化，提供了相应的CNN钳位Pd（II）配合物3a – f。所有新化合物均已通过元素分析（配体的质谱），1 H和13 C NMR和IR光谱进行了全面表征。此外，Pd（II）配合物3c – f的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。所获得的手性钳催化剂成功地用于靛红与烯丙基三丁基锡的不对称烯丙基化，以高收率得到相应的3-烯丙基-3-羟基羟吲哚，对映选择性高达86％ee。这些钳子还可以催化不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应，以高收率和良好的立体选择性（高达ee的68％）提供轴向手性联芳基产品。
• Factors Influencing the Palladium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Chloromethylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Biao Yao、Wenfang Xiong、Yangbin Jin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202301232

  日期：2024.2.19

  The factors affecting the palladium-catalyzed synthesis of chiral α-chloromethylene-γ-butyrolactone were investigated. The combined effect of ligand, additive and N-Chlorophthalimide (NCP) is an important factor for the yield and ee value of this reaction. The method has good generalizability.

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。