(4S)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one | 192203-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
• 英文别名: N-propynoyl-(4S)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-Phenyl-3-(prop-2-ynoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-4-phenyl-3-prop-2-ynoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192203-93-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: CFOHJWUQDLXCBF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one 在 二甲基二环氧乙烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃与丙酸酯之间的不对称Diels–Alder反应

  摘要：

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Phenyl-3-(3-trimethylsilanyl-propynoyl)-oxazolidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(4S)-4-phenyl-3-propioloyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam

  摘要：

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00167-5

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinone and Tosyl Enamines by Tertiary Amine Catalysis
  作者：Gabriel Fenteany、Nicholas Eddy、Peter Morse、Martha Morton

  DOI：10.1055/s-0030-1259561

  日期：2011.3

  procedure for the synthesis of oxazolidinone and tosyl enamines is reported. Alkynoyl oxazolidinones and tosyl imides undergo reaction to form enamines in the presence of catalytic amounts of tertiary amines. The data suggest that an amide anion is formed during the reaction, which undergoes conjugate addition to form the final product.

  报道了合成恶唑烷酮和甲苯磺胺的方法。炔酰基恶唑烷酮和甲苯磺酰亚胺在催化量的叔胺存在下反应形成烯胺。数据表明在反应过程中形成了酰胺阴离子，其经历共轭加成以形成最终产物。
• Asymmetric Diels–Alder reaction between furans and propiolates
  作者：Akihiro Ogura、Taisuke Ito、Koujiro Moriya、Hiroki Horigome、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153075

  日期：2021.5

  We report the first asymmetric Diels–Alder reaction between furan and propiolates. Propiolate, a dienophile, was equipped with an Evans’ auxiliary and a sulfonyl group to control and facilitate diastereoselective cycloaddition. Treatment with furan as a diene and aluminium Lewis acid afforded a 7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene skeleton diastereoselectively. The origin of diastereoselectivity can be explained

  我们报道了呋喃和丙酸酯之间的第一个不对称Diels-Alder反应。丙二酸酯，一种亲二烯体，配备有埃文斯助剂和磺酰基，以控制和促进非对映选择性环加成。用呋喃作为二烯和铝路易斯酸处理可选择性地得到7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯骨架。非对映选择性的起源可以通过铝中心与呋喃的羰基和氧的螯合来解释。当吡咯用作二烯时，获得了弗里德尔-克拉夫茨型产品。
• A convenient preparation of N-(2-alkynoyl) derivatives of chiral oxazolidin-2-ones and bornane-10,2-sultam
  作者：Sílvia Fonquerna、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00167-5

  日期：1997.5

  Chiral 2-alkynoate derivatives of 4-substituted oxazolidin-2-ones and of Oppolzer's 10,2-camphorsultam have been synthesized in good to excellent yields using a one-pot method involving the nucleophilic attack of the lithium salt or the lithium chloride complex of the chiral auxiliary on a mixed 2-alkynoic-pivalic anhydride. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.