(S)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 259529-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 2-Oxazolidinone, 3-(1-oxo-2-propenyl)-4-phenyl-, (4S)-；(4S)-4-phenyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 259529-54-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: ZEMBIEOHPGGQNJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备Bisaryl Nrf2活化剂的功能化镁酸酯的非对映选择性铜介导的共轭加成反应

  摘要：

  已经开发了两步金属-卤素交换和非对映选择性铜介导的迈克尔加成到复杂的α，β-不饱和系统上，并将其应用于双芳基Nrf2活化剂的合成。使用（n -Bu ）3 MgLi优化金属-卤素交换可在非低温条件下制备定制的芳基官能化氧化镁试剂。在金属转移之后，将这些试剂用于高度非对映选择性的迈克尔加成反应中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02639
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 N-甲基吗啉 、 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-acryloyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成全局受限的Grb2 SH2域抑制剂的烯烃复分解。

  摘要：

  经常与烯烃复分解介导的肽大环化有关的一个缺点，即在闭环位点的侧链官能度的丧失，可以通过在闭环烯烃链段内掺入侧链官能度来避免。这种方法在大环Grb2 SH2域拮抗剂的制备中得到了证明，该拮抗剂设计为构象约束的β弯曲模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol0157609

文献信息

• Synthesis and structural characterization of a monocarboxylic inhibitor for GRB2 SH2 domain
  作者：Tao Xiao、Luxin Sun、Min Zhang、Zilu Li、Eric B. Haura、Ernst Schonbrunn、Haitao Ji

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128354

  日期：2021.11

  A monocarboxylic inhibitor was designed and synthesized to disrupt the protein–protein interaction (PPI) between GRB2 and phosphotyrosine-containing proteins. Biochemical characterizations show compound 7 binds with the Src homology 2 (SH2) domain of GRB2 and is more potent than EGFR1068 phosphopeptide 14-mer. X-ray crystallographic studies demonstrate compound 7 occupies the GRB2 binding site for

  设计并合成了一种单羧酸抑制剂来破坏 GRB2 和含磷酸酪氨酸的蛋白质之间的蛋白质相互作用 (PPI)。生化表征显示化合物7与 GRB2 的 Src 同源 2 (SH2) 结构域结合，并且比 EGFR 1068磷酸肽 14-mer 更有效。X 射线晶体学研究表明，化合物7占据了含有磷酸酪氨酸序列的 GRB2 结合位点，并揭示了 GRB2 抑制剂结合的关键结构特征。这种具有 –1 正式电荷的化合物为结构优化提供了新的方向，从而为异常 Ras-MAPK 信号级联的这一关键蛋白靶点生成细胞渗透性抑制剂。
• SH2 domain binding inhibitors
  申请人：Burke R. Terrence

  公开号：US20050119163A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Disclosed are compounds represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable salt or isomer thereof, wherein R 1 -R 6 are as defined in the specification. These compounds are targeted for use as inhibitors of SH2 domain binding with a phosphoprotein, and are contemplated for use in a number of diseases including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  揭示了由以下公式表示的化合物：或其药学上可接受的盐或异构体，其中R1-R6如规范中所定义。这些化合物被用作SH2结构域与磷酸蛋白结合的抑制剂，并可用于多种疾病，包括癌症。还揭示了包括本发明化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。
• Electronically unfavorable addition of electron-deficient olefins to isochromenylium tetrafluoroborates initiated by C-1 O-glycosylation
  作者：Shu-Yan Yu、Zhi-Long Hu、Hao Zhang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.106

  日期：2012.5

  and electron-deficient olefins have been studied and achieved by assistance of a phenolic hydroxyl group in the olefin substrates, providing the corresponding 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives diastereoselectively in moderate to satisfactory yields. The new methodology is initiated by an intermolecular C-1 O-glycosylation, and completed with an intramolecular Michael addition and an aldol condensation

  已经研究并通过在烯烃底物中的酚羟基的帮助下实现了异氟氰化四氟硼酸酯与缺电子烯烃之间的电子不利反应，并以中等至令人满意的收率选择性地非对映地提供了相应的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。新的方法是由分子间的C-1 O-糖基化引发的，并以分子内迈克尔加成反应和级联方式的羟醛缩合反应完成。
• C–H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis
  作者：Ming Shang、Jessica Z. Chan、Min Cao、Yejin Chang、Qifan Wang、Brennan Cook、Sebastian Torker、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b06699

  日期：2018.8.22

  N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds, performed under redox-neutral conditions, and promoted through concerted action of seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3, and a chiral Mg-PyBOX complex. Thus, a wide variety of β-amino carbonyl compounds may be synthesized, with complete atom economy, through stereoselective reaction of an in situ-generated enantiomerically enriched Mg-enolate and an appropriate

  已经开发了 α-氨基 CH 键的催化转化，以提供有价值的对映体富集的 α-取代胺，这些实体在药物和生物活性天然产品中很普遍。通常，此类过程在氧化条件下进行并且需要贵金属基催化剂。在这里，我们公开了 N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，在氧化还原中性条件下进行，并通过看似有竞争力的路易斯酸、B(C6F5)3 和手性镁的协同作用促进-PyBOX 复合体。因此，通过原位生成的对映体富集的镁烯醇化物和合适的亲电子试剂的立体选择性反应，可以合成多种 β-氨基羰基化合物，具有完全的原子经济性。
• Synthetic studies of cyclic peptides stephanotic acid methyl ester, celogentin C, and moroidin
  作者：Lei Li、Weimin Hu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.082

  日期：2014.10

  An account of the total synthesis of stephanotic acid methyl ester and celogentin C is presented. The present synthesis features a tandem asymmetric Michael addition/bromination sequence for the synthesis of leucine-tryptophan moiety, and an oxidative coupling reaction to form the tryptophan-imidazole linkage. Moreover, the total synthesis of moroidin had also been studied, and three different synthetic

  提出了对单链烷酸甲酯和celogentin C的总合成的说明。本发明的特征在于用于合成亮氨酸-色氨酸部分的串联不对称迈克尔加成/溴化序列，以及形成色氨酸-咪唑键的氧化偶联反应。此外，还研究了莫罗定的全合成，并研究了三种不同的合成方法来构建莫罗定的右手环。