(S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯 | 91103-37-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl (1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 1-hydroxybut-3-en-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 91103-37-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HYVYNSIWYIWTCK-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氨 、 caesium carbonate 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-tert-butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  신규 퀴놀린 치환 화합물

  摘要：

  该发明旨在提供一种具有EGFR抑制作用并具有细胞增殖抑制效果的新化合物，以及基于EGFR抑制作用提供对癌症的预防和/或治疗有用的药物。 该发明提供了如下一般式（I）所示的化合物或其盐。

  公开号：

  KR20160043114A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 sodium acetate 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的三环红霉素衍生物的短而有效的合成。

  摘要：

  三环红霉素A衍生物是已知的有效抗菌剂，但取代的三环红霉素A衍生物的潜力仍未开发。为了研究这种先导，三环系统是通过使用新型叠氮异氰酸酯从烯丙基醇开始的高效三步合成法合成的。这些三环类似物可用作支架，以探测次级核糖体结合位点。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol047406r

文献信息

• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Synthetic studies on antifungal cyclic peptides, echinocandins. Stereoselective total synthesis of echinocandin D via a novel peptide coupling
  作者：Natsuko Kurokawa、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87959-x

  日期：1993.7

  Synthetic studies on the novel fungicidal oligopeptides, echinocandins (1b and 1c), are described. The constituent amino acids 5–8 were synthesized in a stereocontrolled manner from the chiral starting materials, 5a, 6a and 7a, respectively. The coupling of these amino acids was characterized by the use of unprotected amino acid as the C-terminal and 2-pyridyl thiol ester as the N-terminal, and the

  描述了新型杀菌肽，棘球chin素（1b和1c）的合成研究。组成氨基酸5-8是分别从手性原料5a，6a和7a以立体控制方式合成的。这些氨基酸的偶联的特征在于，使用未保护的氨基酸作为C端，使用2-吡啶硫醇酯作为N端，偶联是在1-（三甲基甲硅烷基）咪唑（TMSIm）存在的情况下进行的。或催化量的叔胺，分别得到C端游离二肽14和16a，它们被转化为五肽17a，是合成1b和1c的常用中间体。1c的合成是通过六肽24b的环化实现的。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Discovery of 4,7-Diamino-5-(4-phenoxyphenyl)-6-methylene-pyrimido[5,4-<i>b</i>]pyrrolizines as Novel Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Yu Xue、Peiran Song、Zilan Song、Aoli Wang、Linjiang Tong、Meiyu Geng、Jian Ding、Qingsong Liu、Liping Sun、Hua Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00441

  日期：2018.5.24

  An alternative medicinal chemistry approach was conducted on Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitor 1 (ibrutinib) by merging the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine component into a tricyclic skeleton. Two types of compounds were prepared, and their biochemical activities on BTK as well as stereochemistry effects were determined. Structural optimization focusing on the reactive binding group to BTK Cys481

  通过将吡唑并[3,4- d ]嘧啶组分合并成三环骨架，对布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂1（依鲁替尼）进行了另一种药物化学处理。制备了两种类型的化合物，并确定了它们对BTK的生化活性以及立体化学作用。进行了结构优化，重点是与BTK Cys481的反应性结合基团和以代谢研究为指导的代谢位点。7S被认为是最有效的，对BTK的IC 50值为0.4 nM，对BTK依赖的TMD8细胞的IC 50为16 nM。相比1，7S对B细胞受体信号通路的抑制作用强一些。在源自TMD8细胞的动物异种移植模型中，7S在15 mg / kg QD剂量下显示出5.3的相对肿瘤体积，在25 mg / kg QD较高剂量下比1（RTV 6.6）更有效。所有这些结果表明7S是一种值得进一步分析的新型BTK抑制剂。