2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-3-丁烯-2-基]氨基甲酸酯 | 89985-86-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-3-丁烯-2-基]氨基甲酸酯
• 中文别名: (R)-(1-羟基丁-3-烯-2-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-but-3-en-1-ol；N-Boc-D-vinylglycinol；(2R)-N-Boc-amino-3-butenol；tert-Butyl (1R)-1-(hydroxymethyl)prop-2-enylcarbamate；(R)-N-Boc-vinylglycinol；tert-butyl [(1R)-1-(hydroxymethyl)prop-2-en-1-yl]carbamate；(R)-(+)-tert-butyl [1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate；(R)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-but-3-en-1-ol；tert-butyl (R)-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；(R)-tert-Butyl (1-hydroxybut-3-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 89985-86-4
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: HYVYNSIWYIWTCK-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-3-丁烯-2-基]氨基甲酸酯 在 chlorotriphenylphosphonium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(R)-4-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Preparation of the Garner Aldehyde and Its Use for the Synthesis ofN-Protected 1-Halo-2-(R)-amino-3-butenes

  摘要：

  本文介绍了制备 2,2-二甲基-4-(S)-甲酰恶唑烷-3-羧酸 1,1-二甲基乙酯（加纳醛）的改进程序，该程序避免了碘甲烷和苯的使用。此外，还介绍了将这种醛细化为标题中提到的新型手性构件的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25398
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-羟基-3-丁烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  由 α-氨基酸直接合成烯丙胺，无需外消旋化

  摘要：

  已开发出一种极其简单实用的由 α-氨基酸合成烯丙胺衍生物的方法，涉及醛烯化途径与 AlMe3-Zn-CH2I2 试剂，该试剂已被证明对保持立体化学完整性至关重要。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2085

文献信息

• TRICYCLIC FUSED THIOPHENE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20140121198A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides tricyclic fused thiophene derivatives, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinase (JAK) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAK including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了三环融合噻吩衍生物，以及它们的组合物和使用方法，这些衍生物调节Janus激酶（JAK）的活性，并且在治疗与JAK活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Suzuki Cross-Coupling of Enantiopure Vinyloxazolidine Derivatives
  作者：Mark Sabat、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/ol005645i

  日期：2000.4.1

  S)-alpha-Amino alcohols and alpha-amino acids, including 4-methoxyhomophenylalanine, with a variety of unnatural side chains have been synthesized via palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki reactions. The key building blocks 1 and 2, synthesized from the common achiral precursor 2-butene-1,4-diol, were made enantiopure utilizing a Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed kinetic resolution. The optimal

  通过钯催化的交叉偶联Suzuki反应合成了（R和S）-α-氨基醇和α-氨基酸，包括4-甲氧基高苯丙氨酸，并带有各种非天然的侧链。由常见的非手性前体2-丁烯-1,4-二醇合成的关键结构单元1和2，利用假单胞菌洋葱脂肪酶催化的动力学拆分，制成对映体纯净的。描述了铃木交叉偶联和随后氧化所得α-氨基醇的最佳条件。
• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Aminations of Allylic Carbonates with Functionalized Side Chains. Asymmetric Total Synthesis of (<i>S</i>)-Vigabatrin
  作者：Günter Helmchen、Christian Gnamm、Géraldine Franck、Nicole Miller、Timon Stork、Kerstin Brödner

  DOI：10.1055/s-0028-1083158

  日期：——

  Iridium-catalyzed aminations of allylic carbonates containing a variety of O-functional groups have been explored. High degrees of regio- as well as enantioselectivity were achieved with diacylamides under salt-free conditions and with arylamines. The results allowed the antiepilepsy drug (S)-vigabatrin to be prepared via a very short route.

  已经探索了含有多种O-官能团的烯丙基碳酸酯的铱催化胺化。在无盐条件下使用二酰胺和芳胺可实现高度的区域选择性和对映选择性。结果使抗癫痫药（S）-氨己烯酸可以通过非常短的路线制备。
• Discovery of 4,7-Diamino-5-(4-phenoxyphenyl)-6-methylene-pyrimido[5,4-<i>b</i>]pyrrolizines as Novel Bruton’s Tyrosine Kinase Inhibitors
  作者：Yu Xue、Peiran Song、Zilan Song、Aoli Wang、Linjiang Tong、Meiyu Geng、Jian Ding、Qingsong Liu、Liping Sun、Hua Xie、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00441

  日期：2018.5.24

  An alternative medicinal chemistry approach was conducted on Bruton’s tyrosine kinase (BTK) inhibitor 1 (ibrutinib) by merging the pyrazolo[3,4-d]pyrimidine component into a tricyclic skeleton. Two types of compounds were prepared, and their biochemical activities on BTK as well as stereochemistry effects were determined. Structural optimization focusing on the reactive binding group to BTK Cys481

  通过将吡唑并[3,4- d ]嘧啶组分合并成三环骨架，对布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂1（依鲁替尼）进行了另一种药物化学处理。制备了两种类型的化合物，并确定了它们对BTK的生化活性以及立体化学作用。进行了结构优化，重点是与BTK Cys481的反应性结合基团和以代谢研究为指导的代谢位点。7S被认为是最有效的，对BTK的IC 50值为0.4 nM，对BTK依赖的TMD8细胞的IC 50为16 nM。相比1，7S对B细胞受体信号通路的抑制作用强一些。在源自TMD8细胞的动物异种移植模型中，7S在15 mg / kg QD剂量下显示出5.3的相对肿瘤体积，在25 mg / kg QD较高剂量下比1（RTV 6.6）更有效。所有这些结果表明7S是一种值得进一步分析的新型BTK抑制剂。
• Stereoselective cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-oxazolines and -oxazolidines
  作者：Ewan C. Boyd、R.Michael Paton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93409-9

  日期：1993.5

  Cycloaddition of nitrile oxides to 4-vinyl-2-oxazoline 1 and to 4-vinyloxazolidine 2 afford diastereomeric mixtures of 2-isoxazolines in which the erythro product predominates (32–64% d.e.). In contrast, the corresponding reactions with acyclic analogue 3 favoured the threo-adducts and were less selective (8–20% d.e.).

  腈氧化物与4乙烯基-2-恶唑啉1和4乙烯基恶唑烷2的环加成反应会生成2－异恶唑啉的非对映异构体混合物，其中以赤型产物为主（占32–64％de）。相反，与无环类似物3的相应反应则有利于苏式加合物，选择性较低（8-20％de）。