N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine | 91028-39-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine
• 英文别名: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-vinylglycine；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-α-vinylglycine；N-(tert-butoxycarbonyl)-(4S)-vinylglycine；L-2-<<(tert-Butyloxy)carbonyl>amino>-3-butenoic Acid；(2S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-pentenoic acid；(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-3-enoic acid；(S)-N-Boc-vinylglycine；Boc-Vgl-OH；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoic acid
• CAS: 91028-39-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: BYHZVVBUNVWRGH-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (3s,6s,8as)-6-[(叔丁氧基羰基)氨基]-5-氧代八氢吲哚嗪-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  阳极酰胺氧化/烯烃复分解策略：开发统一的方法合成双环内酰胺肽模拟物。

  摘要：

  与建立用于内分泌激素TRH的约束肽模拟物的努力有关，已经开发了构建双环内酰胺肽构件的一般策略。该策略使用阳极酰胺氧化来选择性官能化脯氨酸，然后进行烯烃复分解以建立所需的内酰胺​​约束。所描述的途径提供了一种用于合成具有七元和八元环内酰胺约束的完全官能化的TRH类似物以及在中心氨基酸上没有侧链的六元和七元环内酰胺类似物的单一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00856-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-叔丁基-1-羟基丁-3-烯-2-基碳酸酯 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine
  参考文献：
  名称：

  遵循 ISES 的指导：不对称 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的第一个例子。

  摘要：

  ISES（原位酶筛选）负责人指出，手性双齿膦可以促进 Ni(0) 介导的烯丙基胺化的条件（PMP N 保护基、Ni(cod)(2) 催化剂前体）。因此，用 PLP 酶抑制剂合成的两种感兴趣的模型底物检查了具有中心、轴向和平面手性的双齿膦。在最好的情况下，使用 (R)-MeO-BIPHEP，从 1 中获得乙烯基甘氨醇衍生物 2，其含量为 75% ee（97% ee，一次重结晶）。进一步操作提供了 Ni(0) 介导的进入 L-乙烯基甘氨酸的过程。 [反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol049159x

文献信息

• Radical‐Mediated Acyl Thiol‐Ene Reaction for Rapid Synthesis of Biomolecular Thioester Derivatives
  作者：Joshua T. McLean、Pierre Milbeo、Dylan M. Lynch、Lauren McSweeney、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/ejoc.202100615

  日期：2021.8.6

  Radical-mediated acyl thiol-ene reactions between biologically relevant alkene and thioacid components enables rapid, chemoselective and high yielding thioester formation. This reaction in combination with substrates that enable intramolecular acyl transfer permits access to native and modified products beyond the thioether linkage.

  生物相关烯烃和硫代酸组分之间自由基介导的酰基硫醇-烯反应能够快速、化学选择性和高产率地形成硫酯。该反应与能够进行分子内酰基转移的底物结合，允许获得超出硫醚键的天然和修饰产物。
• Cross-Metathesis of <i>C</i>-Allyl Iminosugars with Alkenyl Oxazolidines as a Key Step in the Synthesis of <i>C</i>-Iminoglycosyl α-Amino Acids.¹ A Route to Iminosugar Containing <i>C</i>-Glycopeptides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo050494o

  日期：2005.7.1

  oxazolidine ring by the Jones reagent. All amino acids were characterized as their methyl esters. The insertion of a model C-iminoglycosyl-2-aminopentanoic acid into a tripeptide via sequential carboxylic and amino group coupling with l-phenylalanine derivatives was carried out as a demonstration of the potential of these sugar amino acids in designed glycopeptide synthesis.

  描述了一般获得的新型糖α-氨基酸，其由亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基组成，所述亚氨基呋喃糖和亚氨基吡喃糖残基通过烷基链与缩水甘油基连接。通过相同的反应顺序制备了一组八种化合物，其中涉及的第一步是由Grubbs Ru-卡宾催化的各种N -Cbz保护的烯丙基C-亚氨基糖苷与N -Boc-乙烯基-和N的交叉复分解（CM）。-Boc-烯丙基氧唑烷。CM产品（E-和Z-烯烃的混合物）的分离产率在40-70％范围内变化。通过首先使用原位生成的二酰亚胺还原碳-碳双键，然后揭示N，来详细说明每种混合物-Joc试剂氧化恶唑烷环产生的-Boc甘氨酰基[CH（BocNH）CO 2 H]。所有氨基酸均以其甲基酯为特征。通过连续的羧基和氨基与1-苯基丙氨酸衍生物偶联，将模型C-亚氨基糖基-2-氨基戊酸插入三肽中，以证明这些糖氨基酸在设计的糖肽合成中的潜力。
• A General Approach to Dehydro-Freidinger Lactams:  Ex-Chiral Pool Synthesis and Spectroscopic Evaluation as Potential Reverse Turn Inducers
  作者：Tobias Hoffmann、Reiner Waibel、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo0261653

  日期：2003.1.1

  Starting from natural alpha-amino acids, a practical synthesis of the dehydro-Freidinger lactams 9a-h based on the ring-closing olefin metathesis reaction was investigated. The presented examples comprise 6-, 7-, 8-, 9-, and 10-membered cyclic dipeptide mimics. Structural variations were demonstrated. We approached the metathesis precursors 8a-h employing an N-alkylation/peptide-coupling strategy.

  从天然的α-氨基酸开始，研究了基于闭环烯烃复分解反应的脱氢弗莱丁格内酰胺9a-h的实际合成。提出的实例包括6元，7元，8元，9元和10元环状二肽模拟物。证明了结构上的变化。我们采用N-烷基化/肽偶联策略研究了复分解前体8a-h。钌基催化剂10a或10b促进了随后的闭环。根据NMR和FT-IR研究显示，所得四残基11d发生分子内氢键键合。因此，证明了脱氢-弗雷丁格内酰胺作为稳定分子内NH（i + 3）... CO（i）氢键的潜在反向诱导剂的发展。
• A Convenient Synthesis of L-α-Vinylglycine from D-Mannitol
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1055/s-1997-3184

  日期：1997.7

  A novel procedure is described for the synthesis of L-α-vinylglycine based on the diastereoselective addition of vinylmagnesium bromide to the N-benzyl imine derived from 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde. The route developed is both convenient (only one diastereoisomer is obtained in the addition reaction) and efficient (45% overall yield over 7 steps).

  描述了一种基于乙烯基溴化镁非对映选择性加成到源自 2,3-0-异丙叉-D-甘油醛的 N-苄基亚胺上合成 L-α-乙烯基甘氨酸的新方法。所开发的路线既方便（加成反应中仅得到一种非对映异构体）又高效（7步总产率45%）。
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。