(S)-tert-butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate | 1451370-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate；tert-butyl N-[(8S)-4-amino-5-quinolin-3-yl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl]carbamate
• CAS: 1451370-09-4
• 化学式: C₂₄H₂₆N₆O₂
• 分子量: 430.509
• InChiKey: JSJGIFZAWHKBQO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  キノリルピロロピリミジル縮合環化合物を合成するために有用な中間体

  摘要：

  提供一种有效合成或制备具有表皮生长因子受体（EGFR）外阻作用的喹啉吡罗吡嘧啶缩合环化合物的方法。 化合物或其盐由式（1）表示。 （其中，R1为H、硝基、氨基、羟基、醚基、烷基硫基、芳基硫基等；R2为卤素、羟基、喹啉基等；R3为H或氨基保护基；R4在n=0时为醛基或羰基，n=1时为卤素或羟基；R5在连接部为单键时为氨基或保护基，为双键时为酮基、亚胺基或=NRb；Rb为芳基烷基、酰基、烷基磺酰基等）。【选图】无

  公开号：

  JP2018002662A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-(4-amino-5-(quinolin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)but-3-en-2-yl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-tert-butyl (4-amino-5-(quinolin-3-yl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[5,4-b]indolizin-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL QUINOLINE -SUBSTITUTED COMPOUND

  摘要：

  本发明的目标是提供一种具有EGFR抑制作用和细胞生长抑制作用的新化合物，以及一种基于EGFR抑制作用的用于预防和/或治疗癌症的药物。本发明提供以下式（I）所代表的化合物或其盐。

  公开号：

  US20160194332A1

文献信息

• QUINOLYL PYRROLO PYRIMIDYL CONDENSED-RING COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20140057899A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention provides a new compound that has an inhibitory action against EGFR and that has cell growth inhibitory effects. The present invention further provides a pharmaceutical preparation useful for preventing and/or treating cancer, based on the EGFR inhibitory effect of the compound. A compound represented by the following Formula (I) or a salt thereof.

  本发明提供了一种对EGFR具有抑制作用并具有细胞生长抑制作用的新化合物。本发明还提供了一种药物制剂，可根据该化合物的EGFR抑制作用用于预防和/或治疗癌症。由下式（I）表示的化合物或其盐。
• 신규 퀴놀린 치환 화합물
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD. 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤(519980959472)

  公开号：KR20160043114A

  公开（公告）日：2016-04-20

  본 발명이 해결하고자 하는 과제는 EGFR 저해 작용을 갖고, 또한 세포 증식 억제 효과를 갖는 신규 화합물을 제공하는 것, 및 EGFR 저해 작용에 기초하여 암의 예방 및/또는 치료에 유용한 의약을 제공하는 것이다. 본 발명은 하기 일반식 (I)로 표시되는 화합물 또는 그의 염을 제공한다.

  该发明旨在提供一种具有EGFR抑制作用并具有细胞增殖抑制效果的新化合物，以及基于EGFR抑制作用提供对癌症的预防和/或治疗有用的药物。 该发明提供了如下一般式（I）所示的化合物或其盐。
• Quinolyl pyrrolo pyrimidyl condensed-ring compound and salt thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US08889666B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention provides a new compound that has an inhibitory action against EGFR and that has cell growth inhibitory effects. The present invention further provides a pharmaceutical preparation useful for preventing and/or treating cancer, based on the EGFR inhibitory effect of the compound. A compound represented by the following Formula (I) or a salt thereof.

  本发明提供了一种新的化合物，具有抑制EGFR的作用，并具有细胞生长抑制作用。本发明还提供了一种基于该化合物的EGFR抑制作用，用于预防和/或治疗癌症的药物制剂。化合物的结构式如下（I），或其盐。
• METHOD FOR PRODUCNG TRICYCLIC COMPOUND, AND TRICYCLIC COMPOUND CAPABLE OF BEING PRODUCED BY SAID PRODUCTION METHOD
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160115172A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  An object of the present invention is to provide a method for reproducibly producing a pyrrolopyrimidine ring-containing tricyclic compound in high yield with reduced formation of by-products, and to provide a novel tricyclic compound capable of being obtained by this production method. The present invention provides a method for producing a compound represented by Formula (1) or a salt thereof, the method comprising the steps of: (I) causing an organic borane reagent to act on a compound represented by Formula (2) or a salt thereof, and (II) performing an intramolecular cyclization reaction of the reaction product of step (I) above using a zerovalent palladium catalyst in the presence of an alkali metal hydroxide.

  本发明的目的是提供一种方法，以高收率可重复地生产含有吡咯吡嘧啶环的三环化合物，并减少副产物的形成，并提供一种能够通过这种生产方法获得的新型三环化合物。本发明提供了一种制备由式（1）或其盐所表示的化合物的方法，该方法包括以下步骤：（I）使有机硼试剂作用于由式（2）或其盐所表示的化合物，和（II）在碱金属氢氧化物存在下，使用零价钯催化剂对步骤（I）中的反应产物进行分子内环化反应。
• QUINOLYLPYRROLOPYRIMIDYL FUSED-RING COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2722332B1

  公开（公告）日：2016-04-20