异长春花苷内酰胺 | 23141-25-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 异长春花苷内酰胺
• 英文名称: strictosamide
• 英文别名: strictosidine lactam；(1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one
• CAS: 23141-25-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₈
• 分子量: 498.533
• InChiKey: LBRPLJCNRZUXLS-IUNANRIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  816.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（200.59 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异长春花苷内酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 生成 naucleidinal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Nauclea Indole Alkaloids, Naucleidinal, and 3-epi-Naucleidinal, by Stereoselective Rearrangement of Strictsamide and the Vincoside Lactam Aglycones.

  摘要：

  基于生物遗传学的考虑，从严格酰胺和长春花内酰胺的苷元立体选择性地制备了一种瑙核果生物碱--瑙核果醛（6）及其 3-表聚体（7），并确认了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2192
• 作为产物：
  描述：

  开联番木鳖苷 在 strictosidine synthase 、 sodium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 异长春花苷内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Strictosidine合酶触发N-取代的（S）-3、14、18、19-四氢香豆素作为新的拓扑异构酶I抑制剂的对映选择性合成。

  摘要：

  单萜类吲哚生物碱（MIA）是一类重要的药物发现分子，它们具有具有突出生物活性的变异碳骨架。例如，尽管喜树碱的使用受到限制，但它是唯一经临床批准的拓扑异构酶I（Top1）抑制剂。MIA生物合成的关键酶STR1用于三种N-取代的（S）-3,14,18,19-四氢精氨酸（THA）衍生物的对映选择性制备。这些非喜树碱MIA被证明具有中等的体外HepG2细胞毒性和Top1抑制活性。（S）-配置的MIA比其化学合成的（R）-对映异构体具有更强的细胞毒性和Top1抑制作用，这与分子动力学模拟的结果一致。然后化学合成了一系列的N-取代的（S）-THA，以研究结构-活性关系。观察到的最活跃的类似物是N-（2-Cl苯甲酰基）取代的衍生物（7i）。通过分子动力学模拟研究了对7i和拓扑异构酶I-DNA共价复合物的结合模式的了解，这将有助于进一步努力优化非喜树碱MIA的Top1抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acschembio.7b00740

文献信息

• Configurative Correlation and Conformational Analysis of Strictosidine and Vincoside Derivatives
  作者：Ágnes Patthy-Lukáts、Ákos Kocsis、László F. Szabó、B. Podányi

  DOI：10.1021/np990150r

  日期：1999.11.1

  On the basis of the configuration of C-15 of the secologanin unit, using detailed NMR analysis, the configuration of C-3, the solution conformation around C-14, and the glucosidic bridge, as well as those of the dihydropyran and tetrahydropyridine rings, were determined in the vincosamide and strictosamide derivatives 4b and 5b. The stereochemical analysis was extended by chemical correlation to the

  根据次茄子苷元单元C-15的构型，使用详细的NMR分析，C-3的构型，C-14周围的溶液构象和糖苷桥以及二氢吡喃和四氢吡啶环的构象，是在vincosamide和strictosamide衍生物4b和5b中测定的。通过化学相关性将立体化学分析扩展至4-苄基丁糖苷和长春苷衍生物3c和3d。提出了实验证明来解释乙酰化的严格酰胺衍生物的“异常”化学位移。
• 一种（S）-四氢Angustine衍生物及制备和用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107827888A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明提供一种（S）‑四氢Angustine衍生物及其可药用的盐，利用异胡豆苷合成酶催化色胺和裂环马钱子碱合成的异胡豆苷为起始物，通过一系列结构修饰得到。本发明合成了传统药物化学难以合成的一类单一手性的多环母核化合物，此类化合物具有突出的体外拓扑异构酶I抑制活性与体外抗HepG2肿瘤活性，可在制备拓扑异构酶I抑制剂类抗肿瘤药物中进行应用。具有以下式(I)结构通式：。
• Isolation and partial synthesis of 3(R)- and 3(S)-deoxypumiloside; structural revision of the key metabolite from the camptothecin producing plant, Ophiorrhiza pumila
  作者：Mariko Kitajima、Seiji Masumoto、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00858-7

  日期：1997.6

  the C-3 epimeric pair of 3(R)- and 3(S)-deoxypumiloside were found in Ophiorrhiza pumila (Rubiaceae), a source plant of camptothecinoid metabolites. These structures were confirmed by spectroscopic analysis and partial stereoselective syntheses. The configuration at C-3 of the previously reported “deoxypumiloside” is revised to 3(R) from 3(S).

  在喜树碱代谢物的来源植物Ophiorrhiza pumila（Rubiaceae）中发现了C-3的3（R）-和3（S）-脱氧普米洛甙对映体对。这些结构通过光谱分析和部分立体选择性合成得到证实。先前报道的“脱氧油苷”在C-3处的构型从3（S）修订为3（R）。
• Deeper Insights into the Stereostructure of Strictosamide Tetraacetate and Methylisoalangiside Tetraacetate the Key Reference Molecules in Monoterpenoid Indole- and Isoquinoline Glucoalkaloids.
  作者：Hiromitsu TAKAYAMA、Osamu OHMORI、Sanan SUBHADHIRASAKUL、Mariko KITAJIMA、Norio AIMI

  DOI：10.1248/cpb.45.1231

  日期：——

  The highly shifted acetyl NMR signal of strictosamide tetraacetate, one of the most important reference molecules in the glucoindole alkaloid fields, is that on C2' of the glucose moiety. The signal that behaves similarly in methylisoalangiside tetraacetate was also confirmed to be that on C2'.

  严格苷酰胺四乙酸酯是葡萄糖吲哚生物碱领域最重要的参考分子之一，其高度偏移的乙酰 NMR 信号是葡萄糖分子 C2' 上的信号。在甲基异柳酰胺四乙酸酯中表现类似的信号也被证实是 C2'上的信号。
• Stereochemistry of strictosidine
  作者：K. T. D. De Silva、G. N. Smith、K. E. H. Warren

  DOI：10.1039/c29710000905

  日期：——

  The complete stereochemistry of strictosidine has been established by chemical correlation with antirhine; a second correlation via strictosamide confirms the α-C-3 configuration and demonstrates the β-C-3 sterochemistry of vincoside.

  严格的化学定义与尿嘧啶具有完全的立体化学关系。通过strictosamide进行的第二次相关证实了α-C-3构型并证明了美古糖甙的β -C-3立体化学。