naucleidinal | 77513-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: naucleidinal
• 英文别名: (1S,18R,19S,20S)-18-methyl-14-oxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaene-19-carbaldehyde
• CAS: 77513-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: KCMWOWTUEWHAMM-OPNLHGRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异长春花苷内酰胺	strictosamide	23141-25-5	C26H30N2O8	498.533

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	naucleidinal dimethyl acetal	1415551-93-7	C22H26N2O4	382.459

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naucleidinal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (15β,16β,17α)-19,20-didehydro-16-(hydroxymethyl)-17-methyl-18-oxayohimban-21-one
  参考文献：
  名称：

  Naucléidinal et epinaucléidinal, alcaloïdes du Nauclea latifolia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83847-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,18R,19R,20S)-19-ethenyl-18-hydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-14-one 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以52%的产率得到naucleidinal
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis of Nauclea Indole Alkaloids, Naucleidinal, and 3-epi-Naucleidinal, by Stereoselective Rearrangement of Strictsamide and the Vincoside Lactam Aglycones.

  摘要：

  基于生物遗传学的考虑，从严格酰胺和长春花内酰胺的苷元立体选择性地制备了一种瑙核果生物碱--瑙核果醛（6）及其 3-表聚体（7），并确认了它们的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2192

文献信息

• Bioinspired Transformations Using Strictosidine Aglycones: Divergent Total Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids in the Early Stage of Biosynthesis
  作者：Jukiya Sakamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202104052

  日期：2022.2.19

  Bioinspired transformations to convert strictosidine aglycones into monoterpenoid indole alkaloids are reported. An important biosynthetic transformation mediated by β-glycosidase were replaced with a simple removal of the silyl group from designed strictosidine aglycone silyl ether derivatives. Subsequent bioinspired transformations under substrate control resulted in the concise and divergent total

  报道了将胡桃苷苷元转化为单萜吲哚生物碱的仿生转化。由β-糖苷酶介导的重要生物合成转化被简单地从设计的严格糖苷配基甲硅烷基醚衍生物中去除甲硅烷基取代。随后在底物控制下的仿生转化导致异育亨宾和corynantheine 型、akagerine 和 naucleaoral 相关生物碱的简明和不同的总合成。
• Chemical constituents from the roots of Nauclea orientalis
  作者：Jirapast Sichaem、Wisuttaya Worawalai、Santi Tip-pyang

  DOI：10.1007/s10600-012-0393-z

  日期：2012.11

  naucleidinal (3), 19-epi-naucleidinal (5), strictosamide (6), and pumiloside (7)], two secoiridoids [aligenoside (8) and sweroside (9)], and vanillic acid (10) were isolated from the roots of Nauclea orientalis. The structures of all isolated compounds were elucidated from their physical properties and by spectroscopic methods as well as comparison with previous literature data. Compounds 1–5 and 8–10 were

  一种新的核苷衍生物 4 以及由六种吲哚生物碱组成的九种已知化合物 [核苷 (1)、核内酯 A (2)、核苷 (3)、19-表核苷 (5)、硬皮酰胺 (6) 和 pumiloside (7) )]，从 Nauclea orientalis 的根中分离出两种类环烯醚萜苷 [aligenoside (8) 和 sweroside (9)] 和香草酸 (10)。所有分离化合物的结构均通过其物理性质和光谱方法以及与先前文献数据的比较来阐明。化合物1-5和8-10为首次从该植物中分离得到。此外，还测试了分离的化合物对 HeLa 和 KB 细胞系的细胞毒性。
• Biomimetic Synthesis of Nauclea Indole Alkaloids, Naucleidinal, and 3-epi-Naucleidinal, by Stereoselective Rearrangement of Strictsamide and the Vincoside Lactam Aglycones.
  作者：Hiromitsu TAKAYAMA、Yuhko MIYABE、Toshiaki SHITO、Mariko KITAJIMA、Norio AIMI

  DOI：10.1248/cpb.44.2192

  日期：——

  Based on a biogenetic consideration, a Nauclea alkaloid, naucleidinal (6), and its 3-epimer (7) were stereoselectively prepared from the aglycones of strictosamide and the vincoside lactam, and their absolute stereochemistry was confirmed.

  基于生物遗传学的考虑，从严格酰胺和长春花内酰胺的苷元立体选择性地制备了一种瑙核果生物碱--瑙核果醛（6）及其 3-表聚体（7），并确认了它们的绝对立体化学性质。
• Naucléidinal et epinaucléidinal, alcaloïdes du Nauclea latifolia
  作者：Françoise Hotellier、Pierre Delaveau、Jean-Louis Pousset

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83847-9

  日期：——