异长叶烷酮 | 23787-90-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异长叶烷酮
• 英文名称: (3S)-2,2,8,8-tetramethyl-octahydro-1H-2,4a-methanonapthalen-10-one
• CAS: 23787-90-8；26839-48-5；26839-51-0；26839-72-5；29461-13-0；29461-14-1；41746-29-6；41746-30-9；57456-74-3；122743-47-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: VCOCESNMLNDPLX-QHAMSDLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.9 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

制备方法与用途

化学性质

无色或黄色液体，相对密度约为0.997-1.010，折射率在1.498-1.503之间，闪点为106℃，能够溶于乙醇。它的香气有力且独特，兼具新鲜木香和广藿香般的木质香以及壤香的特性，并具有较长的留香时间。

用途

这种化合物适宜在木香香型配方中使用，可以增加木香的气息，还能与其他木香香气原料和谐搭配。用于香水香精时，它能够赋予头香；在多种香型的复方中也能起到协调作用。特别适合用于男用木香香型香精中，推荐添加量为1%-5%。

生产方法

该化合物采用重松节油中的长叶烯作为原料，在冰醋酸与少量浓硫酸混合液中水浴加热，并控制温度滴加长叶烯进行异构化反应。随后降温至35～50℃，并以1∶(1.1～1.4)mol的投料比加入30%双氧水，保持过量但不宜过多，以避免增加副反应。反应完成后通过分离、中和、水洗、干燥等步骤进行精制，经蒸馏得到产物，得率可达87%，酮含量为65%。若进一步使用50%氢氧化钠溶液与甲醇处理，并进行差向异构化，则酮含量可提高至约80%左右。

文献信息

• Methods for Repelling Arthropods Using Isolongifolenone Analogs
  申请人：Zhang Aijun

  公开号：US20090018192A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A method for for repelling arthropods involving treating an object or area with an arthropod repelling effective amount of at least one isolongifolenone analog (and optionally a carrier or carrier material).
• US7579016B2
  申请人：——

  公开号：US7579016B2

  公开（公告）日：2009-08-25
• [EN] METHODS FOR REPELLING ARTHROPODS USING ISOLONGIFOLENONE AND/OR ISOLOGIFOLENONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR REPOUSSER DES ARTHROPODES EN UTILISANT DE L'ISOLONGIFOLÉNONE ET/OU DES ANALOGUES D'ISOLONGIFOLÉNONE
  申请人：US AGRICULTURE

  公开号：WO2009012091A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A method for making isolongifolenone involving reacting (-)-isolongifolene with chromium hexacarbonyl and t-butyl hydroperoxide. Also a method for for repelling arthropods involving treating an object or area with an arthropod repelling effective amount of isolongifolenone and/or at least one isolongifolenone analog (and optionally a carrier or carrier material).