(3S)-deoxypumiloside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-deoxypumiloside
• 英文别名: deoxypumiloside I；Deoxypumiloside；(1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-2,4,6,8,10,15-hexaen-14-one
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₈
• 分子量: 496.517
• InChiKey: BNDDTTIRGZIQSE-ZEZHKYRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异长春花苷内酰胺 在 palladium diacetate 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium periodate 、 甲酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3S)-deoxypumiloside
  参考文献：
  名称：

  Camptothecin-related alkaloids from hairy roots of Ophiorrhiza pumila

  摘要：

  Hairy roots of Ophiorrhiza pumila, a rubiaceous camptothecin-producing plant, were obtained. From an investigation of the secondary metabolites, it was found that the hairy roots produced camptothecin and its related alkaloids, i.e. (3S)-pumiloside, (3S)- and (3R)-deoxypumilosides and strictosamide. We also isolated two new camptothecinoids, OPHR-23 and OPHR-17, the structures of which including the absolute configurations, were determined by spectroscopic analyses and chemical conversion from tryptamine and secologanin. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01196-1