1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 | 57709-61-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
• 中文别名: 1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸酐；1,1-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸；2,9-二羧基-1,10-菲罗啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,9-dicarboxylic acid-1,10-phenanthroline；1,10-phenathroline-2,9-dicarboxylic acid；2,9-dicarboxy-1,10-phenanthroline；PDA
• CAS: 57709-61-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: FXSVCROWUPWXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  563.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用：1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸是一种酸性有机化合物，可用作分析试剂和合成材料的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.66h， 生成 N²,N⁹-bis((1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性靶向端粒G-四链体DNA具有抗癌活性的新的2,9-二取代-1,10-菲咯啉衍生物

  摘要：

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.119318
• 作为产物：
  描述：

  2,9-dicarbobutoxy-1,10-phenanthroline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.33 g的产率得到1,10-邻二氮杂菲-2,9-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多溴（杂）芳烃丁氧基羰基化：制备（杂）芳烃聚羧酸盐和-羧酸的实用方法

  摘要：

  系统地研究了钯催化的多溴（杂）芳烃的烷氧基羰基化反应。结果表明，廉价且易于获得的原位 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化剂可以有效地催化各种多溴（杂）芳烃的丁氧基羰基化，并以中等至高产率（59-94%）得到（杂）芳烃聚羧酸盐。 . 使用这种方法，报告了两种新化合物 4,4'-双（丁氧基羰基）-1,1'-双-2-萘酚和 [2,2'-联嘧啶]-5,5'-二羧酸二丁酯，用于第一次。此外，通过丁氧基羰基化和水解成功地进行了克级规模的羧酸盐和羧酸的制备。这显示了 Pd(OAc)2/rac-BINAP 催化体系的广泛底物和实际应用。而且，

  DOI：

  10.1055/a-1587-8859

文献信息

• Design and Synthesis of Oligoamide-Based Double α-Helix Mimetics
  作者：Oleg V. Kulikov、Sam Thompson、Hai Xu、Christopher D. Incarvito、Richard T. W. Scott、Ishu Saraogi、Laura Nevola、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1002/ejoc.201300363

  日期：2013.6

  An extensive series of bis-oligobenzamides and bis-oligopyridylamides have been efficiently prepared and studied by X-ray analysis and computational methods. A modular synthesis led to double -helix mimics bearing between two and ten branched side-chains. The inter-helix angle and distance can be tuned by varying the length and rigidity of the spacer, thereby reproducing the recognition domains of

  已经通过 X 射线分析和计算方法有效地制备和研究了一系列广泛的双低聚苯甲酰胺和双低聚吡啶基酰胺。模块化合成导致双螺旋模拟物在两到十个支链侧链之间承载。可以通过改变间隔物的长度和刚度来调整螺旋间角度和距离，从而再现一系列超二级结构的识别域。
• 1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxamides as ligands for separation and sensing of hazardous metals
  作者：M. Alyapyshev、J. Ashina、D. Dar’in、E. Kenf、D. Kirsanov、L. Tkachenko、A. Legin、G. Starova、V. Babain

  DOI：10.1039/c6ra08946a

  日期：——

  1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxamides of various structures were synthesized and studied as ligands for separation and sensing of d- and f-metals.

  1,10-邻菲啰啉-2,9-二甲酰胺具有不同结构，被合成并研究作为d-和f-金属的分离和传感配体。
• Highly Efficient Trivalent Americium/Europium Separation by Phenanthroline-Derived Bis(pyrazole) Ligands
  作者：Ying Liu、Xiuying Yang、Songdong Ding、Zhipeng Wang、Lirong Zhang、Lianjun Song、Zhili Chen、Xueyu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00074

  日期：2018.5.21

  excellent hydrolytic stability and acid tolerance. 2-Bromohexanoic anion neutralized the charge and increased the lipophilicity of the extracted ion pair. The extraction conformed to a cation exchange model. Slope analysis demonstrated the extraction of 1:2 metal/ligand complexes. Analyses by electrospray ionization mass spectrometry, time-resolved laser-induced fluorescence spectroscopy, Raman, and Fourier

  描述了四齿菲咯啉衍生的双（吡唑）（BPPhen）配体从硝酸溶液中合成，Eu 3+络合和Am 3+和Eu 3+的溶剂萃取。通过使用间硝基三氟甲苯作为稀释剂，BPPhen配体与2-溴己酸结合可提取Am 3+和Eu 3+具有极高的效率，出色的选择性和快速的萃取动力学。剥离没有问题。配体还显示出优异的水解稳定性和耐酸性。2-溴己酸阴离子中和了电荷，并增加了所提取离子对的亲脂性。提取符合阳离子交换模型。斜率分析表明提取了1：2的金属/配体配合物。通过电喷雾电离质谱，时间分辨激光诱导荧光光谱，拉曼光谱和傅里叶变换红外技术进行分析，结果表明，提取物的组成为[Eu（nOct-BPPhen）2（H 2 O）] 3+。紫外可见分光光度法和微量热滴定法也证实了1：2络合物的形成。同时，还给出了Eu 3+与nOct-BPPhen络合的稳定常数（K）和热力学参数（ΔH，ΔS，ΔG）。
• An Improved Route for the Synthesis of Guanine Quadruplex Ligand Phen-DC3
  作者：Anne Petitjean、Caitlin Miron

  DOI：10.1055/s-0036-1591994

  日期：2018.6

  quadruplexes by small molecule ligands has become a promising strategy for anticancer and antiviral applications in recent years, leading to an exponential increase in the number of quadruplex ligands reported in the literature. There is consequently a need for ‘benchmark’ compounds which can be used as controls to facilitate comparisons between novel and previously reported ligands. One candidate for this

  近年来，小分子配体对非经典 DNA 和 RNA 结构（如鸟嘌呤四链体）的识别已成为抗癌和抗病毒应用的一种有前景的策略，导致文献中报道的四链体配体数量呈指数增长。因此，需要可用作对照以促进新配体与先前报道的配体之间的比较的“基准”化合物。这种作用的一个候选者是 Phen-DC3，它以高亲和力和选择性结合鸟嘌呤四链体。为了鼓励其在这一角色中的使用，报道了一种可能更适合大规模实施的 Phen-DC3 生产的替代合成路线。
• 邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂及其制备方法 与用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108017632B

  公开（公告）日：2021-04-02

  本发明公开了一种以下结构通式的邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂及其制备方法与用途：式中R为正辛基、正丁基、异丁基、乙基、吡啶基或苯基中的任一种。本发明提供的邻菲罗啉衍生的双吡唑萃取剂具有独特的刚性结构及提高溶解性的烷基链，同时仅含有C、H、O、N四种元素，因而不仅可以极大地提高分离萃取体系的萃取动力学及增加有机相的萃取容量，而且不会产生二次污染物，有利于环境保护。该萃取剂可以用于实现Ans/Lns的分离，不仅可以构成Ans/Lns分离萃取体系，还可以用于构成Ans/Lns分离反萃体系。