1,10-菲罗啉-5-氨基 | 54258-41-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲罗啉-5-氨基
• 中文别名: 1,10-菲罗啉-5-胺；5-氨基-1,10-菲咯啉；5-氨基-1,10-菲啰啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-5-amine
• 英文别名: 5-Amino-1,10-phenanthroline；1,10-phenanthrolin-5-amine；5-aminophenanthroline；5-amine-1,10-phenanthroline
• CAS: 54258-41-2
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD00455733
• 分子量: 195.224
• InChiKey: DKPSSMOJHLISJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-258 °C (lit.)
• 沸点：
  197-198 °C
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,10-Phenanthrolin-5-amine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(1,10)-Phenanthrolin-5-ylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
严重的眼损伤 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 污染了的工作服不得带出工作场所。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (1,10)-Phenanthrolin-5-ylamine
别名
: C12H9N3
分子式
: 195.22 g/mol
分子量
成分 浓度
(1,10)Phenanthrolin-5-ylamine
-
化学文摘编号(CAS No.) 54258-41-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
损害眼睛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 254 - 258 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.97
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
接触皮肤可引起过敏。
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
损害眼睛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉-5-氨基 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  跨脂质双层信号转导的识别控制膜易位

  摘要：

  膜信号蛋白通过脂质双层膜转导信息，以响应化学信使的细胞外结合。通过分子结合事件启动跨膜信号转导的化学系统的设计是制备响应性合成囊泡的关键步骤。在这里，我们报告了由金属阳离子结合事件控制的基于囊泡的信号系统。铜离子与膜嵌入的合成换能器和外囊泡信使 (EDTA) 结合之间的竞争用于控制换能器跨脂质双层的易位。易位过程与催化剂的活化相结合，该催化剂翻转囊泡内部的包封底物以产生放大的荧光输出信号。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02345
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-phenanthroline 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1,10-菲罗啉-5-氨基
  参考文献：
  名称：

  可回收的多孔聚合物支撑的铜催化剂，用于Glaser和Huisgen 1,3-二环芳烃加成反应

  摘要：

  通过二乙烯基苯与N-（1,10-菲咯啉-5-基）丙烯酰胺的不同比例的溶剂热共聚反应制备了一系列聚合物连接的菲咯啉。聚合物负载的铜催化剂是通过典型的铜（II）盐浸渍获得的。聚合物和负载型铜催化剂的特征在于N 2吸附，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和热重分析（TG）；它们具有高的表面积，分层的孔隙率，大的孔体积以及高的热稳定性和化学稳定性。事实证明，铜催化剂对炔烃的Glaser均偶联和炔烃与苄基叠氮化物的惠斯根1,3-二醇双环加成反应具有高活性，且催化剂负载低。与通常使用的均相和无孔聚苯乙烯负载的铜催化剂相比，多相铜催化剂具有更高的活性。特别地，该催化剂容易回收并且可以循环至少十次而没有任何明显的催化活性损失。由于菲咯啉具有很强的结合能力，因此可以防止金属浸出，并且产品没有被铜污染，

  DOI：

  10.1002/asia.201300690
• 作为试剂：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 furfurylidene(tert-butyl)amine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到N-tert-butyl-1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)furan-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  糠醛衍生物的选择性 C3- 或 C5- 硼基化：能够合成三取代和四取代的呋喃类似物

  摘要：

  提出了糠醛和 5-羟甲基糠醛的 C3/C4 和 C5/C4 双-C-H 官能化策略。这项任务是通过最初的铱催化的糠醛 C-H 硼化反应来完成的，并配备适当的亚胺功能。根据所用配体的性质，硼基化选择性地在 C3 或 C5 处发生，产物依次作为 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的伙伴。醛官能团再生后，一些所得的杂联芳基化合物经历了 C3 或 C5 定向、C4 选择性 Pd 催化的 Fujiwara-Moritani 烯化。这些迄今为止未知的系列 C3/C4 和 C5/C4 双 C-H 官能化策略允许将生物源平台分子糠醛和 5-羟甲基糠醛直接转化为三取代和四取代的糠醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100079

文献信息

• Water‐Soluble Phenanthroline Complexes of Rhodium, Iridium and Ruthenium for the Regeneration of NADH in the Enzymatic Reduction of Ketones
  作者：Jérôme Canivet、Georg Süss‐Fink、Petr Štěpnička

  DOI：10.1002/ejic.200700505

  日期：2007.10

  10-phenanthroline), isolated as the water-soluble chloride salts, for transfer hydrogenation of NAD+ to give NADH in aqueous solution. The best results were obtained with rhodium complex 1, which gave catalytic turnover frequencies up to 2000 h–1 in aqueous solution at pH 7 and 60 °C with sodium formate as the hydrogen source. When this NADH-regenerating catalytic system is combined with NADH-dependent enzymes

  在醇脱氢酶催化的酮的对映选择性还原中消耗的烟酰胺辅酶 NADH 需要再生以保持酶活性。因此，我们研究了阳离子配合物 [(η5-C5Me5)Rh(N∩N)Cl]+ (1: N∩N = 1,10-phenanthroline; 2: N∩N = 5-nitro-1, 10-菲咯啉; 3: N∩N = 5-amino-1,10-菲咯啉), [(η5-C5Me5)Ir(N∩N)Cl]+ (4: N∩N = 5-nitro-1,10 -phenanthroline) 和 [(η6-C6Me6)Ru(N∩N)Cl]+ (5: N∩N = 5-nitro-1,10-phenanthroline)，分离为水溶性氯化物盐，用于转移氢化NAD+在水溶液中得到NADH。使用铑配合物 1 获得了最好的结果，在 pH 7 和 60 °C 的水溶液中，以甲酸钠作为氢源，其催化转化频率高达 2000 h-1。当这种 NADH
• Meta Selective C–H Borylation of Sterically Biased and Unbiased Substrates Directed by Electrostatic Interaction
  作者：Jagriti Chaturvedi、Chabush Haldar、Ranjana Bisht、Gajanan Pandey、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.1c01770

  日期：2021.5.26

  An electrostatically directed meta borylation of sterically biased and unbiased substrates is described. The borylation follows an electrostatic interaction between the partially positive and negative charges between the ligand and substrate. With this strategy, it has been demonstrated that a wide number of challenging substrates, especially 4-substituted substrates, can selectively be borylated at

  描述了空间偏压和无偏压底物的静电定向代谢硼化。硼酸化遵循配体和底物之间部分正电荷和负电荷之间的静电相互作用。使用这种策略，已经证明大量具有挑战性的底物，尤其是 4 取代底物，可以在间位选择性地硼酸化。此外，未取代的底物也表现出优异的间位选择性。该反应采用实验室稳定的配体并在较温和的温度下进行，无需合成庞大而复杂的配体/模板。
• FLUORESCENT PROBE
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20170285045A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided herein is a fluorescent probe compound of formula (I): as well as methods of using said compound.

  提供了一种如下式(I)的荧光探针化合物： 以及使用该化合物的方法。
• Photo‐ and Electrocatalytic Reduction of CO ₂ by [Re(CO) ₃ {α,α′‐Diimine‐(4‐piperidinyl‐1,8‐naphthalimide)}Cl] Complexes
  作者：Federico Franco、Claudio Cometto、Claudio Garino、Claudio Minero、Fabrizio Sordello、Carlo Nervi、Roberto Gobetto

  DOI：10.1002/ejic.201402912

  日期：2015.1

  CO2 reduction catalytic properties of rhenium-based catalysts are investigated herein. In particular, the electro- and photocatalytic CO2 reduction features of [Re(CO)3(bpy)Cl] (bpy = 2,2′-bipyridine) are compared with the activity of [Re(CO)3(phen–PNI)Cl] (phen = 1,10-phenanthroline), which is known for its long excited-state lifetime. Moreover, another Re complex, namely [Re(CO)3(bpy–Ph–PNI)Cl], has

  本文研究了高荧光 4-哌啶基-1,8-萘二甲酰亚胺 (PNI) 发色团对铼基催化剂的 CO2 还原催化性能的影响。特别是，将 [Re(CO)3(bpy)Cl] (bpy = 2,2'-联吡啶) 的电催化和光催化 CO2 还原特征与 [Re(CO)3(phen-PNI) 的活性进行了比较Cl]（phen = 1,10-菲咯啉），以其长激发态寿命而闻名。此外，另一种 Re 络合物，即 [Re(CO)3(bpy-Ph-PNI)Cl]，已被合成并作为电催化剂和光催化剂进行测试。通过电化学（循环伏安法和控制电位电解）和光物理测量以及 DFT 计算来研究所选化合物的催化性能。
• [Re(CO)₃(5-PAN)Cl], a rhenium(<scp>i</scp>) naphthalimide complex for the visible light photocatalytic reduction of CO₂
  作者：Derek R. Case、Alyssa Spear、Adam F. Henwood、Max Nanao、Sara Dampf、Timothy M. Korter、Thorfinnur Gunnlaugsson、Jon Zubieta、Robert P. Doyle

  DOI：10.1039/d0dt04116e

  日期：——

  A rhenium(i) naphthalimide complex [Re(CO)₃(5-PAN)Cl] (Re(5-PAN); 5-PAN = 1-(1,10-phenanthroline)-4-nitro-naphthalimide) was synthesized, characterized, and evaluated as a photocatalyst for CO₂ reduction.

  合成了钌(Ⅰ)萘酰亚胺配合物[Re(CO)₃(5-PAN)Cl]（Re(5-PAN); 5-PAN = 1-(1,10-菲咯啉)-4-硝基萘酰亚胺），并对其进行了表征和评估，作为二氧化碳还原的光催化剂。